Впрочем, полноценный переезд князя в Полоцк так и не состоялся — весной 1903 года Олег подхватил тяжелое воспаление легких и потому вступительные экзамены сдавал в Петербурге. Успешно выдержав испытание, он 14 мая 1903 года приказом № 37 по военно-учебным заведениям был зачислен в списки 1-го отделения 1-го класса Полоцкого корпуса. В этот день в 14 часов кадеты-полочане выстроились в Александровском зале корпуса, и его директор, генерал-майор Евгений Семенович Гутор, огласил телеграмму, полученную от великого князя Константина: «Сегодня Олег выдержал экзамен на поступление в первый класс Полоцкого кадетского корпуса. Прошу Полочан считать мальчика своим». Зал огласился громовым «ура», и вскоре кадеты отправили в Петербург поздравительную телеграмму, которая завершалась словами: «Сердечный привет от семьи Полочан Полочанину Олегу». 17 мая 1903 года Е.С. Гутор также послал Олегу красные погоны с белым кантом и желтой шифровкой П. К., и два дня спустя великий князь Константин ответил телеграммой: «Маленький новичок Полочанин очень, очень рад погонам, гордится ими и благодарит за доброе внимание своего директора».
Олег действительно был очень горд тем, что принадлежит теперь к великой семье русской армии. Он с удовольствием облачился в черный форменный мундир с черными брюками и черную фуражку с красным околышем и щеголял в новенькой форме на придворных церемониях. 15 сентября 1903 года князь впервые встретился со своими однокашниками — в Петербург приехала небольшая делегация из Полоцка во главе с директором корпуса Е.С. Гутором. Было в ней и трое обычных кадет. Представившись «своему» директору, Олег вместе с братьями Константином и Игорем показал гостям Зимний дворец, а на другой день вместе с ними побывал в цирке Чинизелли.
С началом кадетской жизни Олега программа обучения в корпусе изменилась. Можно сказать, что с 1903 года Полоцкий корпус стал своеобразным «полигоном», на котором отрабатывались новые методики преподавания военных дисциплин. Об этом свидетельствуют мемуары выпускника Полоцкого корпуса 1909 года В.Г. Вержболовича: «Когда Константин Константинович решил отдать учиться одного из своих многочисленных сыновей, Олега, в Полоцкий корпус, он ввел в действие новую опытную программу для кадетских корпусов, в которой были увеличены разделы по русской литературе, упразднен славянский язык и к нему грамматика. Зато увеличены программы по физике, химии и биологии».
В 1903-м в жизнь князя Олега вошло не только кадетское братство. Его отец, давно уже подыскивавший себе в Подмосковье усадьбу, приобрел в 15 верстах от Волоколамска небольшое поместье Осташёво. Усадьбу в Осташёве возвели в конце XVIII века по заказу князя А.Н. Урусова, затем она была во владении семейств Муравьевых, генералов Н.П. Шипова и А.А. Непокойчицкого. В Осташёве сохранились прекрасный двухэтажный дом с бельведером и четырехколонным портиком, живописный парк с множеством построек, среди которых выделялась проездная башня, выстроенная в псевдоготическом стиле. Вокруг простирались луга и поля, близко к усадьбе подходила речка Руза — приток Москвы-реки… Осташёво сразу полюбилось всем Константиновичам и стало их своеобразным «гнездом». А сам владелец усадьбы посвятил ей следующие строки:
Надо сказать, что Романовы не только любовались своей подмосковной, но и делали много хорошего для местных жителей. На средства Константина Константиновича была открыта церковно-приходская школа, для которой выстроили отдельный дом, открыт больничный корпус на 75 мест, библиотека, в селе Колышкине созданы детские ясли. В 1914 году началось строительство шоссе Волоколамск — Осташёво. На его постройку Государственная дума по настоянию Константина Константиновича выделила два миллиона рублей.
…Летом 1905 года у князя Олега появилась настоящая мечта. Он прочел книгу В.П. Авенариуса «Юношеские годы Пушкина» и загорелся страстным желанием поступить в лицей. Эту идею поддержал воспитатель князя Н.Н. Ермолинский. «Я так люблю книгу “Юношеские годы Пушкина”, что мне представляется, что я также в Лицее, — записывал Олег в дневнике. — В этой книге моя душа». Детское восторженное увлечение Пушкиным со временем окрепло, превратилось в настоящую большую любовь. Тем более что сам Олег уже не впервые втайне пробовал силы в сочинении прозы. Сначала это была стилизация под Гоголя «Запорожец Храбренко», попытка «тургеневского» рассказа «Ковылин». Но постепенно в рабочих тетрадях юного князя появились и наброски на более серьезные, самостоятельные темы. Так, познакомившись в Осташёве с сельским священником отцом Иоанном, Олег стал другом его семьи и ее историю «положил в основу» своей повести «Отец Иван».
Начал Олег писать и стихи. Первым опытом стала поэма-сказка «Царство царя Крота». Втайне князю мечталось о тех временах, когда он станет таким же известным поэтом, как отец. Именно Константин Константинович — вернее, поэт К. Р., — наряду с Пушкиным, и стал главным поэтическим учителем Олега. Всего им было написано около семидесяти стихотворений.
Но Олег прекрасно осознавал: для того чтобы осуществить мечту о лицее, нужно сначала получить начальное военное образование. Он с еще большим усердием засел за книги, чтобы не подвести отца и своих однокашников, гордившихся царственным соучеником. Одновременно он следил за событиями Русско-японской войны, пытался анализировать Дальневосточную кампанию. Записи в дневнике по этому поводу трогательно простодушны и в то же время полны искренней горечи: «До чего мы дожили!.. Да, много героев пало под Порт-Артуром. Кто во всем виноват? Русская халатность. Мы, русские, живем на авось. Это авось нас делает виноватыми. Когда же, наконец, пройдет эта ужасная халатность? У нас управляют не русские, а немцы. А немцам до нас нет дела. И понятно, оттого-то русские везде и проигрывают. Они с малолетства не стараются воспитать себя. И выходят ненужные люди для отечества. С малолетства себя воспитывать надо».
27 августа 1907 года стало для Олега памятным днем — он наконец впервые лично прибыл в свой корпус. Приехал он вместе с отцом, и на перроне их встречали все первые лица Витебской губернии. Но Олег повел себя как обычный кадет: отдав рапорт начальнику корпуса, тут же отправился на занятия в свое 1-е отделение 5-го класса, где к тому времени числился. Конечно, кадеты с любопытством косились на князя императорской крови, к которому они обязаны были обращаться «Ваше Высочество». Но Олег категорически настаивал на том, чтобы его звали просто по имени, и к этому скоро все привыкли. Тем более одной из незыблемых традиций полочан был демократизм: все ученики и выпускники корпуса, невзирая на чины и заслуги, были между собой на «ты».