Но уже в 1998 году «Сибирский алюминий» стал склоняться к развернутому сотрудничеству с праволиберальными политическими кругами и выступил одним из учредителей Ассоциации содействия отечественным производителям, которую формально возглавляют Борис Немцов и Сергей Филатов, и которая была финансовым донором правых политических организаций. Среди политиков, идейно близких себе, Олег Дерипаска называет губернатора Новгородской области Михаила Прусака, губернатора Иркутской области Бориса Говорина. Его поддержкой пользуется и Аман Тулеев в своей борьбе со спонсором КПРФ — МИКОМом.
Олег Дерипаска также сблизился с самарским губернатором Константином Титовым. Причина их взаимных симпатий объяснялась просто. Титову требовались влиятельные московские союзники, а Дерипаске — поддержка местных властей на территории, где расположены его предприятия. В прошлом году отношения с самарскими властями наладились настолько, что Дерипаска объявил о планах переезда штаб-квартиры «Сибирского алюминия» из Москвы в Самару. В одном из своих интервью он сказал: «Те льготы, которые мы сегодня получили в Самаре, предоставлены нам по закону и по сути своей не являются какими-то уступками со стороны областных властей. Мы их должны были получить и получили. Но почему-то во многих других регионах попытка получить то же самое воспринимается как требование предоставить льготы сверх положенного».
Не совсем понятно, о каких льготах идет речь, но известно, что самарская администрация фактически поддержала процедуру реструктуризации и банкротства «САМЕКО» по-дерипасовски, когда все ликвидные активы были переданы свободным от долгов юридическим лицам. Впоследствии наиболее обременительные объекты социальной среды из состава «САМЕКО» были переданы на попечение муниципальных властей Самары. В ответ «Сибирский алюминий» профинансировал начальный этап развития движения «Голос России».
Губернатор Константин Титов способствовал также тому, что группа приобрела АО «Авиакор», ранее поддерживаемое людьми, тесно связанными с Борисом Березовским и группой «Альфа». Впрочем, из этого пока ничего путного не вышло. Самолетов Дерипаска до сих пор не выпускает. Но местная футбольная команда «Крылья Советов» до сих пор выбегает на стадион в майках с логотипом «Сибирского алюминия».
С другой стороны, укрепление позиций «Сибирского алюминия» в Самарской области позволило усилить и положение нынешней администрации. Как отмечает газета «Московский комсомолец» (14.2.2000), Березовский готовился присоединить к своей региональной империи традиционную вотчину «правых» — Самарскую область. Но на прошедших губернаторских выборах, на которых первый русский олигарх намерен был заменить Титова на своего ставленника, мора Самары Лимаиского, планы Бориса Абрамовича провалились. Титов победил, но так, что понял, что без поддержки Дерипаски он — никто. Хотя здесь расхождения глубже. Поставив на Путина, Дерипаска начал отговаривать Титова от президентской гонки, однако личные амбиции последнего взяли верх, что и послужило причиной резкого охлаждения их отношений.
Примерно та же ситуация развивается и в Хакасии. Долгая «любовь» с Алексеем Лебедем в последнее время дала трещину. Причина все та же — Путин. Дерипаска не приемлет оппозиции Путину, а младший Лебедь, давно и прочно не любящий Собчака, переносит это отношение и на всю его команду. К тому же тихие сепаратистские тенденции хакасского губернатора противоречат интересам бизнеса Дерипаски.
Основатель РТСБ Константин Боровой вспоминает: «Дерипаска показался мне настоящим яппи. Молодой профессионал, образованный управленец, владеет современными технологиями менеджмента — этот тип людей везде одинаков, я таких встречал и в России, и на Уолл-стрит. Помню, мы обсуждали проблему франчайзинга, и он высказывал очень современные мысли такого американского типа».
Журнал «Профиль» в статье «Вещи Олега» писал: «У владельца группы «Сибирский алюминий» Олега Дерипаски особая манера говорить: ровно, без интонаций. Друзья шутят: «Конечно, если держать в голове информацию — от зарплаты главного бухгалтера до сводок с последних биржевых торгов — голова начнет давать сбои».
Газета «Шанс» писала: «На аскета Олег не похож: бронированный «Мерседес-600», громадный личный коттедж, личная охрана с автоматами, персональный ЯК-40. Плюс громадный бронированный джип «Шевроле», впрочем, какая разница… Все это тоскливо и скучно, можно лишь добавить, что охрана еще никого от покушений не спасала и существует только для престижа. Обычный набор «новых русских», начиная от «мобилы», и кончая длинноногой секретаршей. Жутко, противно. Никакой фантазии».