Однако детство Ивана Федорова могло проходить и в несколько ином окружении, если принять за истину гипотезу, выдвинутую одним из исследователей жизни первопечатника — Николаем Константиновичем Гаврюшиным, согласно которой отцом Ивана Федорова был не обычный приходской священник, а значительное в тогдашней церковной жизни лицо, протопоп Благовещенского собора в Кремле — домовой церкви московских великих князей — Федор Бармин. В таком случае, детство будущего первопечатника проходило внутри кремлевских стен (впрочем, документально зафиксировано, что Федор Бармин служил в Благовещенском соборе в 1540-х годах, а до этого, то есть во времена детства Ивана Федорова, мог служить в любом другом храме).
Но где бы ни рос Иван Федоров — в Кремле или на Посаде, он сызмала узнал и полюбил Москву.
Москва XVI века была одним из крупнейших, красивейших и многолюднейших городов Европы. По свидетельствам современников, Москва имела более тридцати верст в окружности, иностранцы, побывавшие в Москве, часто сравнивали ее величину с наиболее знаменитыми городами Европы, и всегда сравнение это было в пользу Москвы. Так, польский епископ Матвей Меховский писал, что Москва «вдвое больше чешского города Праги и Флоренции в Тоскане», а англичанин Ченслер — что она «больше Лондона с его предместьями». По своему многолюдству Москва уступала только двум европейским городам — Парижу и Неаполю, населяло ее около ста тысяч жителей, что составляло половину тогдашнего городского населения и один процент населения всей России.
Иностранные путешественники восхищались не только величиной, но и красотой Москвы, отмечали, что она — «самый славный из всех городов Московии как по своему положению, которое считается серединным в стране, так и вследствие замечательно удобного расположения рек, обилия жилищ и красоты своего неприступного замка».
«Неприступный замок» — Московский Кремль — гордо высился на Боровицком холме, который в те времена был гораздо выше, чем сейчас, так что панорама Кремля была хорошо видна даже с окраинных улиц. Кремлевские укрепления времен детства Ивана Федорова отличались от тех, какими мы знаем их сейчас, все башни были значительно ниже, их высота не намного превышала высоту стены, завершались башни деревянными шатрами, ход, идущий поверху стен, был перекрыт двускатной деревянной кровлей.
В наши дни Кремль — заповедное место, символ Москвы и всей России, историческая святыня. Во времена же Ивана Федорова он был жилым, густо застроенным и многолюдным, с улицами, переулками и площадями, центром и окраинами. Центральную часть Кремля, как и сейчас, занимали Соборная и Ивановская площади. С западной стороны на Соборную площадь выходил обширный великокняжий двор, с трех сторон обнесенный стеной, там стояли белокаменные жилые палаты, возведенные при Иване III, разнообразные хозяйственные постройки. С севера к Соборной площади примыкал митрополичий двор, с юга располагались государственные учреждения: суды, приказы, казнохранилище. От Фроловских и Никольских ворот к Ивановской площади шли две главные кремлевские улицы — прямые, широкие, замощенные бревнами. Южная низменная часть Кремля, расположенная вдоль стены, обращенной к Москве-реке, называлась Подолом, через который тоже проходила длинная улица. На территории Кремля располагались два монастыря — Чудов и Вознесенский, два монастырских подворья — Крутицкое и Кирилло-Белозерское, большое количество церквей, стояли боярские, купеческие, поповские дворы.
За исключением каменных храмов и великокняжьих палат, застройка Кремля была деревянной, и строения сильно отличались друг от друга в зависимости от достатка своих хозяев. Хотя простой московский люд — мелкие торговцы, ремесленники к тому времени селились в основном уже за пределами Кремля, на Посаде, кремлевское население было достаточно пестрым: великий князь и его семья, бояре, купцы, духовенство всякого чина, монахи и монашки, многочисленная великокняжья, боярская и купеческая дворня.
Многие зажиточные москвичи жили на Посаде, а в Кремле имели «осадные» дворы, куда переселялись, если городу грозил неприятель, чтобы пересидеть осаду с удобствами, на собственном дворе. Вообще же, в случае осады за кремлевскими стенами укрывались все москвичи, а нередко — и жители подмосковных сел. Одну такую осаду, когда под Москвой стоял крымский хан Магмет Гирей, в раннем детстве должен был пережить и Иван Федоров.