Море в тихую и ясную погоду (Берег моря. Крым), глинобитные татарские жилища (Сакля в Алупке, 1886), плавные очертания крымских гор с характерными мягкими переходами от плоских террас к гранитным уступам обветренных скал — вот мотивы, особенно привлекавшие внимание художника. Он внимательно прослеживал кистью подробности рельефа каменистых склонов, передавал характерное именно для крымской природы гармоническое сочетание нежной голубизны неба и моря и разбеленных серых и охристых тонов гор, поросших скудной растительностью.
В некоторых работах отразилось настигшее художника в Крыму чувство одиночества, бренности человеческой жизни перед лицом природы, о котором он писал Чехову: «Дорогой Антон Павлович, черт возьми, как хорошо здесь! … Вчера вечером я взобрался на скалу и с вершины взглянул на море, и знаете ли что, …заплакал… вот где вечная красота и вот где человек чувствует свое полнейшее ничтожество». Но и работы, несущие в себе романтический драматизм (Татарское кладбище, В Крымских горах, обе — 1886), лишены у Левитана патетического нажима и высокопарности, проникнуты чувством спокойного, вдумчивого созерцания.
Крым не стал для Левитана вполне «своим». Уже в конце апреля он писал Чехову, что Ялта ему надоела и что «природа здесь только вначале поражает, а после становится ужасно скучно и очень хочется на север… Я север люблю больше, чем когда-либо… я только теперь понял его». По возвращении он вновь с удовольствием отдыхал и работал в Бабкине и Звенигороде.
В самом конце 1886 — начале 1887 года крымские этюды экспонировались на Периодической выставке Московского общества любителей художеств и, по воспоминаниям Нестерова, «были раскуплены в первые же дни», «имели совершенно исключительный успех у художников и любителей искусства». Но соблазн развития этой темы, принесшей Левитану популярность среди коллекционеров, не прельстил живописца.
Весной 1887 года он, продолжая испытывать потребность в новых сильных художественных впечатлениях, отправился на Волгу. Поездка на великую русскую реку, которую так проникновенно изображал его любимый учитель Саврасов, давно была задумана Левитаном (он почти уже собрался ехать туда в начале 1880-х годов, но не смог поехать из-за болезни сестры). Однако первая встреча с Волгой не удовлетворила живописца. Стояла холодная, пасмурная погода, и река показалась ему «тоскливой и мертвой». Левитан писал Чехову: «Чахлые кустики и, как лишаи, обрывы, …серое небо, сильный ветер… Ну, просто смерть… Не мог я разве дельно поработать под Москвою и не чувствовать себя одиноким, с глазу на глаз с громадным пространством, которое просто убить может».
Вскоре Левитан, так и не найдя «контакта» с Волгой, вернулся в Москву, но впечатления от поездки не отпускали его. Зимой 1887–1888 года были написаны Разлив на Суре и Вечер на Волге, в которых Левитан, видимо, обобщая волжские впечатления, сумел сообщить своему искусству новое, философски-эпическое звучание. Несмотря на небольшой формат Вечера на Волге, его образное решение поистине масштабно. Художник живо передал ощущение неумолимости движения огромного водного потока, на берегу которого в сгущающихся над рекой сумерках оказывается зритель.