Святославичи были сразу и безжалостно лишены почти всех владений. Глеба, невзирая на его прославленное благочестие, — а может, именно из-за него, — немедленно прогнали новгородцы. Зимой 1077/78 года в Новгород вошел новый князь Святополк Изяславич. Глеб бежал на восток Нов-городчины, за Волок, где был убит местными племенами — «заволочской чудью». Тело его в июле 1078 года доставили в Чернигов и погребли в Спасском соборе рядом с отцом{54}. Ода, надежно спрятав несметные сокровища, гордость мужа, поспешила с сыном Ярославом покинуть Русь. С тех пор Ярослав Святославич рос в Саксонии, где его мать вторично вышла замуж{55}. Олега вывели из Владимира. Всеволод — надо думать, весьма настойчиво — пригласил племянника в Чернигов, где тот и остался на положении почетного пленника{56}— правда, ненадолго.
Десятого апреля 1078 года, еще до получения известий о гибели старшего брата в Заволочье, Олег бежал из Чернигова в Тмутаракань. В конце лета он вместе с Борисом уже подступал к границам Руси во главе войска, состоявшего в основном из половцев. Годом ранее воевавший Полоцкую землю Владимир Всеволодович уже использовал половцев в русской усобице, но «наведение поганых» Олегом и Борисом всё же показалось делом невиданным. Видимо, именно в связи с этим Олег получил помнившееся автору «Слова» прозвание «Гориславич».
Половцы 25 августа опрокинули на реке Сожице дружины Всеволода. После этого Олег и Борис вступили в Чернигов, Всеволод же бежал в Киев к брату Изяславу. Собрав войско, Ярославичи двинулись к Чернигову. Его жители, симпатизировавшие Святославичам, защищались, в то время как Олег и Борис находились в поле со своими половецкими союзниками. После ожесточенных боев Изяслав и Всеволод, услышав о приближении племянников, отошли от так и не взятого Чернигова. На Нежатиной Ниве 3 октября произошла роковая битва, решившая судьбу Руси. В ней погибли великий князь Изяслав и Борис Вячеславич. Олег, наголову разбитый, бежал в Тмутаракань{57}.
После Нежатиной Нивы Всеволод получил «власть русскую всю». В Чернигове теперь сидел Владимир Всеволодович Мономах. Местонахождение Давыда Святославича в эти годы точно неизвестно. Роман и Олег были в Тмутаракани. В 1079 году, выступив оттуда с половцами, Роман Святославич попытался взять реванш. Но Всеволоду удалось договориться с половецкими ханами, а также, видимо, с влиятельной хазарской общиной Тмутаракани. Половцы заключили с великим князем мир, а на обратном пути 2 августа 1079-го убили Романа — как был уверен Олег, по подстрекательству хазар. Те схватили остававшегося в Тмутаракани Олега и выслали его в Константинополь. Тмутаракань на время перешла в руки Всеволода, но потом ею снова завладели князья-изгои Давыд Игоревич и Володарь Ростиславич{58}.
В 1083 году Олег внезапно вернулся из Византии с военной силой. В изгнании он не терял времени даром. Стремление «Гориславича» отомстить за свое унижение и гибель брата переплелось с давним желанием византийцев установить контроль над Керченским проливом. Олег женился на знатной гречанке Феофано Музалон и заручился византийской поддержкой, благодаря которой вернул себе Тмутаракань. Давыд и Володарь были схвачены, но затем отпущены — с ними Олегу делить было нечего. Зато хазар он «иссек», обвинив в гибели брата и покушении на его собственную жизнь. Так Олег утвердился в Тмутаракани — но не как русский князь, а как «архонт Матрахи, Зихии и всей Хазарии» под скипетром византийских императоров{59}. Тогда же, видимо, Олег принял титул кагана, под которым его знает «Слово о полку Игореве». Тем самым он подчеркивал не только независимость от киевского стола, но и свои претензии на него. Не иначе как желая уподобиться Ярославу Мудрому и Владимиру Святому, Олег чеканил в Тмутаракани собственную монету — последним из русских князей вплоть до XIV столетия{60}.