Якщо суспільно-політичний лад Русі-України дотатарського періоду можна назвати феодальним лише з великим застереженням, то повністю розгорнутий феодалізм можна знайти у Великім Князівстві Литовськім, яке історики часто називають ще Литовсько-Руською державою, до якої більшість українських земель належала від середини XIV ст. до 1569 р. Таким чином, вершина розвитку феодалізму на Україні припадає на час, коли на Заході він уже заникав. Під владою Великого князя існувала ціла ієрархія князів і княжат, що належала до молодших ліній Гедиміновичів або походили з різних гілок Рюриковичів, вельмож і магнатів княжого роду (барони, за латинськими джерелами) і земельних бояр, пізніше названих, за польським зразком, шляхтою. Князі й магнати були майже незалежними в управлінні своїх володінь й очолювали власні військові з’єднання під час походів та монополізували високі посади в державі. Шляхетські маєтки несли чималі обов’язки військової служби. У нагороду за службу шляхта впродовж XV ст. одержала ряд привілеїв, що забезпечували їй права власності та особистості, звільнення від податків та інші пільги, участь в органах земського управління. Ці права було закріплено у земських статутах, а пізніше скодифіковано на державній основі в Литовськім Статуті (який мав три редакції: 1529, 1566, 1588 рр).
Своєрідним явищем Великого Князівства було те, що його аристократія і шляхта поділялися на римо-католицько-литовську та православно-руську (білорусько-українську) групи. Остання переважала, але перша користувалася легальними перевагами і домінувала у центральному уряді у Вільні (Цей релігійний розкол послабив внутрішню єдність Великого Князівства і спричинився до його занепаду як самостійної потуги). Конституційно Литовсько-Руська держава еволюціонувала в напрямку феодального парламентаризму. Пани-Рада допомогала Великому князеві здійснювати владу і, за його тривалої відсутності, діяла як уряд (Через династичний союз Литви з Польщею він, як польський король, часто перебував у цій країні). На початку XVI ст. виникли земські шляхетські сеймики, які почали посилати обраних депутатів до Вільни, доповнюючи Панів-Раду другою палатою і творячи Сейм Великого Князівства. Важливі міста здобули за німецьким зразком міську самоуправу на базі т. зв. Магдебурзького права. Але й міста були виключені з державного управління, що було загальним явищем у Східній Європі. Розмежування між нижчим боярством і селянами спершу було пливке, але поступово окреслювалося чіткіше. Селяни підпали під юрисдикцію землевласників і були зведені до кріпацького стану.
Люблінську унію 1569 р. можна вважати закінченням феодального періоду у властивому розумінні в історії України. Унія створила сфедеровану Польсько-Литовську Річ Посполиту і передала українські землі з-під литовської влади під владу польської корони. Система польської “шляхетської демократії”, введена на Україні, була в основному нефеодальною у її інституційно-правних і політичних аспектах; вона включала рівноправність усіх шляхтичів (тобто скасування феодальної ієрархії) і звільняла шляхту від її службових обов’язків. Шляхта Речі Посполитої втратила свій військовий характер і стала верствою сільськогосподарських підприємців. Великі землевласники і середня шляхта в гонитві за прибутками продукували на експорт. Цей перехід від прожиткової економіки до орієнтованої на ринок сільськогосподарської продукції призвів до посилення панщини і до організації плантаційного типу фільваркового господарства. Деякі історики вважають і цю “другу кріпаччину” за форму феодалізму. Але вживання цього терміна не повинне закривати історичні відмінності між середньовічним феодалізмом та фільварковим господарством, пов’язаним із закріпаченням, характерним для ранньої нової доби Східної Європи.