В 1066г. к Ростиславу в Тмуторокань прибыл херсонский котопан, вероятно стратиг Херсонской фемы, и, коварно уверяя в дружеских чувствах, отравил его, растворив в чаше с вином яд, который был скрыт у него под ногтем. Летопись приписывает это злодеяние Византии, которая якобы «убоялась» воинственного тмутороканского князя. Возможно, что это и так, хотя еще больше оснований желать его смерти было у Святослава, стоявшего в то время вместе с двумя другими Ярославичами (Изяславом и Всеволодом) во главе Русского государства и находившегося в близких дружественных отношениях с империей. Отравление Ростислава могло быть чисто византийской услугой русским друзьям империи 12.
По поручению жителей Тмуторокани инок Печерского монастыря, прибывший в этот город еще в 1059г. (по Л. Л. Шахматову в 1061г.), построивший близ города церковь богородицы, основавший здесь монастырь и позже сыгравший крупную роль в истории русского летописания, Никон, отправился к Святославу в Чернигов просить отпустить Глеба снова «на стол» тмутороканский 13. Тот согласился, иглеб еще раз появился в Тмуторокани, где и ознаменовал свое пребывание в 1068г. измерением по льду расстояния от Тмуторокавя до Корчева - Керчи (Тмутороканский камень с надписью) и.
Во всей этой истории для нас важно уяснить, какие силы действовали в Тмуторокани и почему Глеб, не поддержанный тмутороканцами против Ростислава, вновь оказался во главе этого города да еще по их просьбе. Надо думать, что в Тмуторокани существовали по крайней мере две партии - одна «русская», заинтересованная в связях с Русским государством, и другая, которую тоже условно можно назвать «туземной» и для которой всего важнее была политическая самостоятельность города. Сила, а, следовательно, и влияние каждой из них не могли быть постоянными, а изменялись в зависимости от многих причин. Верх брала то та, то другая из них. По всей вероятности основу туземной партии составляли воинственные представители местных племен, для которых независимость Тмутороканского княжества открывала широкую возможность для военных авантюр и грабительских набегов. Русская партия, наоборот, была заинтересована больше всего в торговых связях с Русью и Византией и поддерживала тех князей, которые обеспечивали мирное существование. Эта партия не обязательно состояла из русских, точно также как туземная комплектовалась не из одних туземцев. В русской партии, как мы увидим ниже, было не мало хазар, под именем которых, вероятно, значились и проживавшие в Тмуторокани еврейские купцы.
В 1077г. в Тмуторокани княжил брат Глеба - Роман Святославич 15. К этому времени Святослав умер (1076г.), а два других Ярославича воспользовались этим для того, чтобы захватить его наследие. Сын Святослава Олег в 1078г. бежал к брату в Тмуторокань, где уже находился другой «изгой», его двоюродный брат Борис Вячеславич, тоже изгнанный Всеволодом 16. Оба они торопились вернуть свою «отчину» и в качестве средства для достижения цели воспользовались половцами, к тому времени уже прочно обосновавшимися в степях Причерноморья. С дружиной и наемной половецкой ордой Олег и Борис вторглись в Русскую землю и в августе 1078г. разбили на реке Сожице вышедшего навстречу Всеволода и заняли Чернигов. Это был первый случай привлечения половцев в княжеские междоусобицы, весьма отрицательно оцененный не только потомками, но и современниками. Однако черниговцы активно поддержали Олега и Бориса, и когда соединенные силы князей Изяслава, Всеволода, Владимира и Ярополка осадили город, оказали им упорное сопротивление. Олег и Борис, находившиеся вне города, поспешили ему на помощь, но, не имея под руками половцев, оказались много слабее объединившихся против них русских князей и были разбиты на «Нежатине Ниве». Борис был при этом убит, а Олег с небольшой дружиной успел спастись и укрылся в Тмуторокави. В этой же битве погиб и старейший из Ярославичей, киевский князь Изяслав 17.
Неудача не обескуражила Святославичей. Через год Роман выступил с той же целью, которую преследовали Олег и Борис, и также во главе не только своей дружины, но и привлеченных посулами половцев. В 1079г. он появился у границ Переяславского княжества, но половцы изменили ему и заключив мир со Всеволодом, по совету хазар убили его на обратном пути. Тогда же, рассказывает летописец, хазары захватили остававшегося в Тмуторокани Олега и отправили его в Византию. Тмутороканью завладел Всеволод, который и прислал сюда своего посадника Ратибора 18.