Договор в Беневенто, как оказалось, имел гораздо большее значение, чем это могли думать в момент подписания те, кто его заключал. Для папства он освящал новый политический подход к европейским делам, и оно следовало ему к своей выгоде в течение последующих двадцати лет. Сам Адриан постепенно пришел к тому, чтобы принять то, к чему всегда должен был относиться с подозрением: император не столько друг, с которым можно время от времени ссориться, сколько враг, с которым надо как-то уживаться. Его соглашение с королем Вильгельмом дало ему нового сильного союзника и позволило занять более жесткую позицию в отношениях с Фридрихом, чем это было бы возможно в иных условиях, — свидетельством этому стало его послание в Безансон.
В папских кругах столь радикальная перемена политики поначалу столкнулась с оппозицией. Многие видные члены курии оставались сторонниками империи и отрицательно относились к сицилийскому королю; и новости об условиях соглашения в Беневенто вызвали почти такой же ужас в Священной коллегии, как и при дворе императора. Однако постепенно настроение стало склоняться в пользу Вильгельма. Одной причиной этого была заносчивость Фридриха, как это продемонстрировали события в Безансоне и подтвердили некоторые инциденты до и после него. Кроме того, союз с сицилийским королем являлся уже свершившимся фактом; противиться ему и дальше было бесполезно. Вильгельм же со своей стороны казался вполне искренним. По совету папы он заключил мир с Константинополем. Он был богат, могуществен и, как некоторые из их преосвященств могли засвидетельствовать (если бы захотели), великодушен.
И теперь Фридрих Барбаросса отправился грабить и разорять города Ломбардии, и Италию захлестнула волна ненависти к империи. Свою роль здесь, конечно, играл страх: когда император покончит с Ломбардией, что помешает ему заняться Тосканой, Умбрией и даже самим Римом? Только союз, заключенный между папой-англичанином и королем-норманном. Весной 1159 года последовал первый крупный контрудар по Фридриху, который можно прямо приписать наущению со стороны папы и сицилийцев. Миланцы неожиданно сбросили с себя власть империи и в течение трех лет решительно срывали все попытки императора вернуть их под его власть. В августе 1159 года представители Милана, Кремы, Пьяченцы и Брешии встретились с папой в Ананьи; и здесь, в присутствии послов короля Вильгельма, они присягнули на предварительном соглашении, которое легло в основу Ломбардской лиги. Города обещали, что они не будут вести дел с общим врагом без согласия папы, в то время как папа обещал отлучить императора от церкви через традиционный сорокадневный срок. Наконец, собрание кардиналов приняло решение, что после смерти Адриана его преемника изберут лишь из числа присутствующих на конференции.
Возможно, уже тогда было ясно, что папа долго не проживет. Еще в Ананьи он внезапно заболел ангиной, от которой так и не оправился. Адриан скончался вечером 1 сентября 1159 года. Его тело привезли в Рим и положили в ничем не примечательный саркофаг III века, в котором оно покоится до сих пор и который и по сей день можно видеть в склепе Святого Петра. Когда в 1607 году старую церковь разбирали, то его обнаружили; тело единственного папы-англичанина нашли завернутым в ризу из темного шелка. Как говорится в источнике, «это был человек небольшого роста, с турецкими туфлями на ногах и большим изумрудом на руке».