Близким другом первопечатника стал «служебник» Гарабурды, Тимофей Михайлович Аннич, образованный и литературно одаренный человек, впоследствии помогавший Ивану Федорову в его издательской деятельности.
С московских времен знал Иван Федоров и князя Андрея Курбского. Андрей Михайлович Курбский — талантливый и отважный полководец, прекрасно образованный человек (своим учителем он считал Максима Грека), блестящий писатель и публицист, он занимал при Иване Грозном руководящие военные должности, принимал участие в Казанском походе, был членом Избранной рады, хорошо знал Сильвестра, но с началом опричного террора, опасаясь опалы, бежал в Великое княжество Литовское. Здесь он написал «Историю о великом княжестве Московском», переводил с латыни и греческого языка сочинения Иоанна Златоуста, Василия Великого, Иоанна Дамаскина, а кроме того, вел публицистическую переписку с Иваном Грозным, в которой обвинял царя в жестокости и несправедливости.
Как и другие члены просветительно-культурного кружка, Курбский выступал в защиту православия, проявляя при этом крайнюю нетерпимость к любым отступлениям от ортодоксальной веры, как в сторону католичества, так и реформации, и даже, как ему казалось, язычества. Когда кто-то из знакомых прислал ему поздравление с Новым годом (который не является церковным праздником), Курбский бурно вознегодовал на это «язычливое» послание: «О смеху достойное поздравление и ругания полное!»
Общался Иван Федоров и с человеком совсем иных взглядов — Симоном Будным, видным деятелем религиозно-национального движения в Белоруссии. В отличие от большинства борцов за сохранение национальной самобытности, Симон Будный считал, что окатоличиванию и ополячиванию должно противостоять не православие, а Реформация. Симон Будный окончил Краковский университет, учился в Италии и Швейцарии, где проникся идеями Реформации. Вернувшись на родину, он некоторое время служил в качестве проповедника, а затем занялся издательской деятельностью, основал типографию, где в 1562 году издал на белорусском языке «Катехизис для деток христианских языка русского», «О оправдании грешного человека перед Богом» и другие книги, в которых излагал свои политические, религиозно-философские и педагогические взгляды, выступал с критикой многих официальных церковных догматов с позиций рационализма. Симон Будный ратовал за сохранение родного языка, призывал любить и использовать родную речь. Обращаясь к аристократам, предпочитавшим изъясняться по-польски, он писал: «Абы ваши княжецкие милости не только в чужеземных языках кохали, але бы ся тожь и того здавна славного языка словенского оразмиловати и оным ся бавити рачили».
Симон Будный обладал блестящим умом и острым языком. Несмотря на различия во взглядах, Иван Федоров и Петр Мстиславец с удовольствием с ним беседовали и спорили. О знакомстве с «друкарями московскими, которые здесь у нас уже несколько лет», упоминает сам Симон Будный. Он же рассказывает, что в разговорах они касались такой интересной и для всех темы, как сверка и редактирование текстов священных книг, причем Будный со свойственной ему язвительностью критиковал работу московских печатников: «Зная, что многие недавние и небольшие ошибки они-то друкари, как сами мне сообщили, по старым книгам исправили, но старые <…> искажения не по московскому собранию книг править, и мало для этого голов Ивана Федорова и Петра Мстиславца». Тем не менее он признает и полезность проделанного ими труда: «Починили то, что могли, за что им другие должны быть благодарны».
Неподалеку от Заблудова находился Супрасльский монастырь, обладавший богатой библиотекой, в которой, возможно, находились издания Франциска Скорины. Ходкевич заботился о пополнении этой библиотеки, впоследствии туда попали и федоровские издания. Иван Федоров мог пользоваться ее книгами при подготовке к печати заблудовских изданий.
Заблудовское Евангелие — последняя книга, на которой имена Ивана Федорова и Петра Мстиславца стоят рядом. Летом 1569 года Петр Мстиславец покинул Заблудов и уехал в Вильну, работать в типографии, основанной на средства богатых купцов Мамоничей. Пути Ивана Федорова и его старого друга и помощника разошлись навсегда. Почему расстались Иван Федоров и Петр Мстиславец — неизвестно. Маловероятно, что между ними, столько лет проработавшими вместе, произошла какая-то личная ссора. Сомнительно также, что Мстиславцем руководил материальный интерес. Хотя купцы Мамоничи были богаты, но их возможности не превышали возможностей Ходкевича. Наиболее достоверно предположение, что Петр Мстиславец, уроженец Великого княжества Литовского, лучше москвича Ивана Федорова понимал сложившуюся культурно-политическую ситуацию. Вильна уже давно имела самоуправление, ее горожане осознавали свою силу и независимость, имели опыт совместных действий. Среди горожан было много православных, была велика нужда в книгах, и Мстиславец мог предположить, что виленские горожане смогут оказать более действенную поддержку книгопечатанию, нежели могущественный, но одинокий магнат Ходкевич.