Мотив освобождения Русской земли от разбойничьего рода напомнил Халанскому, с одной стороны, былину об Илье Муромце и Соловье-разбойнике, с другой — рассказ Никоновской летописи о поимке при князе Владимире разбойника Могуты и о даровании раскаявшемуся злодею жизни. Олег в поздних летописях вообще походит своим милосердием на Владимира Святого. Былинный маршрут, по которому пробирался в Киев Илья Муромец, Халанский постарался сопоставить с маршрутом, по которому шел с войском на Киев из Новгорода Олег, — в некоторых вариантах былин город, освобожденный Ильей от иноземной силы, называется Смолягиным. Вот и Олег не мог миновать Смоленск, а затем уже занял Любеч — город в Черниговской области (в большинстве былин город, спасенный богатырем, носит название Чернигов).
«Повесть временных лет» сообщает под 903 годом, что «когда Игорь вырос, то сопровождал Олега и слушал его, и привели ему жену из Пскова, именем Ольгу».{380} Из контекста можно сделать вывод, что Олег как-то поучаствовал в женитьбе «послушного» Игоря — возможно, он-то и привел ему жену. Еще более определенно некий воевода Олег в качестве свата выступает в проложном Житии князя Владимира Святого, дошедшем до нас в списке XV века.{381} Согласно ему, Владимир решил креститься и отправился походом на греков, чтобы обрести среди них учителей. Он захватил Корсунь, князя и княгиню корсунских убил (здесь явное сходство с летописной историей захвата Владимиром Полоцка), а их дочь выдал за варяга Ждъберна, своего помощника. Далее Владимир посылает своих воевод Олега (!) и Ждъберна в Царьград просить в жены сестру императора. Та ставит условие — крещение. Дальше — понятно. Тут Халанский сделал вполне справедливое заключение: «В Олеге, воеводе Владимира, нужно видеть не кого иного, как Олега Вещего, приуроченного к Владимиру в силу известных свойств устно-поэтического творчества, группирующего эпические мотивы и героические лица в циклы. Мы знаем, что уже древние летописи представляли Олега то самостоятельным князем, то воеводой Игоря. Развитие русского эпоса не остановилось на этом. Когда Владимир Св<ятой> выдвинулся в былевом эпосе в центральную фигуру стольнокиевского князя, к циклу его богатырей примкнул и Олег: воевода Игоря стал воеводой Владимира».{382} Рассказ проложного Жития нельзя было не сопоставить с былинами о сватовстве Владимира: «В былинах Владимир посылает по невесту богатыря Дуная, к которому присоединяется, по его желанию, кто-либо из прочих богатырей Владимира: Добрыня, Еким Иванович, Василий Казимирович. Гораздо существеннее для истории эпоса об Илье Муромце то, что сказка „Князь Киевский Владимир и Илюшка сын матросов“, представляющая разложившуюся былину о женитьбе Владимира, называет главным помощником его в свадебном походе Илюшку пьянюшку, т. е. очевидно, первоначально Илью Муромца».{383} В сказке князь Владимир женится на царевне Марфе, дочери «премудрого царя Философа» (возможно, намек на византийского императора Константина Багрянородного, хотя женился Владимир на его внучке). Как известно, в некоторых былинах помощником Ильи Муромца выступает Василий Пьяница, «названый брат» Ильи. В общем, опять выстраивается некая параллель между Олегом Вещим и Ильей Муромцем.
Правда, летописи сообщают о походе Олега на Царьград, а в проложном Житии Владимира он оказывается участником похода в Тавриду. Но Халанский замечает, что в другом Житии — Стефана Сурожского (XV век) — сообщается еще об одном походе русских в Крым. Вскоре после кончины этого святого (Стефан умер около 787 года) из русского Новгорода явилась великая рать под предводительством могучего князя Бравлина (другой вариант в том же тексте — Бравленина), которая опустошила землю от Корсуня до Корчева (Керчи), затем подошла к Сурожу и ворвалась в город. Бравлин лично вломился в храм Святой Софии и принялся расхищать гробницу святого Стефана, но в тот же час почувствовал, будто кто-то ударил его, и «обратилось лицо его назад». Бравлин рухнул наземь и не мог подняться — ясно видел он то, чего не видели дружинники, пытавшиеся помочь своему предводителю: некий старый муж (святой Стефан) прижал его к земле и душит. Лишь после того, как всё награбленное было возвращено, пленники распущены, а сам Бравлин принял крещение, его, что называется, отпустило.