Настанова Липинського до відновлення Української Народної Республіки була від самого початку гостро критична, проте, на прохання Директорії і з почуття патріотичного обов’язку, він залишився на своєму дипломатичному посту. Але картина хаосу, що її він побачив на Україні під час подорожі до штабу головного отамана Симона Петлюри (весна 1919), і обурення з приводу польового суду над полк. Петром Болбочаном і з його розстрілу, що Липинський розцінив як узаконене політичне убивство, остаточно розхолодили його до режиму УНР. Він демісіонував з віденського посольства в червні 1919 року.
З здоровельних причин Липинський залишився в Австрії і мешкав у підгірській місцевості Райхенав. Він повернувся до наукової діяльности, перерваної війною та революцією. В 1920 році вийшла його капітальна історична монографія “Україна на переломі” - перероблене і поширене видання студії, яка первісно появилась у збірнику “Z dziejów Ukrainy”. Липинський носився з думкою про кількатомове видання своїх старих і нових, ще тільки заплянованих, історичних праць. Але цього задуму йому не вдалося здійснити, бо від 1920 року, наскільки дозволяло йому надщерблене здоров’я, він знов, з усією притаманною йому пристрасністю та енергією, взявся до політичної та публіцистичної діяльности.
За ініціятивою Липинського була створена політична організація “орденського” типу - Український союз хліборобів-державників (УСХД), до якої м. ін. увійшли князь М. Кочубей, граф А. Монтрезор, проф. Д. Дорошенко, С. Шемет, Л. Сідлецький, О. Скоропис-Йолтуховський. Липинський був автором програмового статуту та організаційного регляменту УСХД, оголошених у грудні 1920 року. Липинський також фактично очолив організацію, як голова її Ради присяжних. Ціллю, що її поставив собі УСХД, була боротьба за віднову суверенної української держави з “клясократичним” устроєм і у формі традиційного гетьманату, з поправкою на спадковість гетьманської влади. УСХД визнав легітимні права на булаву родові Скоропадських, і кол. гетьман Павло Скоропадський приступив у 1921 році до організації. Протягом наступних років Липинський виріс на безспірного лідера та ідеолога українського консервативно-монархістичного руху, який знайшов чималий відгук не тільки серед деяких кіл української політичної еміґрації в Західній Европі, але також серед частини українського громадянства на галицько-волинських землях і серед українських поселенців у Канаді та в США. Липинський керував гетьманським рухом через широко розгорнене листування. Він же редаґував ідеологічний орган свого середовища - неперіодичні збірники “Хліборобська Україна” (Відень, 1920-1925). На сторінках “Хліборобської України”, що взагалі стояла на високому публіцистичному рівні, друкувався частинами фундаментальний політичний трактат Липинського “Листи до братів-хліборобів”, який у поширеному вигляді появився теж окремою книгою (1926).
Закінчивши працю над “Листами”, що їх він уважав за свій політичний заповіт, Липинський восени 1926 року переїхав до Берліну, куди його запрошено до новозаснованого Українського наукового інституту. Рішальним мотивом для цього ризикового кроку було бажання Липинського своїм особистим авторитетом перебороти розходження, які починали позначатися в гетьманському таборі. Але цей експеримент скінчився трагічно. Присутність Липинського в Берліні тільки поглибила непорозуміння між ним і гетьманом П. Скоропадським та оточенням останнього. Одночасно, під впливом несприятливого клімату та постійних хвилювань, радикально погіршився стан здоров’я Липинського. З наказу лікарів він, тяжко хворий, повернувся до Австрії восени 1927 року.
Останній період життя Липинського пройшов у кількох австрійських санаторіях та в гірській місцевості Бадеґ коло Ґрацу, де він з допомогою братів купив собі в 1925 році малий будинок. Тим часом розходження з П. Скоропадським загострювалися дедалі більше. Після трилітньої шарпанини Липинський утратив надію, що вдасться оздоровити відносини в гетьманському середовищі Тому він рішився на радикальний крок: як голова ради присяжних, він проголосив УСХД розпущеним (18 вересня 1930) і опублікував у львівському щоденнику “Діло” довгу статтю, де з’ясував мотиви своєї поведінки.