Займаючись публіцистичною та політичною діяльністю, Липинський працював і як науковець. Він опублікував кілька наукових статей у “Записках Наукового Товариства ім. Шевченка”, а в 1912 р. вийшов чималий том польською мовою “З історії України” (“Z dziejów Ukrainy”), редактором якого і автором більшості статей був Липинський. Усі статті збірника стосувалися історії України XVII ст., напередодні, під час та після доби Хмельницького, і зосереджувалися на одній великій проблемі - ролі руської шляхти в національній боротьбі України XVII ст. й особливо участі шляхетського елементу в революції Хмельницького. Зразу ж після виходу в світ ця праця справила велике враження на наукову громадськість, і Липинський був обраний дійсним членом Наукового Товариства ім. Шевченка.
У 1914 р., після вибуху війни, Липинського покликано до російської армії як резервового офіцера кавалерії Він брав участь у східно-пруській кампанії влітку-восени 1914 р. Для Росії ця кампанія стала великою поразкою, кульмінацією якої була битва під Танненбергом, де німці оточили й знищили російських загарбників. Липинському вдалося вирватися з оточення, але він захворів на запалення легенів, яке призвело до туберкульозу. Відтоді він уже ніколи не був здоровий.
Вибух революції застав Липинського в резервному військовому підрозділі в Полтаві У 1917 р. він був одним із засновників політичної організації - Української демократичної хліборобської партії - і написав проект її програми. Ця група цікава тим, що в 1917 р. вона була єдиною українською політичною партією, яка не мала в своїй назві прикметника “соціалістична”. Двома основними принципами демократичної хліборобської партії були українська державність і збереження приватної власності на землю. Другий принцип суперечив революційній програмі усуспільнення землі Демократична хліборобська партія перебувала в опозиції до лівого режиму й політики Центральної Ради. Липинський не брав участі в підготовці перевороту Павла Скоропадського 29 квітня 1919 р., дізнавшись про нього лише після того, як переворот відбувся. Але він прийняв новий, правий режим Скоропадського і погодився стати послом у Відні Австро-Угорська імперія доживала останні дні, але формально все ще залишалася великою потугою. Найбільшим дипломатичним досягненням Липинського була ратифікація Берестейського мирного договору між Україною з одного боку і Німеччиною, Османською імперією та Болгарією з другого. Австро-Угорщина не ратифікувала договору у зв’язку зі справою Галичини. У таємному додатку до Берестейського договору Австрія зобов’язалася поділити Галичину відповідно до етнічного кордону на польську й українську частини і створити з української Східної Галичини окрему автономну провінцію. Під тиском поляків австрійський уряд змінив свою думку й відмовився виконати цю обіцянку, через що договір не був ратифікований.
Липинський уважав повстання проти Скоропадського в листопаді 1918 р. національною катастрофою, але, незважаючи на його критичну настанову до Директорії відновленої Української Народної Республіки, почуття обов’язку змусило його залишитися на дипломатичному посту у Відні аж до червня 1918 р., коли він остаточно подав у відставку. Так, побувши видатним українським дипломатом, Липинський став до кінця життя політичним емігрантом.
Від 1919 р. аж до смерті Липинський жив в Австрії, за винятком однорічного перебування в Берліні Через стан здоров’я він мешкав у невеликих гірських містечках. На початку 1920-их років його матеріальне становище стало дуже важким, він жив у справжніх злиднях. У 1920 р. Липинський заснував монархічно-консервативну організацію - Український союз хліборобів-державників, ставши її лідером та ідеологом. Того ж таки року вийшла його велика історична монографія “Україна на переломі 1657-1659”. Це було, власне, перероблене, розширене видання статті зі збірника “З історії України”, яка стосувалася завершального періоду життя та діяльності Хмельницького після Переяслава. Від 1920 до 1925 р. Липинський видав кілька річників журналу “Хліборобська Україна” - ідеологічного органу гетьманського руху. В цьому журналі друковано частинами його фундаментальний політичний трактат “Листи до братів хліборобів”. У 1926 р. “Листи” вийшли окремою книжкою. Хоча здоров’я Липинського постійно погіршувалося, він і далі вів величезне листування, яке досі залишається неопублікованим. Липинський мав буквально сотні кореспондентів по всьому світу й немовби керував за допомогою листів гетьманським рухом, живучи у відлюдному австрійському містечку й маючи лише одного секретаря.