В 1554 году успешно завершилась экспедиция англичан Р. Ченслора и В. Уиллоуби вдоль берегов Северного Ледовитого океана в устье Северной Двины. Иван IV пожаловал английских купцов грамотой, согласно которой им предоставлялось право беспошлинной торговли в России. C этого и начались постоянные торговые связи Москвы с Лондоном, где специально для торговли с Россией была образована Московская компания. Несмотря на длинный и опасный путь с середины XVI века в Архангельск приходили ежегодно по 3–4 английских корабля, а с начала 60-х годов — по 10–14 кораблей.
С Ливонской войной связано развитие «нарвского плавания», так как в 1559 году Нарва стала русским портом. Открывшиеся возможности Россия широко использовала, c одной стороны для вывоза пушнины, льна, конопли, сала, ворвани, поташа и воска, а с другой — для ввоза соли, сукна, меди, олова, свинца. Английская королева Елизавета охотно пошла навстречу пожеланиям Ивана IV и разрешила возить из Англии пушки, снаряды, оружие, а также доставлять в Россию корабельных дел мастеров, архитекторов, докторов, аптекарей и других специалистов. Со своей стороны Иван IV гарантировал английским мастерам соответствующее вознаграждение, свободный въезд и выезд из России по первому их желанию.
Однако Дания, Швеция, Империя и Польша настаивали на том, чтобы Англия и другие, торговавшие с Россией европейские государства, прекратили нарвскую торговлю, а шведские и польские каперы грабили суда, покидавшие Нарву. Московия не осталась в долгу — в 1570 году для борьбы с морским пиратством она завела свой наемный каперский флот. В противоборстве с Сигизмундом II Августом Московия возлагала большие надежды на создание антипольской англо-русско-шведской коалиции. В 1569 году Московия вела через английского торгового представителя в Москве Дженкинсона тайные переговоры с Елизаветой о политическом англо-русском союзе и добивалась от нее запрета купцам торговать с подданными польского короля и взаимных гарантий политического убежища.
Королева Англии тогда ожесточенно боролась за власть с законной наследницей престола шотландской королевой Марией Стюарт, а для власти Московии реальную угрозу представлял Старицкий князь Владимир Андреевич. У Елизаветы идея союза двух государей интереса не вызвала. В 1569 году Московия разорвала мир со Швецией, а в 1570 году Елизавета обещала русским послам только одно: предоставить властям убежище в Англии, если «по тайному ли заговору, по внешней ли вражде» им и их семьям придется покинуть родину. Власти Московии в ярости отобрали у Московской компании все привилегии и прекратили в Вологде строительство судов и барж, предназначенных для бегства в Англию.
После неудач в Ливонской войне власти Московии рассчитывали добиться успеха в дипломатической игре. В то время царь Московии Сименон Бекбулатович посватался к племяннице английской королевы принцессе Мери Гастингс. В августе 1582 года в Лондон отправилось посольство Федора Андреевиче Писемского для переговоров с Елизаветой о браке царя с ее племянницей. Сватовство подходило к развязке. В королевском окружении принцессу Мери уже называли «московской царицей». В Англии стали входить в моду русские сарафаны и сапожки. Для оформления наметившегося союза из Лондона в Москву отправился специальный посол Джером Боус, но он опоздал — «жених» не дождался свадьбы. Королевский посол появился в Москве совсем некстати. В возникшей после смерти царя суматохе Боус был принят с оскорбительной для его высокого звания безучастностью.
Настойчивое сватовство пожилого царя в наше время кажется странным. Но это была дипломатическая необходимость с целью добиться союзнических отношений с могущественной Англией и с ее помощью укрепить свои позиции на Западе. Именно поэтому царь создал английским купцам самые благоприятные условия для их деятельности в России, предоставив права на беспошлинный провоз товаров в Шемаху, Бухару, Самарканд и Китай, устройство промышленных предприятий, чеканку английской монеты на русских монетных дворах, наем русских рабочих, пользование ямскими лошадьми, свободный проезд через Россию в другие страны. Даже в самый мрачный период своего царствования Симеон Бекбулатович не забывал об англичанах.
Политика Избранной рады не удовлетворяла феодалов. Бояре были недовольны отменой кормлений и других привилегий, а дворяне тем, что не получили новых поместий за счет вотчинников и монастырей. Положение усугублялось неудачами во внешней политике. При смерти в 1553 году Иван IV приказал боярам присягнуть его сыну Дмитрию. Но не все пожелали это сделать, многие хотели на трон брата Василия III князя В.А. Старицкого. Откровенно предпочитали служить Владимиру Андреевичу Старицкому князья П. Щенятев, И. И. Пронский, C. Лобанов — Ростовский, Д. И. Немой, И. М. Шуйский, П. С. Серебряный, С. Микулинский, Булгаковы. 7 августа 1560 г. умерла Анастасия, была отравлена своими родичами Захарьевыми-Юрьевыми по указке западных кураторов, чтобы взять власть в Московии. После этого они подняли бунт, и пришли к власти.