За четыре года самостоятельной работы Репин написал множество портретов родных и знакомых, участвовал в росписи Малиновской церкви, работал на иконописных работах в Купянском уезде и в Воронежской губернии. Он показал себя наблюдательным художником, для которого правда жизни превыше всего. Он считался в Чугуеве самостоятельным мастером, и случалось, что за ним приезжали подрядчики за сто-двести верст и звали на работу «в отъезд». Роспись церквей и иконостасные образа были весьма востребованными, правда, платили за них мало, а подрядчики часто прогорали, потому что их было слишком много.
К 1859 году у мальчика была одна мечта – поехать в Петербург в Академию художеств: «…меня разбирали опять и опять мечты о Петербурге… Хотелось даже плакать от тоски… Да полно, есть ли он на свете, этот Петербург? Может быть, это все одни россказни». Он потратил много сил, чтобы вырваться из бедности и завоевать себе право учиться дальше. Заработав деньги на дорогу в Петербург, в 1863 году Илья покидает родину, чтобы осуществить свою мечту. Но навсегда, на всю жизнь сохранил художник любовь к тем местам, где он родился и вырос. Позже в переписке с Львом Толстым Репин напишет: «Здесь, в Чугуеве, – я так наслаждаюсь красотами природы!! Что за диво!!! И я никогда не предполагал, что я родился и провел детство, отрочество и юность среди такой необыкновенной и грандиозной природы!»
Вот как вспоминает художник места своей молодости: «В то время Чугуев начал сильно процветать и богатеть. Летом на царские маневры съезжалось туда много господ не только из столиц, больших ближайших городов, но также и из помещичьих имений, где каждый неограниченный повелитель своих деревень, иногда многих тысяч душ, устраивался дома по-царски, а в городе занимал лучшие дома под постоянные квартиры, задавал пиры и, следовательно, давал шибко торговать купцам самых лучших магазинов. И лавки наши все увеличивались в числе и щеголяли лучшими продуктами.
Мастерские всех родов и статские и военные портные были завалены работой. Ночи напролет многие места Чугуева и его окрестности оглашались звуками музыки бальных оркестров, большею частью в садах на танцевальных «ротондах».
Да, в Чугуеве жилось весело: даже в самых бедных и многочисленных (как же иначе?) помещичьих дворнях часто слышалась повторяемая крепостными на разные лады пословица: «Хоть есть нечего, так жить весело».
Лично моя жизнь этого времени была также самая веселая. Подростком, за компанию с сестрою, я попадал на балы и вечера молодежи, на маевки в самое цветущее время весны в Староверском лесу, с хорами трубачей. Дикий терн, дички груши, черешни и вишни – все сады бесконечного южного склона от Осиновки и Пристена до самых «Матерей», облитые, как молоком, обильными букетами цветов, – все улыбалось нашим весельям вскладчину.
Нашим излюбленным местом был Староверский лес, по южному склону к Донцу.
…Детьми лет пять ранее мы целой оравой пировали свои пиры в заповедных тенистых прохладах Староверского леса. Приносили с собой пирожки и всякие домашние лакомства, запивали их медом, разведенным на ключевой воде староверской криницы…»
Деньги на поездку в Петербург появились благодаря работе на Луганщине – Репина пригласили в село Сиротино Троицкого района для росписи иконостаса церкви Введения Богородицы в храм. Искусствоведы считают, что Илья Ефимович оставил после себя в Сиротино большое творческое наследие. Поскольку жалованье ему, как и другим художникам, выдавали редко, а жить на что-то надо было, он подрабатывал в свободное время тем, что писал под заказ местных крестьян небольшие иконки-образки.
В своей автобиографической книге «Далекое близкое» Илья Ефимович очень тепло и сердечно говорит о пребывании в Сиротино, о людях, с которыми там познакомился и подружился. «В Сиротине я имел успех со своими образами, – вспоминал он. – Я пользовался, конечно, необходимыми указаниями и канонами, по которым пишется всякое изображение святых или целых сцен (у каждого живописца сундучок наполнен гравюрами), и был поощряем доверием и интересом всего прихода и даже своего подрядчика, который хвалил меня не только из собственной заботы об успехе общего порядка, но и потому, что действительно любил живопись и сам был живописцем не без способностей.
Все мужики, и особенно староста Семен, побывали у меня на лесах и даже вблизи подолгу разглядывали мои образа, каких они прежде никогда не видывали. А я, подбадриваемый вниманием, ощутил в себе большую смелость и свободу творчества, и кисти мои вольно играли священными представлениями: я позволял себе смелые повороты и новые эффектные освещения сцен и отдельных фигур. Свежесть и яркость красок, необычная в религиозной живописи, была для меня обязательна, так как мои образа публика видела только снизу, на расстоянии трех-пяти сажен. Видевшие же работу близко у меня на лесах еще более дивились: как это издали «оказывается» так тонко и хорошо, хотя вблизи другое».