Уцелевших в бою собрал и привел в Терку единственный оставшийся в живых и на свободе воевода князь Владимир Кольцов-Мосальский. Их появления здесь Илейка не дождался. Весной 1605 года, как раз тогда, когда противостояние русских и войск тарковского шамхала вступало в финальную стадию, он ушел со двора Григория Елагина и отправился в Астрахань. Это событие ознаменовало собой начало нового этапа в жизни бывшего лавочного сидельца, кормового казака, стрельца и, наконец, кабального холопа — он стал преступником, беглым (кабальная зависимость была пожизненной — до смерти или владельца, или зависимого человека). По пути Илейку перехватили мятежные казаки — донская и волжская вольница продолжала именем царевича Дмитрия Ивановича держать Астрахань в окружении. Взять город зимой они не смогли — местный воевода Михайло Сабуров оказался опасным противником. Понеся значительные потери, казаки отошли, но от идеи захвата Астрахани не отказались, продолжая воздействовать на горожан агитацией и подсылая к ним смутьянов, так что воевода по-прежнему считал свое положение весьма неустойчивым. Вот таким казачьим лазутчиком и стал Илейка, хорошо знавший город. Пробравшись в Астрахань, он прожил в ней месяц, изучая обстановку и по мере сил убеждая астраханцев принять сторону «законного царевича». Затем, покинув город, возвратился к волжским казакам — здесь беглому холопу было самое место. Так выполнение деликатного поручения в Астрахани привело к очередному повороту в жизни Илейки — он стал настоящим казаком. Для начала к нему хотели присмотреться, да и сам Илейка должен был изучить порядки и обычаи казаков. Для этого ему, став на положение «чура» (молодого товарища, ученика), предстояло некоторое время состоять при каком-нибудь «старом» казаке. Илейка прибился было к казаку Федьке Нагибе, но тот передал его другому — Наметке. Затем, пристроившись в товарищи к казаку Неустройке, имевшему колоритное прозвище Четыре Здоровья (бывшему холопу Григория Годунова), Илейка со своими новыми товарищами отправился вверх по Волге.
Между тем в политической жизни России произошел очередной поворот: в апреле 1605 года неожиданно скончался царь Борис Федорович, вскоре на сторону царевича Дмитрия Ивановича перешла правительственная армия, семью Годуновых истребили, царевич занял Москву и венчался на царство в июле того же года. Астраханские власти, придерживавшиеся принципа: законный государь тот, что сидит в Москве, признали Дмитрия, за что заслужили его милость. Быстрота, с которой произошли события, поражала. В начале сентября волжские казаки добрались до Плоского острова и здесь остановились, ожидая нового астраханского воеводу князя Ивана Дмитриевича Хворостинина, назначенного царем Дмитрием Ивановичем. Явившись в сопровождении казаков к месту службы, Хворостинин отправил казачьего же голову Афанасия Андреева с каким-то поручением в Терку. С ним туда же поехал и свежеиспеченный казак Илейка Муромец. Здесь он прибился к терским казакам, перейдя в «товарищи» к казаку Булатке Семенову, бывшему холопу князя Василия Черкасского.