С лечца уж лил пот от старания, а князю всё не легчало. Когда рассвело и больной пришёл в себя, Савелий стал поить его медовым взваром, но тут князя стал бить такой кашель, что он изнемогал от него и не мог остановиться. Встревоженной княгине, появившейся в опочивальне мужа, лечец сказал:
— Застуда, матушка княгиня.
— Ты сможешь вылечить-то?
— Ежели Бог попустит, вылечу, матушка княгиня, обязательно вылечу.
Лечец натащил трав, варил из них какие-то снадобья с молитвой, с заговором. Но ничего не помогало. Князю не становилось лучше.
Кашель забивал его, не оставляя ни днём ни ночью. За несколько дней болезни Иван Дмитриевич так изменился, что его не узнать было: глаза ввалились, скулы обострились, губы потрескались и стали почти чёрными.
В один из дней, когда кашель на какое-то время стих, князь велел призвать к нему епископа, Юрия, нескольких бояр и писчика с чернилами и пергаментом. Собравшимся у своего ложа он заявил тихо, но твёрдо:
— Мне уж не встать, видно, я это чувствую и хочу поэтому сказать последнюю волю свою, а вас всех при этом призвать в послухи.
Князь умолк, прикрыл глаза, видимо утомившись уже от сказанного. Дышал он тяжело, с хрипом.
— Сказывай, сын мой, — молвил епископ.
Князь Иван открыл глаза, скосил их на писчика.
— Садись. Пиши.
Тот присел к столику, поставил чернильницу, развернул пергамент, умакул перо в чернила. Замер с писалом в руке.
— «Я, князь Иван Дмитриевич, будучи в здравом уме и памяти, — начал диктовать больной, — отказываю свой Переяславский удел дяде моему князю Даниле Александровичу с условием оставить за супругой моей, Анастасией Дмитриевной, её деревни до скончания живота ея. И пусть последняя воля моя будет крепка и никем не нарушима до веку, о чём свидетельствуют и руку прилагают мои послухи...»
Далее Иван Дмитриевич велел вписать в духовную грамоту всех присутствующих, каждому из них поставить подпись и поцеловать крест на соблюдение его предсмертной воли.
Иван Дмитриевич знал, что, не составь он эту духовную грамоту, его удел отойдёт великому князю Андрею Александровичу как старшему в роду. А он не хотел этого, так как ненавидел князя Андрея и понимал, что только Данила Александрович исполнит его волю: не обидит оставшуюся вдовой молодую жену.
Когда все удалились и остался с ним только Юрий Данилович, Иван спросил его:
— Ну, ты доволен, брат?
— Да, — ответил тот. — Но Андрей, воротясь из Орды, взовьётся.
— Знаю. Пусть его. Скажи отцу, чтоб наместником здесь тебя посадил, ты боярам моим и челяди поглянулся.
— Хорошо, Иван Дмитриевич.
— Положи меня рядом с отцом.
Князь Иван прикрыл глаза, прошептал:
— Скорей бы уж... отмучиться...
Однако мучиться князю Ивану пришлось ещё две недели, до середины мая. Отпевали его в соборе Святого Спаса и там же положили рядом с отцом.
Со смертью бездетного князя Ивана и по его завещанию удел московского князя Данилы Александровича увеличился сразу вдвое. Москва, куда обычно отправляли самого младшего из семьи, вдруг начала равняться с великокняжеским столом Владимирским.
Такого возвышения Москвы великий князь Андрей Александрович не смог перенести. Явившись из Орды и узнав о случившемся, он возмутился:
— Как это мимо великого князя распорядились нашим родовым уделом? Переяславль по всем законам должен быть моим, только моим.
И он немедленно отправился в Переяславль. По-хозяйски въехав на княж двор, который с детства считал своим, он стремительно вошёл во дворец и, увидев перед собой молодого Юрия Даниловича, спросил:
— Ты что тут делаешь?
— Меня отец прислал сюда наместником.
— Х-ха-ха. Какое он имел право присваивать Переяславль?
— Согласно последней воле Ивана Дмитриевича Переяславль стал московским уделом.
— Какая ещё воля? Чего ты городишь?
— Есть крепостная грамота.
— Где она? Покажи мне её!
— Она у отца, Андрей Александрович.
— Почему не у тебя?
— Потому что грамота составлена на его имя.
— Ванька перед смертью совсем выжил из ума! — возмутился князь Андрей. — Разве ему не было известно, что Переяславль всегда был у старшего? Мне, только мне он должен был передать мою дедину. Это мой удел. Ты понимаешь?