Неопределенным оказался и результат противостояния, развернувшегося вокруг Серебряных Прудов — городка к северо-востоку от Тулы, сохранявшего верность царю Дмитрию Ивановичу. К Серебряным Прудам выступило войско А. Хилкова. Город был взят, но вскоре к нему подошли из Тулы силы мятежников, которыми командовали князь И. Л. Мосальский и шляхтич И. Старовский. Близ города Хилков разгромил их отряд и захватил Мосальского со Старовским в плен. Однако его попытка с ходу подступить к столице царевича Петрушки закончилась провалом. Телятевский разбил отряд Хилкова, а начавшееся паническое бегство московского войска обернулось значительной гибелью людей и оставлением Серебряных Прудов.
Пока шло накопление сил, Илейка и казаки приступили в Туле к своему излюбленному занятию — истреблению бояр и дворян, сохранявших верность Шуйскому. Как ранее в Путивль, в Тулу отовсюду свозили обреченных на муки и смерть людей; здесь с пленными расправлялись. Иногда в день казнили по десять и более человек. Среди жертв Илейки попадались и его личные недоброжелатели, вроде Ермолая Михнева, которого за год до прихода царевича в Тулу правительство Шуйского посылало на Волгу уличать самозванца. У несчастного Михнева оказалось поместье в пяти верстах от Тулы, и он, что называется, «попался». Имущество его казаки разграбили вчистую, самого замучили пытками до смерти, а затем сожгли тело. Расправы в Туле приобрели новый колорит — теперь приговоренных к смерти Лжепетром травили медведями, наблюдая, как несчастные отчаянно и безнадежно пытаются отбиться от разъяренного зверя. С некоторыми расправлялась по указанию царевича (или без такового) уличная толпа, сбрасывая с крепостной башни — тоже развлечение! Кое-кого долго пытали, мучили голодом, возводили на башню и, подержав здесь какое-то время, уводили в тюрьму, бросали к медведю, а затем в последний момент вытаскивали из загона и опять возвращали в заключение — и так неоднократно. Задачей было не убить сразу, а потешиться. В Туле разграбили все дворы дворян, с особым удовольствием казаки жгли найденные ими документы на землю и прочее движимое и недвижимое имущество, кабальные грамоты. Одновременно названный Петр Федорович продолжал раздавать земли своим сторонникам, создавая новых помещиков. Между тем в начале апреля Болотников предпринял попытку, воспользовавшись половодьем, вырваться из Калуги и уйти по Оке — безуспешно.
Лишь в начале мая мятежникам удалось снять с Калуги осаду. К этому времени положение осажденных стало отчаянным. Болотниковцы уже съели весь запас хлеба, всех оказавшихся в городе лошадей и коров и начали изнемогать. Надежды на спасение не было — численность осаждающих значительно превышала гарнизон Калуги, в лагере правительственных войск собрались наиболее опытные воеводы. Удерживать войска Шуйского на дальних подступах уже не удавалось — артиллерия была придвинута вплотную к стенам Калуги и безжалостно убивала измученных мятежников и обычных калужан. Ждать дальше было нельзя. И тогда из Тулы в Калугу выступило войско под предводительством князя Андрея Телятевского. Силы были слишком неравны, чтобы воспринимать это движение всерьез. Главные воеводы князья Ф. И. Мстиславский и М. В. Скопин-Шуйский отправили против Телятевского отряд во главе с Б. П. Татевым. 3 мая войска Татева и Телятевского встретились у села Пчельня в 40 верстах от Калуги. Бой выдался жаркий. Обе стороны сражались отчаянно, полегло много людей. Казаки отразили натиск дворянской конницы и разгромили ее. Татев и другие главные воеводы были убиты, Телятевскому досталось много пленных. Но, посчитав свои потери, он решил вернуться в Тулу — сил для дальнейшего продвижения не было. А между тем весть о разгроме армии Татева и гибели воевод достигла Калуги. Уставшее стоять под городом царское войско (шутка ли — пять месяцев боев, зимняя голодная осада!) дрогнуло, как только к городу прибежали остатки разбитой армии. Служилых людей, знавших о лютости казачьего царевича, взбудоражили пугающие слухи. В результате началось бегство служилых из-под города. Воспользовавшись начавшейся паникой, Болотников и Беззубцев вывели своих людей, уже едва передвигавшихся от голода, из Калуги и напали на правительственный лагерь. Бросив тяжелое вооружение и большую часть имущества, Мстиславский и Скопин-Шуйский начали отступать и, не останавливаясь, добежали до Серпухова. Армия прекратила свое существование, превратившись в толпы бродяг, пробиравшихся к Москве. Ни у Болотникова, ни у Илейки не было сил для их преследования и вероятного, в тех условиях, захвата столицы. Решив объединить усилия, Болотников увел свою армию к Туле, оставив в Калуге сильный гарнизон под командованием шотландца А. Вандтмана, бывшего командира отряда немцев-телохранителей Лжедмитрия.