Болотников проявил большие организаторские способности и сумел-таки собрать отряд, с которым выступил на помощь Кромам, но был разбит армией, которой командовали князь Ю. Н. Трубецкой и М. А. Нагой. Гораздо больше повезло повстанцам под Ельцом, к которому подступила армия под командованием князя И. М. Воротынского. Оборону города возглавил сотник Истома (Филипп) Иванович Пашков — совсем еще молодой человек, двадцати трех — двадцати четырех лет. Взять Елец Воротынский не сумел. Пока московские воеводы возились с Кромами и Ельцом, Болотников не терял времени. Вернувшись к Шаховскому, он принялся формировать новое войско. И тут ему улыбнулась удача — к его воинству примкнул мелкий служилый человек, сотник Юрий Беззубцев, возглавлявший в Путивле со времен царя Федора Ивановича местный отряд конных самопальников. Человек немолодой, Беззубцев обладал отличным боевым опытом, кроме того, однажды уже успел поучаствовать в боях за Кромы — во времена войны Лжедмитрия и Бориса Годунова. Объединив усилия, Болотников и Беззубцев сумели нанести поражение Трубецкому и прорваться в Кромы. Трубецкой начал отступать от города. Устремившись за ним, Болотников и Беззубцев заняли Орел и подошли к Калуге. Весть о поражении правительственных войск моментально распространилась по стране, вызвав новую серию мятежей. Правительственная армия Воротынского также начала отступать к столице, а Пашков со своими людьми устремился в центр России. На его сторону стали переходить отряды правительственных войск — так, к мятежникам переметнулись рязанцы под предводительством Григория Сумбулова. Это предопределило направление движения армии Пашкова — к Рязани, на соединение с местными мятежниками, возглавляемыми Прокопием Ляпуновым. Рязанцы Сумбулова и Ляпунова и составили значительную часть армии Пашкова, прекрасно экипированную благодаря складам Ельца.
Разными путями, прирастая людьми и городами, с боями, пусть и не всегда с ходу одерживая победы, армии Болотникова и Пашкова неудержимо продвигались к Москве.{429} В середине октября 1606 года Пашков подошел к Коломне. Как и многие другие города, Коломна восстала и признала власть царя Дмитрия Ивановича. Разгромив в сражении в селе Троицком правительственные силы, Пашков 28 октября 1606 года вступил в село Коломенское. Через несколько дней сюда вошли и отряды Болотникова. Численность объединенных сил мятежных армий колебалась между двадцатью и тридцатью тысячами человек. Царь Василий Иванович оказался в крайне тяжелом положении. Конечно, за него еще стояли Новгород Великий, Смоленск, Тверь, Нижний Новгород и много других городов. Но даже в Москве было достаточно тех, кто желал возвращения на русский престол Дмитрия Ивановича. Наверное, явись он в этот момент в лагерь повстанцев, и события пошли бы по самому благоприятному для Болотникова и Пашкова сценарию. Но давно ожидаемый законный государь все никак не появлялся из Польши. Молчанов для этой роли не годился — смуглый брюнет, он мало походил на Отрепьева, да и самого его слишком хорошо знали в Москве.
Затянувшееся отсутствие царя-избавителя смущало не только сражавшихся за него под Москвой воевод. В Путивле, где движение зародилось, также зрело недовольство. Положение Григория Шаховского, заварившего всю эту кашу («всей крови заводчика»), стало шатким. И тогда он пошел на отчаянный шаг. Он решил обратиться к «царевичу Петру Федоровичу». Это, конечно, не Дмитрий Иванович, но все-таки хоть что-то!
Илейка и казачье войско за те месяцы, пока продолжалось противостояние повстанцев и правительства, не сделали попытки в него вмешаться. В это время в составе сил «царевича» произошли изменения — его покинул атаман Пан, на Терек вернулись и большинство казаков. Но остались самые отчаянные — вроде Нагибы, Наметки, Неустройки и Булатки. Никуда не ушли и стрельцы, переметнувшиеся на сторону царевича Петрушки во время волжского похода, да так и оставшиеся при нем. Когда силы Болотникова и Пашкова осадили Москву, войско Лжепетра все же покинуло Монастыревский городок, перебралось с Дона на Северский Донец и даже продвинулось по нему верст на сто. Тут-то к ним и прибыл посланник от князя Шаховского и всех жителей Путивля (так говорилось в грамоте). Сообщая, что государь-де Дмитрий Иванович жив-здоров и скоро придет со многими литовскими людьми, Шаховской просил Петра Федоровича поспешить в Путивль. В случае успеха князь сулил лжецаревичу всякие блага и даже передачу под его личную власть некого богатого княжества. Поразмыслив, казаки решили не упустить открывавшиеся перед ними возможности.