Путь Ивана Федорова и его спутников лежал на юго-запад — через Вязьму и Смоленск в столицу Великого княжества Литовского — город Вильну.
Великое княжество Литовское было в то время вторым по величине после Московского царства государством Европы, оно простиралось от Балтийского до Черного моря, занимая территории, на которых сейчас располагаются Литва, Белоруссия, Украина и западные области Российской Федерации.
Для Петра Мстиславца это были родные края. Город Мстиславль, в котором он родился, оставался в какой-нибудь сотне верст в стороне от пути беглецов. Петр с душевным умилением видел знакомые с детства пейзажи, вслушивался в местную речь. Речь эта была понятна не только Мстиславцу, но и Ивану Федорову: большинство жителей Великого княжества Литовского говорили по-русски, хотя местный говор несколько и отличался от московского.
Объяснялось это просто. Во времена Ивана Федорова бóльшую часть территории Великого княжества Литовского составляли земли, изначально входившие в состав Древнерусского государства — Киевской Руси и населенные исконно русскими людьми, сохранявшими православную веру и говорившими по-русски. Хотя именно тогда русский (вернее древнерусский) язык начал разделяться на три родственных языка — русский, белорусский и украинский — процесс этот еще не был завершен, и русские, украинцы и белорусы, жившие на территории Великого княжества Литовского, ощущали себя единым — «русьским» или «славянским» народом. Преобладание русского населения в Великом княжестве Литовском было столь велико, что русский язык стал государственным — на нем составлялись официальные документы, писались законы и летописи, и многие историки называют Великое княжество Литовское Литовско-Русским государством или Юго-Западной Русью.
Корни теснейшей культурной и этнической связи Руси и Литвы уходят в далекое прошлое.
С незапамятных времен к югу от Балтийского моря — на территории части современной Литвы и Белоруссии — обитали многочисленные литовские племена: аукштайты и жемайты (в русских летописях они названы «литва» и «жмудь»), пруссы, земиголы, ятвяги и др. Они занимались земледелием, разводили домашних животных, охотились на лесного зверя. А те, что жили на морском побережье, ловили рыбу и добывали янтарь. Древние литовцы были язычниками. Они почитали бога-громовника Перкунаса и его жену — богиню земли Жемину, богиню любви — прекрасную Милду и владыку подводного царства короля ужей Жалтиса.
На западе литовские земли граничили с Польшей, на востоке — с Русью.
Племенными союзами литовцев управляли князья. В XIII веке князь Миндовг (Миндаугас) объединил под своей властью основные литовские земли — так было положено начало Великому княжеству Литовскому. Честолюбивый Миндовг мечтал о расширении своих владений. Будучи храбрым полководцем и хитрым политиком, он обратил свои взоры на Русь. Обстоятельства сулили литовскому князю удачу: Русь переживала нелегкие времена, ее раздирали княжеские усобицы, а главное — по русским землям только что пронесся ураган Батыева нашествия. Миндовг воспользовался моментом и захватил Черную Русь — часть русских земель, лежавших в верхнем течении Немана, с городами Гродно, Новгородом, Слонимом, Несвижем, Здитовом и др. Территория Великого княжества Литовского увеличилась почти вдвое, его южная и восточная границы отодвинулись далеко вглубь русских земель. Русские князья — владельцы завоеванных территорий, сохраняя власть в своих княжествах, оказались в зависимости от великого князя Литовского.
Однако Миндовгу угрожала серьезная опасность с северо-запада — со стороны немецких рыцарей. К тому времени немецкое духовенство уже не раз предпринимало попытки обратить в христианство язычников-литовцев. Рыцари Тевтонского ордена вторглись в земли пруссов, а рыцари-меченосцы — в земли жмуди. Немецкие миссионеры силой крестили литовцев, подчиняя их своей власти и истребляя непокорных. Литовские племена стойко сопротивлялись поработителям: в битве при Сауле они нанесли рыцарям сокрушительное поражение, но враг был слишком силен, так что свобода и независимость исконного населения края находились под постоянной угрозой.
Миндовг, объединяя литовские земли, отнял власть у многих мелких князей. Обиженные князья обратились за помощью к Тевтонскому ордену и к галицко-волынскому князю Даниилу. Против Миндовга образовалась мощная коалиция. Тогда Миндовг совершил тонкий политический ход: в 1251 году он принял католичество и был коронован от имени папы римского. Это заставило орден отказаться от враждебных действий против литовцев. Затем Миндовг заключил договор с галицким князем Даниилом и выдал свою дочь замуж за его сына Шварна. В 1260 году литовское войско одержало блистательную победу при озере Дурбе, разбив объединенное войско Ливонского и Тевтонского орденов и их союзников. Миндовг отрекся от уже ненужного ему католичества и вернулся к прежней языческой вере.