Тази размяна на непочитание влошава отношенията между двата двора. В 1553 г., когато новите посланици на Сигизмунд-Август пристигат в Москва, царят не приема акредитивните им писма, не ги кани на трапезата си и заявява, че не вижда защо е необходимо, както му предлагат, да подпише мирен договор за вечни времена с една страна, която не признава величието на Русия и нейния монарх. В подкрепа на своите изисквания той изтъква писмото на владетелите на Англия, които му признават титлата император, както и блестящата си победа при Астрахан. Сигизмунд-Август му отговаря, поздравявайки го с победата над неверниците, но упорито продължава да го нарича велик княз на Москва. Същевременно той му изпраща още един посланик, аристократа Тишкович, за да го призове да подпише справедлив и постоянен мир между двете държави. Иван дори не приема благородника. В действителност основното недоволство на царя няма протоколен характер. Заедно с целия руски народ той има отколешна антипатия към поляците. Като своите прадеди той мечтае да освободи Киев от полска власт. Но същевременно се колебае да се хвърли в нова война, докато на изток и на юг татарите все още се бунтуват.
Едва след като узнава, че войските на Девлет-Гирей, хан на кримските татари, са отблъснати, той се връща към стария си проект да превземе незамръзващите пристанища по Балтийско море[1]. Той чувства тази необходимост почти физически, като нещо, което му пречи да диша. Сякаш собствените му гърди са притиснати от невъзможността да разшири границите на Русия до морето. За него Полша, Литва, Швеция, Ливония[2] преграждат заслужения излаз на русите до плавателните води. Ливония с богатите си градове Рига, Ревал, Дорпат е примамлива плячка. Населението, съставено от финландци, латвийци и немци, се управлява от ордена на Рицарите Меченосци, начело с велик магистър. Тези рицари, приели реформаторската вяра, живеят в лукс, безделие и разврат. Някога са били опасни, а вече са само малка група изнежени и ненаситни сеньори. А тяхната страна е ключ към Балтика. На тези аргументи, изложени от Иван пред Радата, яростно се противопоставят Силвестър и Алексей Адашев, които държат на операциите срещу кримските татари. Силвестър дори е толкова разгорещен, че заплашва царя с божия гняв, ако се откаже от борбата срещу неверниците и реши да нападне Ливония. Разгневен на своите съветници, Иван грубо ги отпраща. Нищо не може да го накара да се откаже от своя план. В 1554 г. той изисква от епископа на Дорпат да му се изплатят петнайсет хиляди екю, които уж били някакъв дълг на града към царя неизплатен от 1503 г. След три години пратениците на Ордена на Мечоносците се представят в Москва, за да поискат отсрочка, защото не им било възможно да съберат исканата сума за определения срок. Царят им заявява категорично: „Ако откажете да изпълните обещанията си, ние сами ще намерим начин да вземем това, което ни се полага.“ И той ги прогонва. Малко по-късно те се връщат с благи думи, но пак без пари. Тогава Иван ги поканва на вечеря и заповядва да поставят пред тях празни чинии. Те стават от масата гладни и с наведени глави се връщат в Дорпат.
На 22 януари 1558 г. една четирийсет и осем хилядна руска армия навлиза в Ливония. Тя се командва от Шиг-Алей, бивш казански хан, преминал на служба при русите. Съставена е главно от татари и от жители на Новгород и Псков. Тази войска опустошава беззащитната страна, опожарява, избива, граби, осквернява гробове, изнасилва жени, след което ги връзва за дърветата и ги пробожда със стрели. На 22 май Нарва е превзета с щурм. Повечето жители са изклани семейство по семейство сред пламъци и дим. Оцелелите се заклеват във вярност на царя. Един православен архиерей е изпратен на място, за да пречисти града с процесии, ръсения и молитви. Говори се, че пожарът в града бил предизвикан от пияни немци, които взели от руски търговец иконата на Светата Дева и я хвърлили в огъня. Иконата не изгоряла, но от нея пламнала гигантска клада. Нападателите се възползвали, за да атакуват с изненада защитниците и да ги разгромят. Когато иконата била намерена недокосната, пожарът угаснал от само себе си. Веднага е издадена заповед да се построи църква, в която чудотворната икона да бъде изложена, за да й се кланят вярващите. Най-сетне Нарва, „очистена от латинската и лютеранската религии“, получава привилегията да търгува свободно с Русия. След два месеца, на 18 юли, Дорпат капитулира пред полковете на княз Петър Шуйски, Петър Серебряний и Андрей Курбски. Петър Шуйски триумфално влиза в града и заповядва на войниците си да пощадят населението. Това негово великодушие му спечелва сърцата на ливонците. „Дори жените, пише хронистът, съвзели се от ужаса, вече не се страхуват да се покажат“. Благосклонността към Дорпат става причина двайсетина второстепенни градове да се предадат на русите. Старият Фюрстенберг, велик магистър на Меченосците, се отказва от поста си. Неговият наследник, младият Готар Кетлер, напразно се старае да събуди патриотизма на съгражданите си. Те не вярват в силите на Ордена и не виждат по-добро средство, освен да преговарят с врага. С много усилия Кетлер успява да събере няколкохилядна войска. Той отчаяно моли за помощ съседите си. Но император Карл V, който би могъл да му помогне, току-що е абдикирал и се е оттеглил от светския живот. А приемникът му Фердинанд I Хабсбургски се страхува твърде много от мощта на турците, за да се обяви в защита на нещастната Ливония. Другите владетели също не желаят да предприемат преки действия. Полша, Швеция и Дания се задоволяват само да пленяват корабите, които използват пристанището на Нарва. Иван отговаря с ледена ирония на Кетлер, който предлага примирие: „Чакам те в Москва и милостта ми към теб ще зависи от смиреността и от броя на твоите поклони пред мен.“ Великият магистър на Ордена не може да приеме такова унижение. Разгорещената и кръвопролитна борба продължава до самите подстъпи на Рига.