Грегори — Эндрю: «Младший мальчик был светлый, а сложением — настоящий карманный крейсер. Физически он в точности повторял Томаса Хадсона, только в меньшем масштабе, короче и шире. <…> Он любил задевать своих старших братьев — была в его натуре темная сторона, которую никто, кроме Томаса Хадсона, не мог понять. Ни отец, ни сын об этом не задумывались, но они различали друг в друге эту особенность, знали, что это плохо, и отец относился к ней всерьез и понимал, откуда это у сына. Они были очень близки между собой, хотя Томас Хадсон жил с ним под одной крышей меньше, чем с остальными детьми. Этот младший мальчик, Эндрю, был отличный спортсмен — настоящий вундеркинд — и с первого же своего выезда обходился с лошадьми, как заправский лошадник. Братья гордились им, но задаваться ему не позволяли. В подвиги этого мальчугана трудно было поверить, однако его видели в седле, видели, как он берет препятствия, и чувствовали в нем холодную профессиональную скромность. Он родился каверзным мальчишкой, а казался очень хорошим, и свою каверзность подменял чем-то вроде задиристой веселости. И все-таки по натуре он был дурной мальчик, и все знали это, и он сам знал».
Что дурного было в младшем сыне? Из троих Грегори был самым атлетичным, больше всех походил на отца. Стрелок несравненный: в августе 1942 года в возрасте 11 лет занял второе место на взрослом чемпионате Кубы по стрельбе в голубей. Из письма Хемингуэя к Хедли: «Джиджи (уменьшительное от Грегори. — М. Ч.) этим летом прекрасен. Он всегда самый лучший мальчик. Он стреляет изумительно, в прекрасном стиле… О Джиджи написали в газетах как о феноменальном маленьком американце и „знаменитейшем Джиджи“… Он очень рад быть „знаменитейшим“ и стреляет, как маленький ангел». Отец рассказывал всем, как «феноменально» Грегори играет в бейсбол, плавает, пьет спиртное (не в 11 лет, а в 17); гордился его умом и талантом. Грегори единственный из сыновей проявлял литературные способности и склонности, в школе был редактором газеты. Была, правда, некрасивая история: он получил приз за сочинение, отец был счастлив, а потом обнаружил, что дитя списало отрывок из Тургенева. Но разве этого достаточно, чтобы объявить ребенка «дурным»? И тем не менее его отец писал его матери: «Из всех членов семьи, кроме меня и тебя, в нем сильнее всего темная сторона. Он скрывает ее так ловко, что об этом невозможно догадаться, и она может взять над ним верх. Но, может быть, это пройдет, это проходит у всех талантливых людей вместе с юностью…» В середине 1950-х Хемингуэй написал рассказ «Всё напоминает тебе о чем-то» (I Guess Everything Reminds You of Something), не публиковавшийся при жизни, о том, как отец разочаровывается в сыне, несмотря на его успехи в стрельбе: «Мальчик совершил все самое ненавистное и гадкое. <…> Но это из-за его болезни, сказал себе отец. Его мерзость была болезнью».
«Мерзость» заключалась в том, что мужественный Грегори с детства обнаружил наклонности трансвестита. (Они не обязательно совпадают с гомосексуальностью: Грегори четырежды, как и его отец, женился и был отцом восьми детей, хотя это, конечно, ничего не доказывает.) Своей третьей жене он рассказал, что все началось, когда родители, уехав в Африку, оставили его, двухлетнего, на попечении жестокой няньки: когда малыш описался, та угрожала бросить его одного, он, рыдая от ужаса, случайно нашел материн чулок, прижал его к лицу и почувствовал, что успокаивается. Потом он стал надевать ее одежду и ему становилось легче, и в конце концов он начал получать от этого наслаждение. Когда родители все узнали? Как пишет со слов Грегори его знакомый Дональд Джанкинс, отец в начале 1940-х, возможно, в то самое лето 1942 года, застал мальчишку одетым в платье Марты. Был скандал. Другие изыскатели относят скандал к более позднему периоду, так как Грегори много раз гостил у отца и признаков ссоры не обнаруживалось. А Бамби утверждал, что семья ничего не знала о странностях Грегори до 1951 года.
В 1976 году Грегори опубликовал книгу «Папа: личные воспоминания». Он обвинил в своей «болезни» родителей, которые мало общались с ним (это правда: его постоянно кому-нибудь подбрасывали). Мать «не любила его так, как старшего брата Патрика, и не обладала сильным материнским инстинктом». Еще больше виноват отец — «чрезвычайно мужественный, но постоянно сомневающийся в своей мужественности и не верящий в нее; он так же ведет себя по отношению к сыновьям, сомневается в том, что они мужчины, и постоянно этим обеспокоен». В интервью «Вашингтон пост» в 1987 году Грегори объяснял, что «вся его жизнь ушла на то, чтобы оправдывать завышенные ожидания отца». Он утверждал, что отец с десяти лет заставлял его пить спиртное и убивать животных, упомянул об эпизоде, когда отец привел его смотреть на петушиный бой: он был в ужасе и восторг отца его шокировал. (Похожий эпизод вспоминали Тилли Арнольд и Бад Парди — они не критиковали Хемингуэя, а, напротив, восхищались его «спортивным духом»: в Кетчуме ставили капканы на сорок, Хемингуэй, узнав, что им потом сворачивают шею, сказал, что лучше использовать птиц для развлечения: мальчики будут освобождать их, подбрасывать в воздух и убивать выстрелом.) Два старших сына подобных претензий к отцу не высказывали, но они вообще говорили о нем уклончиво: выносить сор из избы у Хемингуэев не полагалось.