В апреле 1942-го он обратился в американское посольство в Гаване с предложением создать сеть контрразведки.
Куба фактически не воевала, но с декабря 1941-го находилась в состоянии войны с Германией, Италией и Японией. На острове жило много испанцев, в том числе бывших франкистов, которые могли стать шпионами — например, снабжать информацией немецкие подлодки, крейсировавшие у северного побережья Кубы и нападавшие на танкеры союзников, которые перевозили нефть в США и Англию. Мог и настоящий германский шпион попасться. У профессиональных контрразведчиков до Кубы руки не доходили, так что предложение любителя имело смысл. С Хемингуэем встретились сотрудники посольства Роберт Джойс и Эллис Бриггс. Он сказал, что уже организовывал работу контрразведки в Испании — они поверили. Он предоставлял гостевой коттедж в усадьбе под штаб-квартиру и почти ничего не просил — только оружие и немного денег для агентуры. Джойс и Бриггс доложили информацию послу, Спруиллу Брэйдену, тот передал ее по инстанциям. В начале мая Брэйден принял Хемингуэя и сообщил, что «наверху» согласны, кубинские власти — тоже. Оружия не дали, выделили на все про все 500 долларов в месяц (по некоторым источникам — 1000). Брэйден предложил назвать организацию Crime Shop, но Хемингуэй предпочел свой вариант — Crook Factory, то есть «Плутовская фабрика», и выбрал себе код — 08.
30 сентября он докладывал Джойсу, что в группе состоят 4 агента и 14 осведомителей; в разные периоды у него числилось от 15 до 26 человек. У беллетриста Дэна Симмонса есть роман «Колокол по Хэму» — деятельность «Плутовской фабрики» там описана довольно точно. «„Полевой агентурой“ Хемингуэя оказалась разношерстная компания бродяг, собутыльников и старых приятелей, о которых Боб Джойс узнал из уст писателя, а я — из досье Гувера под грифом „О/К“, в их числе — Пэтчи Ибарлусия и его брат, которые должны были действовать в качестве разведчиков в промежутках между матчами хай-алай; младший брат доктора Эрреры Сотолонго Роберто, эмигрант из Каталонии по имени Фернандо Меса, работавший официантом и время от времени помогавший Хемингуэю управляться с яхтой; католический священник Андрес Унцзайн, плевавшийся при всяком упоминании о фашистах; несколько рыбаков из гаванских доков; два богатых испанских дворянина, проживавших в больших усадьбах на холмах, расположенных ближе к городу, чем Финка Хемингуэя; целый выводок шлюх не менее чем из трех гаванских борделей; несколько портовых пропойц, провонявших ромом, и слепой старик, который днями напролет просиживал на Парк-Сентрал».
Собранные сведения агент 08 еженедельно систематизировал и составлял донесения, которые Джойс передавал куда следует. Донесения до сих пор не рассекречены, так что судить об их важности невозможно. В рассекреченных документах ФБР содержатся лишь упоминания об отдельных эпизодах: так, Хемингуэй сообщил, что генерал Мануэль Бенитес, шеф полиции, хотел захватить власть на Кубе, когда Батиста и посол Брэйден уезжали в Вашингтон, но информация не подтвердилась; один из агентов нашел в баре подозрительную коробку, но там оказались религиозные книжки. Он также сообщал о коррупции среди кубинских чиновников, но это не имело отношения к шпионажу.
По сей день никто не может сказать, была ли «Плутовская фабрика» серьезным делом или мистификацией, как в гриновском романе. Джеффри Мейерс: «Я сомневаюсь, что „Плутовская фабрика“ достигла больших успехов, но ее существование оказывало некоторое давление на фалангистов, потому что они знали, что за ними следят». Энрике Сирулес утверждает, что «фабрика» выявила массу потенциальных шпионов, но его книга — такая же беллетристика, как роман Симмонса. Даже Эррера ни о каких серьезных результатах работы группы не говорил. Папоров приводит рассказ испанского эмигранта Хосе Рехидора о том, как «фабрика» «распотрошила» группу сочувствующих фашистам во главе с кубинским министром финансов, но эти слова никем, даже самим агентом 08, не подтверждаются. Зато есть много воспоминаний о веселье, царившем на сходках агентов. В одном из недавно опубликованных писем жене Хемингуэй рассказывал о собрании «фабрики»: «Нас было 21 человек, и мы выпили всего лишь 24 бутылки вина… Томми Шевлин пел замечательные песни, и в знак одобрения все кидали в Фернандо бутылками, а неодобрения — стульями…. Торвальд стащил пистолет у заснувшего солдата и стрелял из него… Хуан получил буханкой хлеба по уху и изображал бой быков…»