Уже к тому времени у него сформировалось стойкое желание стать художником. Осенью 1907 года Гитлер предпринял попытку сдать вступительные экзамены в общую художественную школу в Вене, но не прошел дальше первого тура испытаний. Будучи настойчивым, он добился встречи с ректором учебного заведения, но тот лишь посоветовал молодому человеку заняться архитектурой, отметив, что, судя по показанным им рисункам, тот имеет к ней склонность.
Уже будучи фюрером в своих воспоминаниях Гитлер, демонизировавший отца и его роль в своей жизни, упрекал того в том давнем провале, отмечая, что родитель был резко против выбора профессии сына. Однако факты говорят о достаточно лояльном отношении Алоиса Гитлера к желанию Адольфа. Так или иначе, на момент сдачи экзаменов Гитлер-старший уже покинул этот мир и как-то препятствовать этой попытке никак не мог.
В ноябре, спустя два месяца после провала экзаменов, умирает его мать. Зимой следующего, 1908 года, после урегулирования дел, связанных со вступлением его самого и сестры Паулы в наследство, Адольф возвращается в Вену. Характер молодого человека, по воспоминаниям окружавших его в то время людей, еще больше ожесточается. Он вновь предпринимает попытку поступить в художественную школу, но терпит неудачу уже в первом туре экзаменов.
Для Гитлера наступают тяжелые времена, он несколько раз меняет место жительства, уклоняется от службы в австрийской армии, так как, по сделанному годы спустя признанию, не хочет служить в одной армии с чехами и евреями, воевать за «габсбургское государство». В то же время молодой человек выражал готовность сражаться за «германский рейх».
Не смотря на непризнание собственного таланта со стороны строгой вступительной комиссии художественной школы, Гитлер продолжает рисовать картины малого формата, в основном копии старых гравюр, изображающих исторические здания Вены. Картины удается продавать. Подрабатывал в этот период будущий фюрер и художественным оформлением рекламных объявлений.
Доход молодого человека рос и весной 1911 года он отказался от положенной ему как сироте ежемесячной пенсии в пользу своей сестры. Финансовое положение Гитлера поправила и часть наследства родной тетки, оставшееся после ее смерти.
В 1913 году, накануне войны, он переезжает из Вены в Мюнхен, где продолжает рисовать картины. В канун нового года австрийские полицейские направляют запрос своим мюнхенским коллегам об установлении места жительства уклоняющегося от службы в австрийской армии Гитлера. Те доставляют его в австрийское консульство, молодого человека переправляют в Зальцбург для медицинского освидетельствования, где признают негодным к службе — сыграла свою роль давняя болезнь легких. Гитлер возвращается в Баварию, где его и застает известие о начале войны.
На войне
Верный своим словам о готовности защищать германский рейх, он тут же подает заявление королю Баварии Людвигу III с просьбой разрешить вступить в баварскую армию, на что получает согласие. Гитлер зачисляется в 6-й резервный батальон 16 баварского пехотного полка, состоящего из добровольцев.
Документально зафиксировано, что будущий фюрер принимал непосредственное участие в боевых действиях уже в октябре 1914 года в битве на Изере, а затем и под Ипром. В ноябре того же года ему было присвоено звание ефрейтора, после чего Гитлера перевели в штаб полка, назначив на должность связного. В 20-30-е годы прошлого века, когда НСДАП набирала все большую популярность, в Германии имели некоторое хождение слухи о том, что «заработать» железный крест солдату его звания легче всего было, состоя при штабе. Насколько это соответствует действительности, и тогда выяснить оказалось невозможно. Так или иначе, а своим Железным крестом второй степени Гитлер был награжден 2 декабря 1914 года, спустя немногим меньше месяца после перевода в штаб и полтора месяца после битвы под Ипром. Учитывая порядок рассмотрения ходатайств о награждении военнослужащих, срок в полтора месяца с момента совершения действий, заслуживающих отличия, и приказом о поощрении, является вполне нормальным.