Джека призначили капітаном РТ-109, і він заслужив повагу та любов команди не лише завдяки шкіперським здібностям, а й через стоїцизм щодо болю в спині. «Йому було дуже боляче… не пригадаю, коли б не було»{805}, — згадував офіцер з команди. Незабаром Джек покаже, скільки всього здатен винести.
У ніч на перше серпня 1943 року РТ-109 приєднався до 14 інших торпедних катерів, відправлених перехопити і переслідувати японський конвой, який очікували між перешийком Ферґюсона і островами Рассела (приблизно за 1120 кілометрів на схід від Нової Гвінеї). Крім Джека, на борту РТ-109 була його команда з 11 людей і друг — лейтенант Барні Росс, який зголосився добровольцем допомагати кулеметнику катера.
Завдання ускладнювали поганий зв’язок і координація, а також темна ніч, бо нічого не було видно навіть за кілька метрів. Приблизно о 2:30 з темряви винирнув японський есмінець. Маючи лише кілька секунд зорієнтуватися, Джек з незрозумілих нам упродовж 70 років по тому причин не зміг вдатися до маневру, щоб відвести РТ-109 від загрози. Есмінець вдарив у катер, розрубавши його навпіл. Двоє членів команди загинули на місці, третій — 37-річний старшина-машиніст Патрік МакМейгон сильно обгорів, і всі, хто вижив, опинилися у воді.
За всю війну це був єдиний випадок, коли спритний торпедний катер розчавило вороже судно. Лишається нез’ясованим, чи це сталося через невміле командування Джека, а чи через надзвичайно погану видимість. Він гаряче заперечував закиди, ніби не дотримувався інструкцій, але згодом визнав, що вся історія з РТ-109 була «сраним провалом»{806}.
Джек лише погодився з тим, що жоден з інших торпедних катерів не прийшов на допомогу РТ-109 і що наступного дня по них не вислали пошукових суден. Люди на інших катерах бачили полум’я вибуху, коли японський есмінець протаранив РТ-109, і подумали, що загинув весь екіпаж. Джека і його людей кинули напризволяще.
Тримаючись на плаву понад десять годин, Джек зрозумів, що допомога не прийде, і повів своїх матросів у майже шестикілометровий заплив до маленького острівця Плам-Пудінг. МакМейгон був так важко поранений, що Джек взяв у зуби мотузку від його рятівного жилету і поклав того собі на спину і у такий спосіб понад чотири години плив брасом до землі.
Попри виснаження і 36 годин без сну Джек тієї ночі виплив у перешийок Ферґюсона, сподіваючись привернути увагу американського корабля, але не знаючи, що командування зарахувало його з екіпажем до мерців і що американський флот переніс свої операції північніше.
Наступного дня Джек, знову буксируючи на спині МакМейгона, привів людей на більший сусідній острів, сподіваючись знайти там їжу та прісну воду. Не знайшовши ні того, ні іншого, він і Росс попливли ще на один острів, де відшукали одномісний човен із барильцем води, а також печиво і цукерки. У цьому човні Джек повернувся на попередній острів і надзвичайно здивувався, побачивши, що на його людей натрапили двоє аборигенів, які співпрацювали з сусіднім пунктом спостереження союзників.
На кокосовій шкаралупі, яку аборигени мали доставити на пункт спостереження, Джек видряпав для бази торпедних катерів на Тулаґі послання з дивною новиною, що вижила більшість команди РТ-109. Через тиждень після того, як потонув катер, Джек і його екіпаж нарешті повернулись на базу, де отримали потрібну медичну допомогу і відпочинок. Вдячний за порятунок, Джек усе ще з гіркотою згадував, що командування так легко відмовилося від нього і його людей.
Чутки про те, що другий син колишнього посла Джозефа Кеннеді зник, а потім врятований на півдні Тихого океану, облетіли заголовки газет у Сполучених Штатах, але деталі його дивного суворого випробування не були відомі, доки Джек не зустрівся з Інґою, яка описала всю пригоду для ПАГС.
До того, застрягши на півдні Тихого океану, Джек почав втрачати надію, що коли-небудь ще раз буде з Інґою. Відновлюючи сили після інциденту з РТ-109, він написав трохи сварливого листа, адже не отримав від неї відповіді, «ані навіть повідомлення про відмову писати», хоча й визнавав, що в тому почасти винен Джеймс, який вчасно не доставив їй його послання{807}.
«Що ж, — покірно писав Джек, — гадаю, війна звела нас — як і з міс К., — а тепер успішно розлучає, останнім часом мені здається, що назавжди. Однак я повернуся, і за сніданком ми зможемо обговорити, як ти тут похитнула мій моральний стан»{808}.