След като наново е извикала пратеника, Елизабет повторно изразява опасенията си, че племенницата й не е достатъчно красива, за да съблазни царя. „Струва ми се, че и на вас не се е харесала“, добавя тя. Русинът отговаря невъзмутимо: „Мисля, че е красива. Останалото е Божие дело!“ В средата на юни портретът на Мери Хастингс, предназначен за царя, най-после е завършен. След като присъства на впечатляващ преглед на английския флот (двайсет и четири кораба със седемдесет или осемдесет оръдия, натоварени с хиляда и повече души всеки), Писемски потегля заедно с Джеръм Боус, новият английски посланик, избран от кралицата. Той води със себе си най-близкия си сътрудник, с многозначителното име Неудача. В крайна сметка той не е недоволен от резултатите на мисията си. Изобщо не се съмнява, че репутацията на Иван, убиец на сина си, е сериозна пречка за подготвения брак. Въпреки срещата в градината на лорд-канцлера, нито кралицата, нито племенницата й мислят за царя като за възможна партия. Целият двор е изиграл комедия пред посланика, за да подкрепи прерогативите на английските търговци.
През октомври 1583 г., когато Джеръм Боус пристига в Русия, Иван го посреща като приятел. Зле осведомен от докладите на наивния Писемски, той е убеден, че политическият съюз и бракът са две напълно уредени неща, чиито подробности остава да се уточнят. Но още отначало разговорите между руските парламентьори и английския посланик се оказват трудни. Противно на гъвкавия и хитър Дженкинсън, Джеръм Боус е твърд, категоричен, високомерен и мнителен човек. Той не само поддържа искането за търговски монопол, но твърди, че Англия ще помогне на Русия срещу враговете й едва след като е изчерпала всички опити за помирение. Последното условие не позволява възобновяването на войната срещу Стефан Батори. След двайсет заседания, преминали в безполезни преговори, на 13 декември 1583 г. Иван повиква Джеръм Боус и му казва чрез преводача си:
„Как искаш да стана съюзник на кралицата, ако най-големите ми врагове (Швеция, Дания и Полша) са нейни приятели. Елизабет трябва да накара Батори да ми върне Ливония и Полоцк или да му обяви война заедно с мен!“
„Кралицата би ме взела за безумец, ако се съглася на подобен договор“ заявява Джеръм Боус. „Ти се отнасяш към моите пълномощници с високомерие, което е недопустимо, защото сред равните на мен владетели познавам и такива, които превъзхождат господарката ти!“, крещи царят. „Няма по-прославен владетел от Елизабет, отвръща английският посланик. По могъщество тя не отстъпва нито на императора, нито на самия цар“. При тези думи разяреният Иван заплашва Джеръм Боус да го изхвърли навън. Боус отговаря непоколебимо, че Нейно Величество кралицата знае как да отмъсти за оскърбленията, нанесени на служителите й. Внезапно успокоен, Иван се връща към брачния си проект. Дипломатът го уверява, че портретът на Мери Хастингс е твърде разхубавен, че тя е на повече от трийсет години, че е грозна, болна и че във всеки случай не желае да приеме православната вяра. Но, казва той, кралицата има и други доста красиви родственички. Погледът на царя похотливо заблестява. След като отпраща събеседника си, той въздъхва: „Да даде Бог и аз да имам толкова верен служител!“ При нова среща на 18 декември отново засяга брачната тема: „Ти спомена за десет или двайсет девици от твоята страна, сред които бихме могли да изберем жена, а отказваш да ги назовеш. Ние обаче не се охарчваме за един толкова неясен сигнал. Вероятно има над хиляда моми за женене в Англия, сред които не една готвачка, да не искаш да ги издирваме всичките?“ И добавя: „Ти си неук човек и нямаш представа как трябва да се държи посланик!“
Цели два месеца продължават бурните и безрезултатни разговори между царя и посланика на Англия. На 14 февруари 1584 г. Джеръм Боус заявява на Иван, че кралицата му е наредила да се върне по суша до Франция. Но след загубата на Ливония пътят по суша е полски. „Ще се възползваш, за да ме предадеш на враговете ми, крещи Иван с опулени очи. Щом не си дошъл да преговаряш сериозно, можеш да си вървиш и да отнесеш каквото си донесъл! Незабавно те освобождаваме!“ Свикнал с тези изблици на гняв Джеръм Боус философски очаква обрат в настроението на царя. И наистина след три дни владетелят му връчва проект за договор, с условие: в замяна на търговския монопол, да се сключи споразумение за нападение, с цел да се завземе Ливония. Предпазливият Боус отговаря, че много набожната му господарка мрази завоеванията. „Но това не е завоевание!, отговаря царят. Ливония е наша наследствена земя“. „Това сигурно ли е?“, пита иронично посланикът. Иван обидено скача. „Не искаме от кралицата да бъде съдница между нас и полския крал!“, крещи той и насрочва прощалната аудиенция за 20 февруари. Но когато на тази дата Боус се представя в двореца, му съобщават, че царят е болен и не може да го приеме[3].