Государь приказал составить духовное завещание, по которому власть в государстве передавал грудному младенцу, сыну Дмитрию. Тотчас по составлении завещания Иван привел ко кресту «на царевичево княже-Дмитриево имя» бояр своей «ближней думы». На другой день, 12 марта 1553 г. «призвал государь бояр своих всех» и просил их присягнуть своему сыну. Однако из-за тяжелого состояния Ивана церемония присяги проходила не в его покоях, а в «передней избе» дворца. В эту минуту и произошло неожиданное для Грозного осложнение. Бояре при тяжелом больном устроили «брань великую и крик и шум велик». Позицию многих бояр, опасавшихся возврата к боярскому правлению, высказал близкий к царю окольничий Федор Адашев, отец любимца Ивана. Он заявил: «Тебе, государю, и сыну твоему мы усердствуем повиноваться, но не Захарьиным-Юрьевым, которые без сомнения будут властвовать в России именем младенца бессловесного. Вот что страшит нас! Мы уж от бояр до твоего (царя) возрасту беды видели многие», – подчеркнул он при этом. Не спешил присягать младенцу и двоюродный брат Ивана Владимир Андреевич. Он с гневом сказал боярину Воротынскому, укорявшему его в ослушании; «Смеешь ли ты браниться со мною?»: «Смею и драться, – ответил Воротынский, – по долгу усердного слуги моих и твоих государей, Ивана и Дмитрия; не я, но они повелевают тебе исполнить обязанность верного россиянина». То есть бояре, в том числе и члены «Избранной рады», проявляли больше заботы о своем будущем, чем преданности умирающему царю и его семье. Они понимали, что в этом случае управление перейдет в руки родных по матери – Захарьиных-Юрьевых, «а Захарьиным, Данилу с братией, нам не служивати». На стороне бояр, не желавших присягать Дмитрию, оказался и духовник царя Ивана Сильвестр. Он поддерживал дружеские отношения с семьей Старицких. В то время, когда бояре, присягнувшие царевичу Дмитрию, осуждали поведение Владимира Андреевича, священник с жаром стал его защищать. Он говорил боярам, что они «дерзают удалить брата от брата и злословят невинного, желающего лить слезы над болящим».
Дело в том, что в глазах княжеской аристократии Захарьины были людьми «молодыми» и худородными. Их стремление «узурпировать» власть вызвало сильное негодование в Боярской думе. Осуждению подверглись не только Захарьины, но и вся царская семья. Князь С. Ростовский, сторонник двоюродного брата Ивана IV Владимира Старицкого, на тайной встрече с литовским послом, которая состоялась вскоре после выздоровления царя, четко выразил отношение бояр к возможному регентству Захарьиных. Он сказал: «Что их всех государь не жалует, великих родов бесчестит, а приближает к себе молодых людей, а нас (бояр) ими теснит, да и тем нас истеснил, что женился у боярина у своего (Захарьина) дочер взял, понял рабу свою и нам как служити своей сестре?». Знать, пережившая правление Елены Глинской, недвусмысленно заявляла, что не допустит к власти царицу Анастасию Романовну и ее родню.
Когда Грозный встретил неожиданное сопротивление в вопросе о воцарении его сына на престол, то, между прочим, сказал боярам: «Коли вы сыну моему Дмитрию креста не целуете, ино у вас иной государь есть?». Недолго Ивану оставалось ждать ответа на этот вопрос. Тотчас же выяснилось, что другого «государя» бояре действительно наметили. Таким кандидатом являлся князь Владимир Андреевич Старицкий. Если верить летописям, симпатии Старицким выражали многие бояре и даже ближние люди царя. Князь Курлятев, например, уклонился от присяги младенцу, сказавшись больным. Другой ближний боярин, князь Палецкий, поцеловав крест наследнику, тут же уведомил Старицких, что готов им служить. Наставник царя Сильвестр открыто осудил решение Захарьиных не допускать Старицких в царские палаты. «И оттоле бысть вражда межи бояр (Захарьиных) и Селиверстом и его съветники».
Дело клонилось к заговору против наследника и регентов. Однако планы дворцового переворота потерпели неудачу: царь выздоровел, и вопрос о престолонаследии утратил остроту Иван в первые дни выздоровления не показывал своим противникам негодования. Он жаловал боярским чином отца Адашева. Был ласков к князю Владимиру Андреевичу. По словам H. М. Карамзина: «Одним словом, не хотел помнить, что случилось в болезнь его, и казался только признательным к Богу за свое чудесное исцеление». Тогда же царь решил выполнить свой обет, данный во время болезни: посетить вместе с женой и младенцем Дмитрием далекий Кириллов монастырь, расположенный на Белоозере. Дорога предстояла долгая. Советники отговаривали царя от этой поездки. Но он оставался непреклонным. Ранней весной семья государя отправилась в долгий путь. Первой обителью, куда прибыл государь, стал Троице-Сергиев монастырь. Здесь Иван встретился с Максимом Греком (монах, прибывший с Афона), страстно защищавшим православные каноны. Максим не советовал Ивану продолжать поездку, объясняя это тем, что у государя есть много забот в Москве и завоеванной Казани. Но царь стоял на своем. Тогда Максим Грек сказал: «Если не послушаешься меня, по Боге тебе советующего, забудешь кровь мучеников, избитых погаными за христианство, презришь слезы сирот и вдовиц и поедешь с упрямством, то знай, что сын твой умрет на дороге». Иван не послушал монаха и продолжил свой путь. Остановившись в Песношском монастыре (расположен недалеко от г. Дмитрова), царь встретил здесь монаха Васиана Топоркова, любимца Василия III. Грозный обратился к нему с вопросом: «Как я должен царствовать, чтоб вельмож своих держать в послушании?» Васиан прошептал ему на ухо такой ответ: «Если хочешь быть самодержцем, не держи при себе ни одного советника, который был бы умнее тебя, потому что ты лучше всех; если так будешь поступать, то будешь тверд на царстве и все будешь иметь в руках своих. Если же будешь иметь при себе людей умнее себя, то по необходимости будешь послушен им». Слова Васиана Иван запомнил на всю оставшуюся жизнь. Сбылись и предсказания Максима Грека. Младенец умер при возвращении в Москву.