Остров Крит является пятым по величине в Средиземном море (длина с запада на восток около 260 км, ширина от 20 до 50 км) и имеет важное стратегическое значение: он блокирует вход в Эгейское море и так же, как остров Кипр (560 км к востоку от Крита), контролирует турецкое побережье Средиземного моря. Кроме того, Крит прикрывает западные подступы к восточному бассейну Средиземного моря — Египту, Суэцкому каналу и Палестине.
После итальянского вторжения в Грецию англичане взяли остров под свой контроль. Они намеревались нести на Крите гарнизонную службу и использовать его как крупную базу для своих войск. Оставаясь в руках англичан, остров создавал серьезную угрозу местам нефтедобычи в Румынии. Кроме этого, контроль над Критом делал уязвимым южный фронт германских войск, готовых вторгнуться на территорию Советского Союза. Вот почему Германия рассматривала возможность захвата острова своей первоочередной задачей.
Крит также в локальном плане препятствовал продвижению немцев на острова восточной части Средиземного моря и к Красному морю. Поэтому германское командование решило захватить этот остров как можно скорее.
20 апреля командир 11-го авиадесантного (воздушно-штурмового) корпуса генерал Штудент представил командующему люфтваффе рейхсмаршалу Герингу план наступательной операции с целью захвата острова Крит силами парашютных частей. Примерно в то же самое время ОКВ (штаб оперативного командования вермахтом) подготовило план удара по Мальте, стратегическая важность которой расценивалась также высоко. Окончательное решение по этому вопросу принимал сам Гитлер. В приказе фюрера № 28 от 25 апреля 1941 года ставилась следующая задача: «Подготовить план захвата острова Крит, рассматривая его как базу для воздушной войны против Англии в Восточном Средиземноморье». Разработка операции, получившей наименование «Меркурий», началась…
Британскому командованию также (по вышеизложенным причинам) был очень необходим этот остров, поэтому часть войск, эвакуируемых из континентальной Греции, направлялась на Крит. В мае этот остров при поддержке танков и артиллерии обороняли 27,5 тысяч солдат Британского Содружества (14 тысяч англичан, 6,5 тысяч австралийцев и свыше 7 тысяч новозеландцев), а также 14 тысяч греков (11 батальонов) под общим командованием новозеландского генерала Фрейберга. Последнему были даны самые жесткие инструкции по обороне Крита, тем более что премьер-министр Великобритании Уинстон Черчилль, выступая 17 мая в парламенте страны, заявил, что Крит будет защищаться до последнего человека.
Британское командование на Крите постоянно наращивало численность своего контингента. К 19 мая, после получения подкреплений из Египта, численность гарнизона острова составляла 32 тысячи англичан, австралийцев (часть сил 2-й пехотной бригады) и новозеландцев (4-я и 5-я бригадные группы из состава 2-й новозеландской дивизии, вскоре реорганизованные на острове в 4-ю и 5-ю пехотные и 10-ю «импровизированную» пехотные бригады), а также 14 тысяч греков (греческий король с личной охраной тоже остались на этом последнем свободном клочке своей территории).
Германское командование, планируя операцию, учитывало данные немецкой армейской разведки (абвера) о том, что большая часть британских экспедиционных войск эвакуирована из континентальной Греции непосредственно в Египет, и, таким образом, гарнизон Крита не увеличился. Кроме того, уже упоминавшийся новозеландский генерал Бернард Фрейзер (командующий силами союзников на Крите), по немецким данным, не предпринимал серьезных мер по защите от нападения с воздуха. Исходя из подобной информации, немецкие штабисты и командиры предполагали, что британские и греческие войска на острове деморализованы предыдущими неудачами, а неожиданность атаки егерей-парашютистов после внезапной высадки с планеров должна обеспечить германским войскам дополнительное превосходство над противником.
Как оказалось впоследствии, представленный анализ ситуации был абсолютно неверным. Солдаты экспедиционного корпуса находились большей частью не в Египте, а на Крите, система ПВО острова активно укреплялась, аэродромы, дороги и поля, которые могли послужить посадочными площадками для планеров, оборудовались заграждениями. Так, на Крит для усиления обороны аэродромов была переброшена полурота 7-го танкового полка под командованием капитана С. Х. Бардока, оснащенная танками Mk.VI «Виккерс» (предположительно 6 машин) и двумя «Матильдами». Танкисты обороняли аэродромы в районах Гераклиона и Малеме. Вокруг острова крейсировали суда королевских ВМС. Ошибкой оказалось и предположение о деморализованном состоянии британских и греческих войск.