Всичко около царя е само порок и подлост. Той харесва отдавна богословските дискусии и те събуждат интереса му към протестантството. Разпитва немските пленници от Ливония, за да научи повече, привлича го свободата на тяхното религиозно мислене. Назначава на служба при себе си немците Калб, Таубе, Крузе и Еберфелд[4]. Последният му доказва и писмено, и устно, колко е чисто учението на Аугсбургското вероизповедание. Казват, че царят бил потресен. Иван започва да се замисля дали православната религия е наистина подходяща за Русия. Хрумва му безумната идея: ами ако с един замах на перото превърне Русия в протестантска държава? Но бързо се отказва, ужасен от дързостта си. Обаче разрешава на лютераните да имат храм в Москва. Това решение наскърбява митрополит Афанасий; той си позволява да повиши тон пред един от тези чужденци еретици и Иван незабавно го осъжда да заплати голяма глоба. Митрополитът се разболява от мъка и се оттегля в манастир.
Увлечението на царя по немските занаятчии е нищо в сравнение с увлечението му по английските търговци. Смелият Дженкинсън, едновременно посредник, делови мъж, изследовател и пътешественик кръстосва Русия, отива в Астрахан, Бухара, Персия, преодолява хиляди опасности, връща се в Москва, разказва на Иван за пътешествията си, донася му подаръци от султана и шаховете и рисува специално за него картата на страните, които е прекосил. Пленен от тази многостранна личност, Иван се отнася с него като с приятел, разрешава на Компанията му да разшири своя монопол и дори да сече монети и го поставя, заедно с търговците от компанията му под непосредствената закрила на опричниците. Занапред Русия изнася в Англия риба, сол, кожи, катран, дървен материал за корабостроенето, коноп, лен, лой, восък, а внася от Англия на високи цени коприна, съдове, мед, олово, подправки, оръжия и муниции. Този двустранен търговски обмен е така интензивен, че Иван все повече мисли за Англия като за естествен съюзник на Русия. Но по време на един от неговите нощни страхове му хрумва нов проект. Постоянно обладан от мисълта, че се готви покушение срещу личността му, той обмисля възможността да поиска убежище в Англия, в случай че трябва да избяга, за да спаси живота си. Тази унизителна за господаря на Русия загриженост му се струва божествено озарение. В 1567 г. той заръчва на Дженкинсън да занесе тайно послание до Елизабет I. Говори се, че тази кралица, наследила полусестра си Мария Тюдор, е красива, умна, образована и волева жена. Нейните отношения с Иван винаги са се отличавали с голяма учтивост. Тя е трийсет и четири годишна и не е омъжена. Той е на трийсет и седем години и неговата черкезка съпруга от дълго време е престанала да му харесва. Защо да не я прогони и да се ожени за английската кралица? Дженкинсън получава заповед да изложи на Нейно Величество това второ предложение. Иван й се представя едновременно като възможен политически беглец и като сигурен кандидат за женитба. Той иска ръката й в настоящия момент и евентуалната й закрила за в бъдеще. Естествено, той знае, че тя вече е отпратила множество кандидати за брак. Но те, мисли си Иван, не са имали неговия политически размах. Притисната до стената, тя не ще може да откаже.
Дженкинсън заминава за Лондон като застъпник за тези две необичайни предложения. Още с пристигането си той води продължителен частен разговор с кралицата. Залогът е голям. Англия е предимно търговска държава и не може да си позволи да разочарова царя, който е дал толкова привилегии на нейните търговци. Още повече че представители на други държави постоянно оказват натиск върху него да отмени привилегиите, дадени на англичаните. От друга страна, Елизабет няма никакво намерение да се омъжва. Като предвидлива делова жена, тя се старае да печели време. Но пропуска да вземе предвид необуздания характер на новия си ухажор. Като не получава отговор на своите предложения, Иван се ядосва и отваря пристанище Нарва за други чужденци. Компанията е разтревожена и се обръща към кралицата. Тъй като Дженкинсън не е на разположение, тя незабавно изпраща за посланик в Русия Томас Рандолф, началник на пощите.