Надалі цар, уникаючи серйозних сутичок із загонами Карла XII, досить успішно вів "малу війну", одночасно реорганізуючи й зміцнюючи власну армію (за рахунок нової системи комплектування, щорічних рекрутських наборів, кращої підготовки командного складу, посиленого навчання солдатів тощо). Зокрема, в 1701 p. в складі 15-тисячного російського війська під командуванням Б.Шереметьєва в Естляндії й Ліфляндії успішно діяли козаки з Лівобережжя та Слобожанщини, які сміливо нападали на шведські бази постачання, знищували їх разом із живою силою. Постійно разом із охотницькими загонами виходили на "войсковый промысел" тисячі козаків Київського, Ніжинського, Стародубського та Чернігівського полків, маючи основний свій осередок поблизу Пскова. Активно воювали також Миргородський, Лубенський, Полтавський і Переяславський полки та запорожці. Близько 1 тис. козаків діяли в Польщі, підтримуючи Августа ІІ. З України в діючу армію поставляли продовольство, гармати і т. ін. У кінці грудня того ж року українці відзначились у бою під Ерестфером (неподалік від Дерпта). В наступні роки лівобережні полки брали участь у воєнних діях на Правобережжі, західноукраїнських землях, у Білорусії.
У 1707 р. І. Скоропадський разом із небожем і заступником Мазепи А.Войнаровським та російським князем Волконським "ходили в войском" за Віслу, понад р.Варта - "по границе Цесарской". Тоді Стародубський полк виступив проти польського генерала Синицького, який захопив 40 тис. крб., надісланих для війська з Москви, і, проголосивши себе прихильником шведської корони, з великим гарнізоном заперся у фортеці Бихова. Проте довго поляки не витримали й після 4-тижневої облоги склали зброю.
У 1708 р. воєнні дії широким фронтом несподівано наблизилися до кордонів Гетьманщини. На початку осені Карл XII, таємно заохочуваний Мазепою, розраховуючи на масове народне повстання в Україні проти царського гніту, повернув з-під Смоленська на південь. Гетьман ще напередодні, вдаючи, що готує рішучу відсіч шведам, наказав зміцнити укріплення Стародуба, Чернігова, Ромен, Гадяча та інших міст. 16 серпня в листі-відповіді до Петра І він повідомив "з обозу" під Русановом, що відправив під керівництво Стародубського полковника до Пропойська "два полка надежной компании в 800-м числе". Перед цим Скоропадський був на так званому Ратовому болоті, згодом пішов під Казин. Таким чином політико-адміністративна ділянка, підпорядкована І.Скоропадському (Стародубський полк), набула особливої стратегічної ваги. 16 вересня король Швеції послав передовий загін на чолі з генералом Лагеркроном штурмом узяти Стародуб. Назустріч йому негайно виступили російські війська під командуванням генерал-майора М.Іфланта (таке прізвище в документі, у М.Костомарова - Інфлянт, а в О.Грушевського - Інфлят). Цілком вірогідно, що з двох генералів "виграв" би той, хто першим вступив би до укріпленого центра. Надаючи цьому дуже важливого значення, цар 18 вересня наказав своєму ад'ютантові Ф.Бартеньєву, який усього через кілька місяців загине в бою під Рашевською: "... ежели неприятель пойдет к Стародубу, и тогда Скуропацкого (Скоропадського - авт.) отпустите наперед в Стародуб, також драгун безлошадних туды ж, и как возможно оной... укрепить". Відповідно до розпорядження, Іфлант того ж дня "отпустил в Стародуб два козацькі полки - Стародубський і Чернігівський - на чолі зі Скоропадським.
Під час наступу шведів на Стародуб стався цікавий випадок. Місцевий селянин, спеціально підісланий до ворожого табору Скоропадським, пообіцяв провести загін Лагеркрона до міста найкоротшим шляхом, а завів зовсім не туди. Завдяки цьому росіяни встигли першими ввійти до Стародуба.
На допомогу Лагеркрону 21 вересня вийшов сам король з військом і став табором на берегах р.Іпуть. Цар наказав гетьманові Мазепі особисто виступити на підмогу оборонцям Стародуба. Той же, поскаржившись на тяжку хворобу, залишився на місці, а відправив туди козаків Ніжинського, Лубенського та Переяславського полків.
В історичній літературі існує кілька поглядів на перебування на Стародубщині шведів, їхньої поведінки. Одні з дослідників пишуть лише про різко негативне ставлення до них українців, інші про те, що, навпаки, шведи і місцеві жителі прагнули налагодити більш-менш доброзичливі стосунки. На думку О.Грушевського, наказ генерала Іфланта стародубівцям нищити все, щоб утруднити подальше просування шведів, а також "московські" погроми більше налякали місцеве населення, ніж вторгнення іноземців. Деякі з українців навіть почали говорити, що шведи не такі вже й страшні - від них "нет налогов и разореній, а войска великороссийские... в полку Стародубском палют, разоряют и грабуют", "дракгуны и солдаты ущыпливыми и тяжкими безчестат досадами". Крім того, російські ратні люди били українців, а офіцери не хотіли й слухати про заподіяні місцевим жителям кривди.