Син гетьмана Симеон разом із окремими сотнями Київського, Переяславського, Прилуцького, Ніжинського та двох компанійських полків і загоном російського воєводи Л.Неплюєва наприкінці лютого 1679 р. зайняв Ржищів, а згодом Канів і Корсунь. Жителі цих міст, а також Черкас, Жаботина, Мошнів, Драбівки були "на сю сторону (Лівобережну Україну - авт.) зігнані і від неприятеля відлучені, а села і лістечка в тій стороні всі без остатку спалені". До речі, цей період діяльності І.Самойловича найбільш негативно оцінюється вітчизняними істориками, які звинувачують гетьмана у знищенні Правобережної України.
Для укладення мирного договору з Портою і Кримським ханством у листопаді 1680 р. до Бахчисарая в складі московського посольства вирушив представник гетьманського уряду С.Ракович, що мав право дорадчого голосу. Перед тим стольник В.Тяпкін, який на шляху до Криму зупинявся в Батурині, вислухав пропозиції гетьмана Самойловича щодо конкретного змісту майбутнього договору. Однак після підписання Бахчисарайської угоди і, особливо, отримання в 1682 р. "списку" з неї лівобережний гетьман висловив незадоволення цими постановами. Він відверто писав до Москви: "... із списку з затвердженої султанової грамоти... чиниться нам дуже досадливо і шкідливо.., що салтан турський дозволяє між ріками Дніпром і Бугом для своєї користі поселення чинити людські і володарів своїх в тому боці мати хоче, а посли Ваші мали наказ, щоб між тими ріками людей не селити". Невдовзі посол Тяпкін звітував перед царем: "Гетьман Самойлович просив нас, щоб донесли Й.Ц.В... замість задніпровських пустих сторін, які нині за перемитими договорами учинилися за Султаном Турським пожалував би В.Г. (Великий Государ - авт.) його Гетьмана за чисельні його вірні і безперестанні служби і за відняття честі його обох сторін Дніпра, яка честь від нього тепер відійшла в сторону Султана Турського, указав бити тим вам народом бити єдиним під його Гетьманською владою і булавою" (підкреслення наше - авт.).
У грудні 1683 р. гетьман Самойлович відмовився від пропозиції царського уряду прислати українських представників на засідання московсько-польської комісії у Каджині. На нашу думку, це було своєрідним протестом лівобережного правителя проти укладення сепаратного договору між Річчю Посполитою та Московською державою. Крім того, на прикладі попередніх переговорів в Україні добре знали, чим закінчуються такі "запрошення". Однак свої пропозиції щодо вирішення долі Правобережної України Самойлович передає царським послам: "... земля на тій стороні Дніпра українська".
Незабаром у листах до стольника С.Алмазова, окольничого Л.Неплюєва, думного дяка Є.Українцева лівобережний гетьман висловив протест проти ймовірного укладення московсько-польського "Вічного миру". У січні 1686 р. він вислав до Москви своїх представників Г.Самойловича та І.Мазепу з настійливим проханням до царського уряду відкласти справу про підпорядкування Правобережної України польському монархові. Результатом активного втручання гетьманської влади у переговорний процес став запис у сьомій статті все ж таки укладеного "Вічного миру" пункту про відкладення питання щодо належності правобережних земель "від містечка Стайок, униз до Дніпра по річку Тясму, а саме: Ржищів, Трахтемирів, Канів, Мошни, Сокольне, Черкаси, Боровиця, Бужин, Воронков, Крылов і Чигирин". Московські посли, які вирушили до Яна III Собеського для ратифікації тексту договору, мали провести додаткові переговори з даної проблеми, "... а допоки про те не учиниться достатній договір і постанова, ті місця мають бути порожні". Царське посольство на чолі з Б.Шереметьєвим, яке вирушило до Польщі в липні 1686 р., отримало письмову інструкцію від царя, де відзначалося, що на вимогу гетьмана І.Самойловича потрібно всілякими засобами добиватися повернення "пустих земель". 22 грудня польський король, перебуваючи у Львові, ратифікував договір, але остаточне вирішення долі подніпровських земель було відкладено на невизначений термін.
Зі свого боку, український гетьман також звертався до польського монарха з проханням повернути Правобережну Україну. У листах до Яна III він стверджував, що Правобережжя дісталося московському царю від султана та було здобуто його сином Симеоном у Ю.Хмельницького, внаслідок чого з'єдналося з рештою України. В іншому документі, "Пунктах від Самойловича гетьмана", лівобережний правитель переконував польського короля: "А як на тій чигиринській (стороні - авт.) Дніпра... землі від віку власність Війська Запорозького... всі і дальші края за перших гетьманів належали до Булави Війська Запорозького, які одвіку були в міць нашу, однак з сьогоднішнього мирного трактату, як дозволили нам пани господарі наші, їх в сторону Й.К.М. уступивши, так ми без спору і учинили. Але ж вони нам прилеглі і належать!" (підкреслення наше - авт.). Тому Самойлович вимагав від короля, щоб "перелічені власні землі наші при нас були залишені. Які хоч в пустці, а нехай будуть наші". У листі до коменданта Білої Церкви С.Раппе гетьман писав про те, що правобережні землі України, включно з Білою Церквою, здавна належали українському народу і Війську Запорозькому, і запитував: "... то для чого б грунта і землі того боку Дніпра віддавати мали?"