Гетман Ходкевич входил в просветительно-культурный кружок белорусско-литовских феодалов, сложившийся в Великом княжестве Литовском в 50—70-х годах XVI века. Его участники открывали в своих имениях школы, организовывали книгописные мастерские. К кружку примыкали родственник К. К. Острожского князь Юрий Юрьевич Слуцкий, князь Андрей Михайлович Курбский — выходец из Москвы, королевский писарь Михаил Богданович Гарабурда и др.
При дворе князя Слуцкого жил старый знакомец Ивана Федорова — старец Артемий. Как мы помним, старец Артемий был осужден церковным Собором и приговорен к пожизненному заточению в Соловецком монастыре. Но каким-то чудом ему удалось бежать из страшной Соловецкой тюрьмы (предполагают, что ему тайно помог тогдашний игумен монастыря Филипп, впоследствии знаменитый митрополит Московский, прославившийся своими бесстрашными обличительными речами против Ивана Грозного и убитый по царскому приказу). Артемий обосновался в Великом княжестве Литовском, и если в Москве он проявлял некоторый интерес к ересям, то здесь стал истинным столпом православия. Старец Артемий пользовался большим авторитетом у всех членов просветительно-культурного кружка, которые вели с ним оживленную переписку, советуясь по различным богословским вопросам. Артемий бывал в Заблудове, и Иван Федоров мог с ним встречаться.
Королевский писарь пан Михаил Гарабурда был шляхтичем из белорусского рода. По долгу службы он неоднократно бывал в Москве — в 1560, 1563 и 1566 годах приезжал с литовским посольством, которое возглавлял Юрий Александрович Ходкевич — брат гетмана. Связывали Гарабурду с Москвой и личные интересы: в Москве находился его брат Лукаш, в первые годы Ливонской войны попавший в плен. Гарабурда навещал брата и пытался вызволить его из неволи. Возможно, тогда и произошло знакомство Гарабурды с Иваном Федоровым. Родовое имение Гарабурды — Климовцы находилось неподалеку от Заблудова. Гарабурда интересовался книжным делом, впоследствии его племянник Василий стал типографом. Скорее всего, обучался он печатному делу в Заблудове у Ивана Федорова.
Близким другом первопечатника стал «служебник» Гарабурды, Тимофей Михайлович Аннич, образованный и литературно одаренный человек, впоследствии помогавший Ивану Федорову в его издательской деятельности.
С московских времен знал Иван Федоров и князя Андрея Курбского. Андрей Михайлович Курбский — талантливый и отважный полководец, прекрасно образованный человек (своим учителем он считал Максима Грека), блестящий писатель и публицист, он занимал при Иване Грозном руководящие военные должности, принимал участие в Казанском походе, был членом Избранной рады, хорошо знал Сильвестра, но с началом опричного террора, опасаясь опалы, бежал в Великое княжество Литовское. Здесь он написал «Историю о великом княжестве Московском», переводил с латыни и греческого языка сочинения Иоанна Златоуста, Василия Великого, Иоанна Дамаскина, а кроме того, вел публицистическую переписку с Иваном Грозным, в которой обвинял царя в жестокости и несправедливости.
Как и другие члены просветительно-культурного кружка, Курбский выступал в защиту православия, проявляя при этом крайнюю нетерпимость к любым отступлениям от ортодоксальной веры, как в сторону католичества, так и реформации, и даже, как ему казалось, язычества. Когда кто-то из знакомых прислал ему поздравление с Новым годом (который не является церковным праздником), Курбский бурно вознегодовал на это «язычливое» послание: «О смеху достойное поздравление и ругания полное!»
Общался Иван Федоров и с человеком совсем иных взглядов — Симоном Будным, видным деятелем религиозно-национального движения в Белоруссии. В отличие от большинства борцов за сохранение национальной самобытности, Симон Будный считал, что окатоличиванию и ополячиванию должно противостоять не православие, а Реформация. Симон Будный окончил Краковский университет, учился в Италии и Швейцарии, где проникся идеями Реформации. Вернувшись на родину, он некоторое время служил в качестве проповедника, а затем занялся издательской деятельностью, основал типографию, где в 1562 году издал на белорусском языке «Катехизис для деток христианских языка русского», «О оправдании грешного человека перед Богом» и другие книги, в которых излагал свои политические, религиозно-философские и педагогические взгляды, выступал с критикой многих официальных церковных догматов с позиций рационализма. Симон Будный ратовал за сохранение родного языка, призывал любить и использовать родную речь. Обращаясь к аристократам, предпочитавшим изъясняться по-польски, он писал: «Абы ваши княжецкие милости не только в чужеземных языках кохали, але бы ся тожь и того здавна славного языка словенского оразмиловати и оным ся бавити рачили».