Попытки Чарткова вновь отдаться творчеству, вернуться к искусству от «безжизненных модных картин», которые он писал, завершились неудачей: поруганное искусство мстило за себя, «кисть невольно обращалась к затверженным формам». Чартковым «овладела ужасная зависть, зависть до бешенства», – он скупает и варварски уничтожает все талантливые, подлинные произведения искусства. «Казалось, в нем олицетворился тот страшный демон, которого идеально изобразил Пушкин, – замечает Гоголь. – Кроме ядовитого слова и вечного порицанья, ничего не произносили его уста». Гоголь решает здесь не только вопрос о судьбе искусства и художника в современном обществе, но и развенчивает индивидуализм, тот дух отрицания и разрушения, который несет развитие капиталистических отношений. Картиной гибели безумного Чарткова среди уничтоженных им шедевров искусства кончается первая часть повести.
Повесть «Портрет» во многом связана с конкретными явлениями художественной и художнической жизни 30-х годов. В годы создания повести Гоголь усиленно интересовался живописью, знакомился с жизнью художников, посещал художественные выставки. Свои взгляды на живопись он изложил в статье о картине К. Брюллова «Последний день Помпеи», привезенной в Петербург в июле 1834 года и вызвавшей широкий отклик. Несомненно, что живопись Карла Брюллова, находившегося тогда в зените своего творческого расцвета, во многом способствовала определению того идеала художника, который противопоставлен ремесленничеству Чарткова. В статье о картине Брюллова, писавшейся одновременно с первой редакцией «Портрета», высказаны Гоголем мысли об искусстве, во многом соответствующие эстетической концепции повести. В своей статье он резко осуждает то стремление к внешнему «эффекту», которое, по его словам, стало свойством современного искусства: «… эффект сделался целию и стремлением всех наших артистов. Можно сказать, что XIX век есть век эффектов. Всякий, от первого до последнего, торопится произвесть эффект, начиная от поэта до кондитера…», так как «толпа без рассуждения кидается на блестящее». Художник Чартков и поддался этому соблазну внешнего эффекта, угождению вкусам светской «толпы».
Чартков чужд «гению всемирному», который должен преодолеть внешнюю «эффектность» и «раздробленность», создав «полное, всемирное создание», каким для Гоголя является картина Брюллова «Последний день Помпеи»: «В ней все заключилось… Мысль ее принадлежит совершенно вкусу нашего века, который вообще, как бы сам чувствуя свое страшное раздробление, стремится совокуплять все явления в общие группы и выбирает сильные кризисы, чувствуемые целою массою». Достоинство картины Брюллова он видит в том, что «у Брюллова является человек для того, чтобы показать всю красоту свою, все верховное изящество своей природы… Нет ни одной фигуры у него, которая бы не дышала красотою, где бы человек не был прекрасен». Картина Брюллова наносила удар той «модной» живописи, тому стремлению к внешнему эффекту, на путь которой стал у Гоголя Чартков. Следует отметить, однако, существенное различие между описанием картины молодого художника в первой и во второй редакции повести. В первой редакции она во многом перекликается с тем впечатлением, которое произвела на самого Гоголя картина Брюллова: «Оно было просто, невинно, божественно, как талант, как гений. Изумительно прекрасные фигуры группировались непринужденно, свободно, не касаясь полотна…»
Во второй редакции «Портрета», писавшейся в пору сближения Гоголя с Александром Ивановым, отразилось то впечатление, которое испытал Гоголь от картины Иванова «Явление мессии». Гоголь наделяет художника чертами, напоминающими А. Иванова: «Ему не было до того дела, толковали ли о его характере, о его неумении обращаться с людьми, о несоблюдении светских приличий… Всем пренебрегал он, все отдал искусству. Неутомимо посещал галереи, по целым часам застаивался перед произведениями великих мастеров, ловя и преследуя чудную кисть…» Эта характеристика во многом совпадает с характеристикой Александра Иванова в статье «Исторический живописец Иванов» (1846). Иванов, по словам Гоголя, «не только не ищет… житейских выгод, но даже просто ничего не ищет, потому что давно умер для всего в мире, кроме своей работы». Его жизнь – урок, пример «самоотвержения и беспримерной любви к искусству».