Рылеев, А. Бестужев, Одоевский и Оболенский довольно долго размышляли, надо ли открывать Грибоедову всю глубину их замыслов. Бестужев и Одоевский выступали против, не желая подвергнуть опасности его талант, который погиб бы в случае краха заговора. Рылеев с ними соглашался, но в то же время возможности Грибоедова очень его интересовали. У Грибоедова не было солдат под командованием, но у него были очень важные связи. Прежде всего А. А. Столыпин и Н. С. Мордвинов — обоих Рылеев рассчитывал привлечь в состав Временного правительства, если переворот удастся произвести. Оба славились высокой честностью и доблестью, оба занимали положение, не сопоставимое с положением самого Рылеева или Бестужева. Столыпин был другом Сперанского, а его младший брат Дмитрий Алексеевич командовал на юге корпусом и славился, как Михаил Орлов, просветительской деятельностью среди солдат. Если бы Грибоедову, с его красноречием и дипломатическим даром, удалось привлечь обоих Столыпиных, Мордвинова и Сперанского к организации переворота, это принесло бы Обществу огромную пользу.
Еще важнее была дружба Грибоедова с Ермоловым. Главнокомандующий Кавказской армией привлекал настойчивые взгляды заговорщиков. Он был вполне независим в своих действиях, известен свободными речами и покровительством ссыльным, он мог всей своей воинской силой поддержать действия Северного общества с юга. Якубович уверял Бестужева, что при Ермолове есть настоящее тайное общество, и предлагал его помощь восстанию. Кроме того, на юге, в районе военных поселений Киева, Чернигова и Тульчина, находилось несколько центров Южного общества, разрозненных и мало сообщающихся между собой. Сергей Трубецкой для того и поехал в Киев, чтобы установить с ними связи, но его усилия не увенчались пока большим успехом. Даже и тут ум и способности Грибоедова могли бы пригодиться, связав воедино отдельные нити заговора.
Эти обсуждения велись за спиной Грибоедова, хотя он не мог их не замечать. Наконец Рылеев решился с ним поговорить довольно откровенно. Грибоедов никогда не был пылким юношей, если речь шла не о любовных развлечениях, а о серьезных вещах. Он имел практический опыт государственной деятельности, который и не снился Рылееву и его друзьям. Прежде всего он постарался выяснить план революционеров. Его не было. Рылеев и сам это сознавал, расплывчато представляя себе цареубийство или отстранение императорской семьи, назначение Временного правительства, публикацию «Манифеста к русскому народу» и дальнейшее проведение необходимых преобразований. Каких именно? Член Общества Никита Муравьев, которого Грибоедов помнил по университетским годам, начал писать конституцию, по образцу английской, но недавно женился на прекраснейшей женщине и пока охладел к политическим идеям.
Все это не вдохновило Грибоедова. Он очень четко понимал, что Ермолов отнюдь не придет на помощь революции. Он знал о генерале больше, чем тот подозревал, и не сомневался в его осторожности и благоразумии. Однако в случае успеха переворота — совершенного и полного успеха — Ермолов вполне мог его поддержать. Неопределенность замыслов друзей немного успокоила Грибоедова, он не верил, чтобы они вышли за пределы голословных обсуждений. Но в то же время он знал горячий, увлекающийся нрав Одоевского, Бестужева и Рылеева — и поневоле начал беспокоиться за них. Он ни на мгновение не проникся их мечтами, но что он мог им посоветовать? Ждать и надеяться, что когда-нибудь отдаленные потомки, авось, решат вопросы, которые уже сейчас, сегодня требовали безотлагательного решения? Просить смириться с ужасами крепостного права, которые столь резко клеймил его собственный Чацкий? Просить повременить, пока годы не угасят их пыл? Такие увещевания были бы и низкими, и бессмысленными — они отвратили бы друзей от него самого, но не от смелых дерзаний. Рылеев ведь и сам предвидел их обреченность и опубликовал в «Полярной звезде» на 1825 год строки, показавшиеся многим пророческими (он скрыл их от цензуры в «Исповеди Наливайко»):