Годы шли. Став осторожным, Карл отказался от вмешательства, чтобы вернуть принадлежавшую франкам Жерону, и не ответил на просьбы наместника Барселоны, утверждавшего, что его город сдастся ему без боя. Он ограничился проведением операции в рамках территории к северу от города. Именно в этот момент он принял решение направить посольство в Багдад к повелителю правоверных Харуну ар-Рашиду.
Халиф в то время находился на пике своего могущества. Слава о его блеске и богатстве его империи перевалила через море. Всем было известно, что еще совсем молодым принцем он дошел до Босфора во главе военной экспедиции. Каждый год его армии глубоко вонзались во внутренние территории василевса. Карл это знал. И он также знал, что, несмотря на упадок, придворные распри и грозившие отовсюду опасности, его единственным могущественным соперником остается император Византии. Происки греков в Италии раздражали франкского короля. События в Константинополе, где власть оказалась в руках женщины, приказавшей ослепить собственного сына, чтобы занять его место, приводили его в негодование. А на папском престоле сидел Лев III, слабый человек с запятнанной репутацией, против которого выдвигались постыдные обвинения (Карл написал ему, посоветовав «жить достойно»). В этой смутной ситуации западный император и багдадский халиф оставались двумя «столпами вселенной», и было вполне естественно, что Карл хотел если не стать союзником Харуна, то, по крайней мере, установить с ним контакты и быть в курсе его мнений и намерений.
Получили ли полномочные представители Карла точные инструкции? Возможно, но нам о них ничего не известно, и по большинству вопросов мы в состоянии проследить лишь самые приблизительные очертания общей политики двух монархов.
Разумеется, испанский вопрос значился среди тех проблем, по которым Карл Великий желал получить разъяснения. Мусульманское присутствие на полуострове давно волновало франков. Карл не забыл о постигнувшей его там неудаче, и в последние годы его войска и аквитанская армия начали вести на этих землях боевые действия. Аббасиды, со своей стороны, даже оставив надежду когда-либо свергнуть испанских Омейядов, считали, что находятся в состоянии постоянной войны с эмиром-узурпатором. Багдад наблюдал за всем, что происходило в Кордове, насколько позволяло расстояние. Любой из врагов Абдаррахмана I и его наследников не мог не быть другом халифа, и в Испании у Аббасидов были сторонники среди арабских вождей, которых можно было склонить к сотрудничеству с Карлом против Омейядов.
Отношения Карла с Византией, по всей видимости, были более нюансированными. Оба христианских государства, Ахен и Константинополь, боролись за главенство в имперском масштабе. Вскоре папе предстояло возложить на голову Карла корону императора римлян. В результате между двумя христианскими империями возникли серьезные трения. Франкское посольство отправилась в Багдад всего за три года до этого впечатляющего события, каковым стала коронация, состоявшаяся 25 декабря 800 г. Понятно, что Карлу было очень важно знать, как складываются отношения между василевсом и халифом. А последний — и Карл не мог не знать об этом — имел все основания стремиться к разжиганию противоречий между двумя великими христианскими государствами.
Наконец, был еще Иерусалим, священный город христиан, с храмом Гроба Господня, церковью Святой Марии на Голгофе, базиликой, сооруженной на месте, где Елена, мать императора Константина, обрела подлинный Крест Господень, Маслинной горой и церковью Вознесения, построенной на месте, откуда Христос вознесся на небеса, на ее вершине. Город изобиловал богоугодными заведениями, монастырями и лаврами с многочисленным духовенством, в основном греческим, но также и латинским, во главе которого стоял почитаемый всеми патриарх, самое влиятельное и уважаемое лицо христианского мира после папы и константинопольского патриарха. Христиане стекались в Иерусалим со всей Европы. В этом городе, одинаково священном для мусульман и христиан, они совершали поклонение без всяких помех, если не считать неизбежных инцидентов, которые, как в любом центре паломничества, исходили не от властей, а от отдельных людей — авантюристов и грабителей.
Однако в тот момент, когда Карл решил направить в Багдад своих послов, до Ахена дошли несколько тревожные новости. Бедуины, которым мусульманские власти не оказывали должного сопротивления, совершали набеги на город, грабили христианские общины и убили восемнадцать монахов. Карл, который, несмотря на собственные излишества, был очень благочестивым человеком, пришел в волнение. Он поручил своим посланцам просить халифа, чтобы он положил конец этим злодеяниям. Он также наказал им снискать расположение мусульманских князей и раздавать деньги нуждающимся христианам в Египте, Северной Африке, Сирии и Иерусалиме.