Еременко разработал план удара, целью которого было прорвать кольцо окружения, выйти на новые оборонительные рубежи и восстановить прикрытие Москвы. Этот план был успешно реализован, окружение удалось прорвать в нескольких местах, и наши армии с тяжелыми боями двигались к линии фронта, несмотря на мощные заслоны, которые гитлеровцы выставляли на их пути. В этих боях командующий фронтом Еременко был тяжело ранен в ногу и плечо осколками авиабомбы. 13 октября было принято решение об эвакуации его на самолете в Москву. Однако до аэродрома долететь не удалось: в полете у самолета отказал мотор, и летчику с большим трудом удалось спланировать в полнейшей темноте в районе деревни Пилюгино Иваньковского района Тульской области. Во время посадки самолет ударился о землю и перевернулся. Еременко получил новые травмы. Местные жители оказали генералу первую помощь. 14 октября на санитарной машине его доставили в Москву, в Центральный военный госпиталь, и в тот же день прооперировали. Ночью 15 октября в госпитале генерала навестил сам И. В. Сталин. Позднее Еременко вспоминал: «Он спросил меня о делах на фронте, об обстоятельствах моего ранения и пожурил за то, что я не берег себя».
В госпитале генералу сообщили радостную новость о том, что все армии фронта, которым он командовал (13-я, 3-я и 50-я), вышли из окружения. Для излечения полученных Еременко ранений понадобилось искусство лучших столичных хирургов. К декабрю 1941 года он уже был готов снова встать в строй. К этому времени битва за Москву вступила в свою заключительную фазу — началось общее наступление Красной армии. В декабре 1941 года враг был отброшен от столицы на сотни километров. Дальнейший план Ставки Верховного главнокомандования (ВГК) заключался в том, чтобы глубокими фланговыми ударами охватить группу армий «Центр». Осуществление такого удара на северном фланге было возложено на 4-ю ударную армию, командующим которой 23 декабря 1941 года был назначен Еременко. 4-я ударная армия нанесла неожиданный для противника удар в заснеженных лесах Валдая и освободила ряд городов: Пено, Андреаполь, Торопец и другие. Войска Еременко вбили клин в расположение противника на 300 километров и нанесли гитлеровцам большой урон.
Во время Торопецко-Холмской операции в январе 1942 года Еременко был вновь тяжело ранен, на этот раз у него была перебита правая нога. 20 января 1942 года он выехал на наблюдательный пункт командира 249-й стрелковой дивизии, где попал под бомбовый удар вражеской авиации. Доставленный на армейский КП с множественным переломом костей правой голени, Андрей Иванович отверг предложение врачей немедленно ампутировать ногу во избежание гангрены, и отказался от эвакуации в тыловой хирургический госпиталь. В течение 23 дней до завершения операции Еременко фактически командовал войсками, лежа на носилках. Позже он писал: «Этот обычный в боевой обстановке случай произошел, к сожалению, в то время, когда наступательная операция была еще в полном разгаре. Армия выполнила лишь первую половину задачи. И я решил, несмотря ни на что, оставаться в армии до тех пор, пока задача не будет выполнена полностью, о чем безотлагательно и донес в штаб фронта и в Ставку. Я сделал это в здравом размышлении, зная, что оставаться в строю с таким тяжелым ранением нелегко, ведь нужно командовать и непрерывно руководить войсками с носилок. Я рассчитывал, что у меня хватит на это выдержки… Я, что называется, выносил план этой операции, врос в боевую обстановку на этом участке, поэтому считал, что мне, даже раненому, будет легче довести дело до конца, чем новому человеку».
По складу своего характера Еременко относился к тем военачальникам, которым было жизненно необходимо находиться непосредственно в центре боевых действий, военных операций. Он всегда старался полагаться на личное наблюдение, которое помогало ему четче оценивать обстановку. Генерал-полковник П. А. Курочкин писал 26 июня 1945 года Верховному главнокомандующему И. В. Сталину: «Доношу, что я, будучи командующим Северо-Западным фронтом, представлял к правительственной награде командующего 4-й ударной армией генерал-полковника тов. Еременко, ныне командующего 4-м Украинским фронтом. Он награды не получил (наградной материал утерян), в то время как его командиры дивизий, начальник штаба армии и член Военного совета армии награды получили, только он, наиболее заслуживавший награды, не получил ее.
Справедливость и моя командирская честь настойчиво подсказывают мне, чтобы я снова повторил это представление за блестящее проведение Торопецкой операции в январе 1942 г., в результате которой войска 4-й ударной армии под командованием тов. Еременко А. И. в тяжелых зимних условиях прорвали сильно укрепленную оборонительную полосу противника на участке Осташков — Пенно и продвинулись до 300 км в глубину, разрезав этим Северную группу войск противника на две части.
В самый разгар операции тов. Еременко А. И., руководя лично штурмом г. Торопец, был тяжело ранен и, несмотря на это исключительно тяжелое ранение, проявил мужество и патриотизм, оставался в строю и 23 суток командовал войсками с носилок до конца операции.
За блестящее проведение Торопецкой операции, в результате которой противнику нанесены большие потери, и проявленные при этом личную храбрость и мужество вторично ходатайствую о награждении тов. Еременко А. И. высшей правительственной наградой — второй «Золотой Звездой».
Рано утром 15 февраля 1942 года Андрея Ивановича привезли в Москву в полевой госпиталь, размещавшийся в здании Сельскохозяйственной академии им. К. А. Тимирязева. В мае 1942 года К. К. Рокоссовский также получил тяжелое ранение осколком снаряда, в Козельске он был прооперирован и доставлен в тот же госпиталь, где проходил лечение Еременко. Встреча двух полководцев, их разговоры о положении на фронте произвели на обоих огромное впечатление, о котором позднее они вспоминали в своих мемуарах. Сохранилось несколько их совместных госпитальных фотографий. Они и не догадывались, что буквально через пять месяцев именно им предстоит защищать Сталинград, а пока летом 1942 года Рокоссовский получил назначение командующим Брянским фронтом, которым в 1941-м командовал Еременко.
Именно во время своего лечения в госпитале состоялось знакомство А. И. Еременко с семнадцатилетней фельдшерицей Ниной Ивановной Гриб. Несмотря на юный возраст, она уже была хорошим медицинским специалистом, отважной и смелой, о чем свидетельствуют ее наградные листы. В 1941 году Нина Ивановна получила свою первую награду — медаль «За боевые заслуги». По окончании Сталинградской битвы на фельдшера Военного совета фронта Н. И. Гриб в Москву было направлено представление: «…В напряженные дни героических боев за Сталинград, постоянно на ВПУ, где вела себя стойко и мужественно. Свою работу не прекращала, несмотря на бомбежку и минометный обстрел противника, обеспечивая тем самым постоянный чуткий и внимательный уход за генерал-полковником Еременко, что положительно отразилось на восстановлении его здоровья. За свой самоотверженный труд товарищ Гриб вполне достойна правительственной награды — ордена Красной Звезды. Февраль 1943 г.».
Андрей Иванович подарил своему фельдшеру на память фотографию с трогательной надписью: «Тов. Нине Ивановне Гриб, медсестре. Преподношу настоящую карточку на память о днях нахождения меня в госпитале 2386 в знак моей большой благодарности за ту заботу и за тот труд, которые были затрачены на уход за мной и на мое лечение после двух моих ранений. Желаю Вам, Н. И., всего, всего хорошего. Генерал-полковник А. Еременко, г. Торопец».
На этот раз Еременко пришлось пролежать с ногой, закованной в гипс, до 1 августа 1942 года. Лежать в госпитале было скучно, его деятельная натура не терпела простоя — два месяца лечения он посвятил изучению английского языка и составлению описания Торопецкой операции. Еременко постоянно рвался на фронт, писал рапорты, хотя лечащий врач был категорически против. В своих воспоминаниях Еременко напишет: «Поскольку разговор принимал нежелательный оборот, я обращаюсь к чувствам врача. Профессор, положа руку на сердце, ответьте мне, смогли бы вы, страдая болезнью, подобной моей в ее теперешней стадии, спокойной отсиживаться, зная, что сотни людей, изнемогая от ран, ждут вашей помощи, именно вашей?» В результате доктор был вынужден пойти навстречу своему пациенту и заверил Андрея Ивановича, что не будет против выписки, если генерал пообещает строго соблюдать рекомендованный режим. Еременко начал тренироваться ходить без трости. Ему очень хотелось при вызове в Кремль, которого он ожидал со дня на день, выглядеть достойно, продержаться без хромоты.