Несмотря на то, что политические и религиозные взгляды Томсона не были столь радикальны, Брэдлаф и Томсон быстро сдружились и стали единомышленниками. Долгие беседы и дискуссии с Брэдлафом оказали сильное влияние на Томсона и подтолкнули его сомнения в вере, которым впоследствии суждено было перерасти в осознанный атеизм. Дружба с Брэдлафом и прекрасные отношения с непосредственным начальником, Джозефом Барнсом и его семьей, в доме которых он жил, определенно скрашивали для Томсона учительскую рутину. Позже Томсон посвятит Барнсам цикл сонетов, проникнутых теплотой и признательностью.
У Барнсов Томсон встретил свою Беатриче — юную Матильду Уэллер, дочь оружейного мастера из 7-го драгунского полка. Ей вот-вот должно было исполниться четырнадцать. Сохранились свидетельства, что Джеймс и Матильда формально обручились. В январе 1853 года Томсон вернулся в Челси, чтобы пройти оставшиеся курсы, а уже через несколько месяцев 7-й драгунский полк был переведен в Кахир, городок в западной Ирландии. В июле 1853 года Томсон получил оттуда письмо с известием, что Матильда тяжело больна. На следующий день другое письмо сообщило о ее смерти. Потрясение его было так велико, что три дня после этого он не притрагивался к пище. Считается, что смерть юной возлюбленной стала главным, переломным событием в жизни Томсона, на всю жизнь определившим его характер и привнесшим главные пессимистические обертоны в его творчество. Идеализированный образ Матильды Уэллер возникает во многих стихотворениях Томсона, в том числе в «Городе страшной ночи», — в этом Томсон вполне осознанно следует традиции Новалиса, также потерявшего юную возлюбленную.
Как поэт Томсон попробовал себя еще в Баллинкол-лиге — в значительной степени под влиянием творчества Шелли, который на всю жизнь остался для Томсона творческим ориентиром. От того времени уцелело лишь несколько лирических стихотворений, но известно, что Томсон увлеченно писал и читал, — в свое повторное пребывание в Челси он усердно посещал читальный зал Британского музея, где знакомился с ранней поэзией Браунинга и Мередита. Летом 1854 года Томсон, наконец, получил диплом армейского учителя и был направлен на службу в Плимут.
Следующие восемь лет он служит армейским учителем — сначала в Плимуте, потом в Олдершоте (там в то время находился главный тренировочный лагерь для частей, отправляемых на Крымскую войну), затем в Дублине, на Джерси — и снова в Плимуте. В эти годы его поэтический дар окончательно оформился: он много и плодотворно пишет, изучает немецкий язык, появляются первые его поэтические публикации (дебютная, в 1858-м, — в газете «Инвестигейтор», редактируемой Чарльзом Брэдлафом, который к тому времени уже перебрался в Лондон). «Инвестигейтор» было первым изданием, открыто пропагандировавшим атеистическую философию, и Томсон решил печататься там под псевдонимом — «Б.В.», то есть Биши Ванолис (от имени Перси Биши Шелли и анаграммы псевдонима немецкого поэта-романтика Новалиса): по этому псевдониму принято отличать Томсона от его именитого тезки, жившего двумя столетиями раньше, — шотландского поэта Джеймса Томсона (1700–1748), автора поэмы «Времена года» и патриотической песни «Правь, Британия, морями!» Псевдонимом «Б.В.» подписано и развернутое эссе об Эмерсоне, появившееся в декабрьском номере газеты за 1858 год, — с него начинается путь Томсона-эссеиста и критика.