Те же, кто остался в Тарках с Бутурлиным и Плещеевым, провели тяжелую зиму, довольствуясь остатками толокна да вяленым мясом. А по весне Султан-Мут, получивший помощь от соседей и турок, значительно усилившийся, взялся за русских всерьез. Прежде всего, он сумел выбить русские гарнизоны из крепостей, обеспечивавших связь Бутурлина с Теркой. Даже Владимир Долгоруков, сидевший в своей крепости на Сулаке более десяти лет, был вынужден сжечь ее и, пробившись к морю, на кораблях эвакуироваться с остатками своего гарнизона в Терку. Нормальное сообщение с Россией было прервано. Напрасно Бутурлин ждал возвращения войск из Астрахани — не до него теперь стало астраханским властям.
Осенью 1604 года в пределы России из Польши вступил отряд вооруженных наемников под предводительством широкоплечего рыжего молодца, именовавшего себя чудесно спасенным царевичем Дмитрием Ивановичем. Как известно, его появление имело катастрофические последствия и для молодой династии Годуновых, и для всей Русской земли в целом. Началась Великая Смута, города и села, бояре и воеводы, наконец, каждый русский человек должен был определиться, с кем он — с царевичем или с царем? Весной 1605 года Астрахань была блокирована волжскими и донскими казаками, поддержавшими мнимого сына Ивана Грозного. Помощь оттуда в Тарки подойти не могла. До последнего момента Бутурлин и его бойцы надеялись на то, что грузины выполнят свое обещание и пришлют им войско. Увы, даже если бы царь Александр решился на это, он вряд ли сумел бы воплотить свое решение в жизнь. В марте 1605 года царь Кахетии и его старший сын Юрий были убиты вторым сыном грузинского государя Константином, принявшим ислам и решившим в своей политике ориентироваться на Персию. Человеку, отправленному от русского посла Татищева разузнать, что за шум и стрельба доносятся из царского дворца, Константин показал отрезанные головы Александра и Юрия и сообщил, что подобные события в здешних краях — явление обычное. Константин стал новым царем Кахетии. Михаил Игнатьевич Татищев со своими людьми сумел благополучно выбраться с Кавказа. Судьба же Бутурлина сложилась иначе.
Оказавшись в осаде двадцатитысячного войска, которое привел под Тарки Султан-Мут, русские не проявили паники. Хорошо организованная оборона не позволяла кумыкам, аварцам и всем, кто пришел на помощь шамхалу, приблизиться к укреплениям. Но после того, как осаждающим удалось взорвать одну из городских башен, убив лучших русских стрелков, положение крепости заметно ухудшилось. Поэтому, когда Султан-Мут предложил переговоры, Бутурлин и Плещеев, реально оценив шансы отстоять Тарки силами своего изнуренного воинства, согласились договариваться. Русские предлагали оставить Тарки на следующих условиях: Султан-Мут отводит свои силы от города и позволяет им беспрепятственно уйти за реку Сулак. Учитывая, что передвигаться с больными и ранеными отступающим затруднительно, горцы должны взять на себя заботу о них, а затем отправить выздоровевших в Терку. Кроме произведенной шамхалом клятвы на Коране, обеспечением последнего условия стала жизнь сына Султан-Мута — его он передал Бутурлину в качестве аманата (заложника). Отпрыску правителя кумыков предстояло возвратиться в Тарки, только когда последний русский достигнет Терека. Шамхал соглашался на всё и, твердо веря в то, что обман неверного — вовсе не обман, а где-то даже и благо, отправил к воеводам под видом своего сына какого-то безродного бедняка, осужденного за разбой на смерть и получившего помилование на условиях участия в рискованной игре. Соглашение отметили пиром, который дал Бутурлин. Горцы отступили, а русские с песнями и под грохот бубнов вышли из проклятых Тарков.
Бутурлин и Плещеев были уверены в соблюдении шамхалом условий договора, а потому остановку на ночлег сделали, отойдя недалеко, за реку Озень. Здесь, празднуя избавление от опасности, они позволили стрельцам и казакам отметить это событие, что помешало принять обычные меры предосторожности, необходимые для обеспечения безопасности лагеря. Между тем муллы легко освободили своего правителя от необходимости соблюдать неприятную клятву. Подобравшись к вражескому лагерю и окружив его, двадцатитысячное войско шамхала разом навалилось на русских. Внезапное нападение не позволило христианам развернуть артиллерию и изготовить пищали к бою. Драться пришлось врукопашную при трехкратном численном преимуществе горцев. Русские и умерли как герои. Видя гибель собственного сына Федора, во время осады сильно раздражавшего неприятеля своей удалью, воевода Бутурлин изрубил в куски заложника, а вскоре пал и сам, оставив вокруг себя кучи вражеских трупов. Рядом с отцом были убиты два сына Осипа Плещеева, Богдан и Лев, за ними был сражен и сам второй воевода. За несколько часов были перебиты почти все русские. В живых остались лишь некоторые, сильно израненные, знатный вид которых заставил горцев не добивать их, надеясь получить выкуп. Среди них были едва живые князь Владимир Иванович Бахтеяров-Ростовский (один из второстепенных воевод) и другой сын Ивана Бутурлина — Петр. Да еще спаслись те казаки и дети боярские, у кого были хорошие лошади, которые унесли их от погони. Русские дорого отдали свою жизнь — все место побоища было завалено телами кумыков и аварцев. Среди погибших в тот день был и сам шамхал Султан-Мут. Ужасная судьба досталась тем раненым русским, что остались в Тарках на излечение, — они были замучены горцами.{425} Русский книжник XVII века, описавший этот злополучный поход, с укоризною, в духе старых летописцев, заметил: «Царь Борис чужую землю хотел оборонить и своих погубил».{426}