В январе 1503 года испанцы попали в ловушку, уготованную им природой. Из-за непогоды они были вынуждены искать стоянку в заливе Москито. Им удалось укрыться в устье реки Белен (Вифлеем). Но на этот момент из-за проливных дождей уровень воды в реке был высоким. А когда паводок спал, оказалось, что отмели близ устья реки стали непроходимыми для кораблей. Экспедиции пришлось три месяца ждать нового паводка, открывшего выход в море.
Захваченных ранее припасов к этому времени на кораблях уже не осталось. Пришлось, как обычно, жить за счет индейцев. Поначалу отношения с ними были мирными, но когда испанцы стали обращаться с индейцами, как привыкли делать это ранее (т. е. отбирать у них продовольствие, вещи, насиловать женщин), то местные жители начали оказывать сопротивление. Во время одной из атак в первой половине апреля 1503 года индейцы уничтожили десять испанцев – экипаж лодки, подвозившей на корабли пресную воду.
Эти места нужно было срочно покидать, тем более что путь в море был уже открыт. Но дело осложнялось тем, что каравеллы, источенные корабельным червем, текли все сильнее, и морякам то и дело приходилось браться за насосы. На выходе из реки Белен пришлось бросить наиболее поврежденное судно, а через некоторое время еще одно. Почему же во время трехмесячной стоянки днища кораблей не были очищены на берегу? Скорее всего, Колумб опасался нападения индейцев.
Учитывая состояние кораблей, адмирал понимал, что ему необходимо вернуться на Эспаньолу, находившуюся в 600 милях от Панамского перешейка.
Переход снова был очень и очень сложным. Встречные ветра мешали продвижению судов, провизии постоянно не хватало. Возле островов, названных Колумбом Сады королевы (у южных берегов Кубы), каравеллы снова попали в шторм, настолько сильно повредивший корабли, что они стали совсем уж непригодными для плавания. В дневниках Колумба об этом сказано: «По прошествии шести дней, когда погода улучшилась, я снова пустился в путь, потеряв все снасти, на кораблях, изъеденных червями и похожих на пчелиные соты, и с людьми, утратившими мужество и павшими духом. Я прошел путь дальше того места, куда доходил раньше, когда буря заставила меня повернуть назад, и на том же острове нашел довольно надежную гавань. Спустя восемь дней я вновь пустился в путь и в конце июня прибыл на Ямайку, причем ветры все время были противные, а суда находились в еще худшем состоянии. Тремя насосами, горшками и котелками нельзя было даже с помощью всех людей справиться с водой, которая просачивалась внутрь корабля, а устранить зло, причиненное червями, не было никакой возможности».
Из-за плачевного состояния кораблей никакой речи о возвращении на Эспаньолу уже не шло. 24 июня 1503 года по приказу адмирала два корабля были связаны и посажены на мель в одной из гаваней на северном берегу Ямайки (впоследствии эта гавань была названа Убежище дона Кристоваля). Трюмы наполнились водой, а палубы были превращены в крытые соломой дома.
Оставалось только надеяться на то, что мимо случайно будет проходить какой-нибудь испанский корабль, или же пытаться наладить связь с внешним миром. Ситуация усугублялась тем, что съестные припасы были на исходе. Это, а также тяжкие испытания, выпавшие на долю матросов, привели к тому, что часть из них вышла из повиновения. А тут еще и тяжкая болезнь вконец обессилила Колумба.
Он принимает решение отправить на Эспаньолу посланника. В качестве такового был выбран надежный офицер Диего Мендес. Ему предстояло переплыть пролив шириной в двести километров на туземной пироге, что уже само по себе было очень и очень рискованно. А тут еще враждебно настроенные индейцы помешали ему осуществить порученное Колумбом дело. Они перехватили Мендеса на востоке Ямайки, и лишь с огромным трудом ему удалось от них освободиться. Вторая попытка была подготовлена лучше. На восточную оконечность Ямайки под охраной доставили две пироги. В них сели 20 индейских гребцов, десяток испанских моряков и два офицера – Мендес и Бартоломео Фреско. Путь был чрезвычайно трудным. Продовольствие было смыто волнами, вода быстро закончилась. Один из гребцов умер от жажды и зноя. По пути на одном из встречных островов была обнаружена вода и несколько индейцев опились ею до смерти. Но в конце концов посланникам удалось добраться до Гаити.