Новият пратеник слиза от кораба си в пристанище „Свети Николай“ на Бяло море и през Холмогори и Вологда пристига в Москва през октомври 1568 г. Той има за задача „да възстанови реда в английската търговия“, като обещае на царя убежище, но избегне, ако е възможно, въпроса за брак. Впрочем за правото на убежище Иван поставя като условие принципа на взаимност. С други думи, тъй като честта му забранява да приеме каквото и да е, без да предложи нещо в замяна, той желае кралицата да приеме за свое убежище Кремъл, ако заговорници поставят живота й в опасност. Естествено, дъщерята на Хенри VIII не може и да помисли за подобен странен пазарлък и няма нито повод, нито желание да напуска страната си.
Пристигайки в Москва, Томас Рандолф си пати от лошото настроение на монарха, който е раздразнен от твърде дългото мълчание на кралицата. Въдворяват го за четири месеца в къщата, която му е предоставена за резиденция. Охраната не допуска никакъв посетител да се приближи. Най-сетне посланикът е повикан на аудиенция, но противно на обичая не му изпращат коне, за да отиде в Кремъл. Извървява пътя пеш, газейки в снега. В двореца никой не му отдава почести. Той е обиден и остава с шапка пред царя. Сановниците предвиждат гневен изблик. Но, непредвидим както винаги, Иван се обръща благосклонно към Томас Рандолф и го уверява в приятелските си чувства към „скъпата си сестра“ Елизабет. Отпращайки го, без да го покани на вечеря, той му казва в замяна: „Ще ви изпратя ястия от трапезата си.“ Малко по-късно един дворцов служител с петима слуги пристига при посланика с разнообразни вина и храни. Служителят опитва от всичко, преди да го поднесе на Томас Рандолф, за да докаже, че не е отровно. След известно време Томас Рандолф е поканен да се яви в двореца през нощта, сам и „облечен по руски“. Несъмнено по време на това събеседване, което продължава около три часа, той дава съществени обещания на Иван, защото е получил нови предимства за Компанията: изключителното право да търгува с Персия, да добива желязо от някои мини и да прогонва чуждите кораби в Бяло море.
През август 1569 г. Томас Рандолф се връща в Англия, придружен от Савин, руски дворянин, чиято мисия вероятно е да склони кралицата да подпише договор за военен съюз при отбрана и нападение. След десетмесечен престой край брега на Темза, Савин донася на царя само едно твърде мъгляво, но любезно послание от Елизабет, написано на пергамент:
„Ако някой ден Ви се наложи — поради случайно обстоятелство, таен заговор или нападение отвън — да напуснете страната и пожелаете да дойдете в Нашето кралство заедно с благородната Императрица, Вашата съпруга, и скъпите Ви деца. Ние ще посрещнем и приемем с подобаваща почит и уважение Ваше Височество и свитата му, както се полага на такъв велик княз, оставяйки Ви да водите свободен и спокоен живот с всички онези, които вземете във Вашата свита. Ще можете свободно да изповядвате Вашата християнска вяра, както Ви е угодно… Ще Ви определим място в Нашето кралство, където ще живеете на Ваши разноски толкова дълго, колкото пожелаете да бъдете сред Нас.“[5]
В заключение Елизабет заявява, че в случай на война, тя ще обедини силите на Англия с тези на Русия „срещу общия им враг“ и това „докато Бог съхрани живота й“. Документът е преподписан от най-висшите служители на короната начело с канцлера Франсис Бейкън.
Иван изпада в дива ярост от това послание. Вместо мечтания отбранително-нападателен съюз получава като милостиня неясното обещание за помощ срещу „общия враг“. Вместо взаимно предоставяне на политическо убежище, получава уверението, че ще бъдат щастливи да го приемат на негови разноски, ако има неприятности с народа си. Вместо някакъв, дори неясен намек за евентуален брак с царя, мълчание! Освен това Савин му донася, че при разговорите със съветниците на кралицата е ставало въпрос най-вече за търговските предимства, които англичаните все по-ненаситно желаят. Той си мислел, че се обръща към държавници, а бил изслушан от търговци. Иван грабва перото с възмущение и се обръща към Нейно Британско Величество с ожесточения стил от писмата си до Курбски:
„Ти си пренебрегнала същественото, а твоите боляри са говорили на моя посланик само за търговия. Вярвахме, че си владетелка в държавата си, че си господарка на кралската си воля и че следиш за интересите на кралството; с този дух искахме да преговаряме с теб за важни дела. Но всъщност твоите държавници упражняват властта без теб. Те не са само съветници, но и обикновени търговци мужици, които не са загрижени за интересите на владетеля и страната, а само за търговските си изгоди. А ти изпълняваш ролята на пошла девица и се държиш като такава… Московското княжество не бе лишено от нищо и когато нямаше английски стоки. И да ни върнеш писмото, което ти изпратихме относно търговските привилегии. Но дори и да не го върнеш ще заповядаме никой да не го спазва. По този начин всички предимства, които сме ви дали до днес ще бъдат отменени.“