Основные положения политического курса демократической администрации мало чем отличались от программы республиканцев, так как в Демократической партии главенствующая роль уже давно закрепилась за консервативными политическими деятелями из восточных штатов страны, мало чем отличающимися от республиканцев. Кливленд завоевал поддержку на выборах не своими радикальными подходами к решению жизненно важных для страны вопросов, а репутацией искренне стремящегося к благу страны политического деятеля. Предполагалось, что с его приходом в Белый дом будет положен конец «патернализму» — управленческой философии, оправдывающей решающую роль органов власти и правящего класса государства в определении того, что именно нужно его гражданам. Но президент оказался беспомощным перед традициями заполнения вакантных постов в государственном аппарате, вызывая огонь критики в свой адрес даже у своих соратников по Демократической партии. Он настроил против себя многих своих сторонников, отказавшись уволить государственных служащих из числа республиканцев, и озлобил еще не забывших Гражданскую войну республиканцев назначением двух южан членами своего кабинета. Приказав в 1887 г. военному министерству возвратить захваченные боевые знамена Конфедерации южным штатам, он вызвал еще большее недовольство радикально настроенных северян. Более того, он наложил св. 100 вето на законопроекты, принятые конгрессом. Наиболее жесткая позиция была занята Кливлендом в годы его первой администрации по вопросу о снижении высоких тарифов, существование которых он считал уступкой группам «особых интересов» и основным источником доходов республиканских политических боссов ряда северных штатов. Он посвятил все свое послание конгрессу от декабря 1887 г. призыву осуществить первое серьезное снижение тарифов за последние 30 лет. Однако контролируемый республиканцами сенат провалил законопроект о тарифах, включавший большинство президентских предложений. В 1887 г. Кливленд подписал Закон о торговле между штатами (Interstate Commerce Act). Он предусматривал введение «разумных и справедливых» тарифов на железнодорожные перевозки и установление единых цен за транспортировку равных грузов на равные расстояния, обязательных для всех без исключения железнодорожных компаний. Для контроля за выполнением этого закона была создана Комиссия по торговле между штатами (Interstate Commerce Commission), но еще долгие годы крупнейшим железнодорожным компаниям удавалось с помощью Верховного суда обходить требования закона и игнорировать решения комиссии.
Конгресс США предпринял попытку ограничить властные полномочия президента в той их части, которая касалась назначений на государственные посты, но Белому дому удалось сохранить эти полномочия за собой. Кливленд проявил настойчивость и в вопросе о выплате пенсий ветеранам и семьям погибших воинов Гражданской войны, наложив вето на принятый конгрессом закон, который предусматривал увеличение расходов по этой бюджетной статье. Его попытки снизить протекционистские таможенные тарифы завершились лишь незначительным их понижением, что не могло удовлетворить ни потребителей, ни производителей промышленной продукции. Как достигнутые его администрацией некоторые успехи в реализации предвыборных обещаний, так и ее поражения стали определяющими в ходе очередной избирательной кампании 1888 г. Проблемы, связанные с внешнеполитическим курсом США, занимали в этой кампании второстепенное место.
Трудно было ожидать продуманного и последовательного внешнеполитического курса от правительства, возглавляемого президентом, который до вступления на высший административный пост страны никогда даже не посещал американскую столицу, не говоря уже о других странах. Непоколебимая убежденность Кливленда в разумности соблюдения принципа невмешательства Соединенных Штатов в дела других государств определяла позицию, которую он занимал при рассмотрении возникавших внешнеполитических проблем. При этом нередко проявлялось стремление президента перекладывать на контролируемый его противниками конгресс решение периодически возникавших территориальных и правовых споров с Англией, Никарагуа и другими странами.
К году очередных президентских выборов в стране трудно было выделить какую-либо социальную группу населения, которая не имела бы претензий к политическому курсу администрации Кливленда, в первую очередь во внутриполитической сфере. В предшествующие годы президент умудрился «обидеть» практически всех — чиновников, предпринимателей, ветеранов войны, пенсионеров. Недовольство росло и в ходе очередных президентских выборов вылилось в неприятие избирателями кандидатуры Кливленда как претендента на новый четырехлетний срок в Белом доме. Но съезд Демократической партии не мог отказать ему в утверждении своим кандидатом — для того чтобы партия отказала действующему президенту в доверии, требовалось в те годы нечто большее, чем его неразумная социально-экономическая политика. Реальная опасность потери демократами власти пугала партийных лидеров больше, чем непредсказуемые последствия будущих политических и социально-экономических неурядиц.