Докато се води тази размяна на оскърбления, военните операции продължават. Получил нови субсидии от Диетата и заложил скъпоценностите на короната, за да плати на наемниците, Стефан Батори пристига пред Псков с двайсет хиляди войници и двайсет топа. В града, заобиколен с каменни укрепления и кули, има гарнизон с четирийсет хиляди души, магазини, претъпкани с муниции и храни, много църкви. Отдалеч той изглежда на поляците така внушителен, че абат Пьотровски се провиква: „Прави Боже! Псков е втори Париж!“ За да въодушеви защитниците на града, княз Иван Шуйски, който ги командва, кара войниците и цивилните да се закълнат пред Владимирската Света Богородица, че по-скоро ще умрат, отколкото да се предадат. Една процесия занася на укрепленията мощи на светци и най-почитаните икони. След няколко слаби атаки, предназначени да пробват съпротивата на противника, на 8 септември 1581 г. хората на Стефан Батори под звуците на тръбите започват всеобща атака. Полската артилерия отваря пролуки в стените на града, войниците навлизат, тъпчейки труповете, превземат две кули и забиват знамето си. Оттам те обстрелват с куршуми русите, които отстъпват в безпорядък. Но княз Иван Шуйски, изцапан с кръв и барут, слиза от коня си, спира бегълците и сочейки иконата на Света Богородица, която свещениците издигат над главите им, заповядва да се върнат в боя. В същия миг по някакво чудодейно съвпадение една от кулите, завзета от нападателите, но минирана предварително от защитниците, хвръква във въздуха с ужасен трясък заедно с войниците и знамената на краля. Немски, полски и унгарски трупове изпълват рововете, докато окуражените руси контраатакуват. С последно усилие неприятелят е отблъснат извън крепостната стена. Стефан Батори, който е оставил пет хиляди убити на бойното поле, не се отказва от решението си да превземе града. Но в началото на октомври студът и недостигът на провизии погубват армията му.
От своя страна Иван не е изоставил проекта за почетен мир с Полша. Още повече че шведите завършват превземането на Финландския залив и заплашват Пернау, Дорпат и Феллин, а датчаните изглеждат готови да нарушат примирието, сключено преди две години, и че по всяка вероятност татарите, виждайки затрудненията на Москва, очакват благоприятния момент, за да си възвърнат Казан и Астрахан. Внезапно на царя му хрумва една невероятна, зашеметяваща мисъл: защо да не предложи на папата и на император Рудолф да организират срещу неверниците кръстоносен поход, в който да участват всички християнски държави, включително Русия и Полша, предварително сключили примирие? Разбира се, в ума на Иван кръстоносният поход е само претекст папата и императорът да упражнят натиск върху Стефан Батори и да го накарат да се разкае. Болярският син Истома Шевригин е натоварен с тази мисия. Получил подробни инструкции, той отначало отива в Прага при император Рудолф, който не казва нито да, нито не. Оттам заминава за Венеция, където дожът също не дава ясен отговор. Най-сетне пристига в Рим с двама преводачи. Приет на частна аудиенция от папа Григорий XIII, той коленичи, целува папския му чехъл, подарява му самури и му предава дългото писмо на царя. В това послание Иван моли светия Отец да нареди на Стефан Батори „да се откаже от съюза с мюсюлманите и от войната с християните“. Но в замяна на бъдещия кръстоносен поход много внимава да не обещава и най-малкото сближаване между двете Църкви. Ала това сближаване, което Светият престол напразно се е опитвал да постигне през XV в., е все още негова лелеяна цел. Независимо от умишленото мълчание на царя по този въпрос Григорий XIII решава да изпрати в Москва пълномощник, който да предложи първо религиозен съюз, а след това политическо разбирателство.
С тази сложна задача е натоварен Антонио Посевино, високообразован йезуит, добре запознат със Севера. Във Венеция той обяснява разгорещено, колко голям интерес има християнският свят от създаването на лига срещу турците, в която да участват Русия и Полша. Но венецианците държат твърде много на търговските си отношения с Османската империя, за да влязат в толкова неизгодна комбинация. Още веднъж те дават уклончив отговор. Тогава през Виена и Прага Посевино пристига във Вилнюс при Стефан Батори. Там го очаква ново разочарование. Въпреки уважението към папската власт полският крал не се отказва от намеренията си: той иска цяла Ливония, разрушаването или връщането на някои руски крепости и изплащането на значителен данък. Но се съгласява да даде на пътника паспорт за Русия. Неуморният Посевино отново потегля на път. В Смоленск е посрещнат бляскаво, ала непознаването на руския език му изиграва лош номер. Уверен, че отива на обеда, на който са го поканили, се оказва пред вратата на една православна църква, където се обслужва обедна литургия (на руски обедня). Той отстъпва уплашено и отказва да целуне ръката на епископа. Най-сетне, на 18 август 1581 г. (когато армията на Стефан Батори наближава Псков), пристига в Старица — малък укрепен град, където временно се намира царят. На другия ден е поканен „да се яви пред спокойните очи на царя“. Отначало той е възхитен от варварското великолепие на обстановката и костюмите. Заобиколен от брадати боляри с дълги кафтани от брокат, Иван, седнал на трона, облечен със златоткана дреха, обсипана със скъпоценни камъни, с Мономаховата шапка на глава, го разглежда с хладния поглед на граблива птица. Смутен от този властен взор, пълномощникът на папата в своето скромно черно расо смирено се покланя. След като го пита за здравето на Светия отец и получава документ, в който Григорий XIII благосклонно го нарича „свой скъп син“, царят разглежда папските подаръци: разпятие от планински кристал със златен обков, съдържащо парче от истинския Кръст, великолепно подвързан екземпляр на гръцки на Актовете от Събора във Флоренция, броеница, украсена със злато и скъпоценни камъни, и златна чаша. В последния момент Посевино се е отказал да подари и едно изображение на Светото семейство, на което Св. Йоан Кръстител е съвсем гол, което би засегнало русите, свикнали с по-целомъдрена иконография. Има също подаръци за най-големия син на царя и за царица Анастасия Романовна „нашата обичана дъщеря“, починала преди двайсет и една години и оттогава заместена седем пъти, нещо, което Ватиканът не знае. Иван не трепва, благодари и нарежда преговорите да започнат веднага.