Одоевский познакомил Грибоедова на одном из вечеров со своими бывшими товарищами по университету, поклонниками немецкой философии, составившими «Общество любомудрия» — юным красавцем поэтом Дмитрием Веневитиновым, истинным философом Иваном Киреевским, Александром Кошелевым, чья судьба еще не определилась. С ними Грибоедов не сблизился, плохо зная философию и невысоко ее ценя, однако это не испортило его дружбы с Владимиром Одоевским. Едва сходясь, они могли часами обсуждать сложнейшие вопросы музыкального искусства, вызывая веселое недоумение приятелей, не вовсе невежд в музыке, и, однако, не понимавших ни слова. Среди лучших композиторов Москвы числился Алексей Верстовский, молодой приятель Алябьева, которого свело с Грибоедовым взаимное уважение. Верстовский только что написал бессмертную «Черную шаль», и типография не успевала печатать экземпляры — так быстро расходились они по России. Грибоедов, всегда воспринимая мир глазами драматурга, уговорил Верстовского назвать свое сочинение кантатой и поставить на сцене в картинном исполнении. Журналисты разругали эту идею, но публика и сам автор приняли ее на ура! так что даже итальянские певцы стали давать кантату в свои бенефисы.
В этот круг избранных затесался Николай Шатилов, на правах прежнего сослуживца Грибоедова по Иркутскому гусарскому полку и нынешнего зятя Алябьева. Шатилов был все такой же поклонник избитых острот и картежник под стать Алябьеву. Грибоедов, как всякий подлинно остроумный человек, едва терпел Шатилова и как-то придумал купить сборник французских анекдотов и на всякую его шутку брался за книгу и спрашивал: «На какой странице?» — «Свое, ей-богу, свое», — клялся добродушный Шатилов. За карточным столом он, однако, превращался в беса.
Алябьев и Шатилов познакомили Грибоедова со своим постоянным партнером в картах, графом Федором Ивановичем Толстым-Американцем. Впрочем, кто ж его не знал? Ему было уже лет сорок, но никто не надеялся, что он когда-ни-будь остепенится. Ни годы, ни правительственные наказания никак не действовали на эту буйную голову. Он подчинял себе самые неблагоприятные обстоятельства. Убив на дуэли множество представителей лучших семейств, он умудрился сохранить доступ во все дома; будучи дважды разжалован в солдаты, каждый раз безумной отвагой возвращал себе офицерский чин; отправившись двадцатилетним (в виде наказания за дуэль) в первое русское кругосветное плавание под командованием Крузенштерна, он был высажен за бунт на Алеутских островах, но умудрился пересечь всю Россию и вернуться посуху в Петербург, заслужив прозвище Американец; наконец, имея привычку передергивать в карты («исправлять ошибки Фортуны»), он не лишался ни партнеров, ни уважения общества. Уж на что Денис Давыдов был человеком испытанной храбрости, а и тот как-то обратился к Толстому:
Молодой Пушкин, искренне ненавидя Толстого, заклеймил его эпиграммой:
Вяземский же пытался сохранить объективность и не судить:
Грибоедов был рад увидеть самую колоритную личность Москвы, если не всей России, и хотя не составил о Толстом высокого мнения, но и не боялся его.
Занимаясь музыкой вместе с Алябьевым, Всеволожским, Верстовским и Одоевским, читая стихи Кюхельбекеру и Вяземскому и слушая их стихи, смеясь с Денисом Давыдовым, проводя вечера в театре и до полуночи ведя задушевные разговоры со Степаном, Грибоедов замечательно проводил время. В Персии он мечтал о Петербурге, но теперь забыл о нем — даже не забыл: ему стало казаться, что Петербург сам пришел к нему в лице своих лучших представителей.