Несмотря на протесты художественной общественности, живописцу пришлось какое-то время жить то в Тверской, то во Владимирской губерниях, пока хлопоты друзей и сознающих абсурдность совершившегося влиятельных лиц (в том числе Третьякова) не позволили ему вернуться в Москву.
Первая среди картин своеобразной драматической трилогии, созданной Левитаном в первой половине 1890-х годов, — У омута (1892). Начатая во время пребывания Левитана и Кувшинниковой в 1891 году в имении Панафидиных Покровское в Тверской губернии под впечатлением от омута, предание о котором некогда вдохновило Пушкина на создание Русалки, картина тем не менее лишена мифопоэтического, фантастического оттенка. Скорее прав Нестеров, считавший, что в этой картине запечатлено «нечто пережитое автором и воплощенное в реальные формы драматического ландшафта», и изображение этого сумеречного «гиблого места» есть проекция в природу драматизма внутренней жизни Левитана в то время.
Картина Владимирка, или, как написал сам художник в правом нижнем углу этой работы, «Володимирка» (1892), была написана под впечатлением встречи летом 1892 года с этим печально известным трактом (по которому отправляли в Сибирь каторжан). Она, пожалуй, более наглядно отразила и остроту социальной отзывчивости живописца, и его невеселое знание о бесправии и вековечных горестях народа на нашей многострадальной земле. Создание этого полотна имело для Левитана смысл гражданского поступка. Не случайно он преподнес его в дар Павлу Третьякову, которого считал «великим гражданином» и в собрании которого видел «колоссальное» общественное значение.
В 1893–1894 годах Левитан работал над третьей, наиболее масштабной картиной своего «драматического цикла» — Над вечным покоем (1894), в которой его «мышление в образах» обрело почти натурфилософский, планетарный в своей сущности масштаб. В письме к Третьякову он признавался даже, что в этой картине он «весь», «со всей своей психикой, со всем …содержанием». Изобразив мыс с ветхой деревянной часовней и кладбищем на фоне матово-свинцовых вод уходящего в пустынную даль озера, над которым в сумрачном небе клубятся тяжелые темные тучи, Левитан очень выразительно передал ощущение неуютности этого сурового пространства, малости изображенного им «островка времени» перед лицом океана вечной и «равнодушной» к человеку природы. Картина позволяет понять, что чувствовал художник в моменты, когда его настигали приступы смертельной тоски и одиночества, о которых он писал Елене Карзинкиной: «За лесом… серая вода и серые люди, серая жизнь, не нужно ничего… Все донкихотство, хотя, как всякое донкихотство, оно и благородно, ну а дальше что? Вечность, грозная вечность, в которой потонули поколения и потонут еще… Какой ужас, какой страх». (Еще более выразителен по передаче подобных чувств полный глухой, томительной тоски эскиз Над вечным покоем 1893 года.) В то же время чувство одиночества и бессилия в картине Левитана не оказывается подавляющим. Вместе с ним в ее образном строе живут и иные переживания художника, придавшие большому полотну, по сравнению с эскизом, более надличный, философски-спокойный и мужественный эмоционально-образный смысл.