В течение двух лет — с июля 1858 по июль 1860 года — его стихотворения регулярно появляются в «Тэйте Мэгэ-зин»: для публикации там Томсон избрал другой псевдоним — Crepusculus, «сумрачный». В журнале, основанном либеральным издателем Уильямом Тэйтом, было напечатано около двадцати стихотворений Томсона, среди них лирические зарисовки «Тассо — к Леоноре» и «Бертрам — к благороднейшей и прекраснейшей леди Джеральдине». Интересно, что, несмотря на избранный псевдоним, опубликованные в журнале стихотворения не содержали в себе ничего «сумрачного». Однако именно тогда впервые прозвучала пессимистическая нота в творчестве Томсона: в 1857 году он завершил поэму-видение «Обреченный город», в которой описывается мертвый город, чьи жители превратились в каменные статуи. Поэма была опубликована четыре года спустя, не вызвав, впрочем, большого критического отклика, но в контексте дальнейшей эволюции пессимистического мировоззрения Томсона она представляет собой важную веху, ибо рисует мрачный, населенный застывшими мертвецами город — провозвестник Города ночи, о котором Томсону еще предстояло написать.
В 1859 году «Инвестигейтор» закрылся из-за нехватки финансовых средств, и Брэдлаф немедленно создал новую газету, «Национальный реформатор». На страницах этого секуляристского издания в ближайшие пятнадцать лет будет опубликована большая часть поэтических и литературно-критических произведений Томсона, в том числе его opus magna — «Город страшной ночи». Один из первых номеров «Национального реформатора» (за декабрь 1860 года) открывался развернутым эссе Томсона о Шелли. Безбожник и певец революций, Шелли тогда еще не был частью признанного английского литературного канона, и именно с радикальных кругов, воспринявших Шелли в качестве одного из главных своих литературных вождей, началось его восхождение к пантеону величайших английских поэтов. Томсон был одним из первых, кто этому способствовал. Критические статьи Томсона о Шелли были опубликованы отдельным изданием уже после его смерти, в 1884 году.
В мае 1861 года 55-й пехотный полк, к которому был прикомандирован Томсон, был переведен на Джерси. К тому времени сотрудничество Томсона с «Тэйте Мэгэзин» уже прекратилось, но он быстро наладил сотрудничество с издаваемой на Джерси газетой «Джерси Индепендент», редактором которой в то время был Джордж Джулиан Харни, чартист и первый английский переводчик «Манифеста коммунистической партии». Впрочем, ко времени сотрудничества Томсона с газетой она уже потеряла свою радикальную направленность, и публикации Томсона в «Джерси Индепендент» ограничились переводами из Гейне и критическим этюдом о сборнике стихов Роберта Браунинга «Мужчины и женщины».
До следующего переломного события в жизни Томсона оставался ровно год.
В конце мая 1862 года 55-й пехотный полк был переведен в Плимут. В один из июньских дней Томсон вместе с группой учителей отправился на побывку в Олдершот, чтобы навестить друга. Один из сослуживцев Томсона на пари нырнул в пруд, где купание было запрещено. Об этом доложили, и Томсон был вызван в качестве свидетеля, однако сообщить имена тех, кто стал свидетелем происшествия, отказался. Его обвинили в «непочтительном поведении» и отдали под трибунал. То ли раскрылась его причастность к публикациям в радикальной прессе, то ли — гораздо прозаичнее — сыграло тут роль то, что в прошлом он неоднократно привлекался к ответственности за злоупотребление спиртным, — но приговор трибунала был необычайно суров: армейский наставник Томсон был понижен до звания помощника учителя, а 30 октября 1862 года уволен со службы с лишением чинов и наград.
Отставка нанесла страшный удар по социальному и финансовому положению Томсона. Лишенный средств к существованию, он обращается к своему другу Чарльзу Брэдлафу, который к тому времени развернул бурную деятельность не только в качестве издателя, но и в качестве венчурного капиталиста: будучи помощником преуспевающего лондонского юриста Сэмюэла Леверсона, который недавно стал секретарем Итальянской железоугольной компании, Брэдлаф активно развивал коммерческие проекты в Италии, где после захвата гарибальдийцами Королевства Обеих Сицилий открылись неисчислимые возможности инвестирования в освоение угольных и железорудных месторождений. Брэдлаф пригласил Томсона пожить в своем доме, где Томсон быстро сделался другом семьи и стал принимать участие во всех семейных торжествах. Через Брэдлафа же Томсон получил работу секретаря — сначала в юридической конторе Леверсона, потом при Комитете по делам польской обороны — организации, созданной в Лондоне для сбора средств в поддержку польского восстания.