Елена родилась в Москве или была привезена сюда в младенчестве (год ее рождения неизвестен, но во всяком случае к 1526 году, когда она вышла замуж за Василия, ей вряд ли было больше восемнадцати лет: перезрелая девица не могла рассчитывать на такой брак). Россия сделалась ее родиной, русский язык — ее языком, однако культурные традиции в ее семье были не московские.
Почему выбор Василия остановился именно на Елене, сказать с точностью нельзя. Для Шигоны и ближайшего окружения государя это была приемлемая кандидатура, ибо Глинские не успели пустить корни в российской почве и не были связаны, как Соломония, с удельными князьями Юрием и Андреем и родовитым боярством. Елена могла быть креатурой советников великого князя. Однако Василий женился на ней не только из династических соображений: весьма вероятно, что он влюбился в нее. На это указывает прежде всего быстрота, с который был совершен второй брак: можно предполагать, что знакомство Василия с будущей женой состоялось еще до его осеннего объезда 1526 года; отсутствие выбора невест, как это имело место в 1505 году, также говорит в пользу того, что Василий наметил себе вторую супругу задолго до развода с Соломонией. Наконец, обращает на себя внимание необычный для нравов того времени поступок Василия: после женитьбы он сбрил бороду, оставив себе по польской моде одни усы. Это был вызов не только бытовым, но и религиозным обычаям. Брадобритие приравнивалось ревнителями старины к еретичеству, к посягательству на образ Божий в человеке. В одном из современных благочестивых сочинений говорилось: «Смотрите, вот икона страшного пришествия Христова: все праведники одесную Христа стоят с бородами, а ошуюю бусурманы и еретики, обритые, с одними только усами, как у котов и псов. Один козел сам себя лишил жизни, когда ему в поругание обрезали бороду. Вот, неразумное животное умеет свои волосы беречь лучше безумных брадобрейцев!» Мода, однако, брала свое, и в Москве появилось много записных щеголей, которые не только брили бороды, но и выщипывали себе волосы на лице, чтобы выглядеть более женоподобными; для этой же цели они обувались в расшитые шелком красные сапоги, до того узкие, что ноги в них болели, пришивали к кафтанам драгоценные пуговицы, вешали на шею ожерелья, унизывали пальцы перстнями, мазались благовониями и, подражая женским манерам, ходили короткими шажками, подмигивали при разговоре. Один летописец неуклюже оправдывает вызывающий поступок Василия: «Царям подобает обновлятися и украшатеся всячески». Однако с чего бы это вдруг Василий на старости лет заделался щеголем? Его действия уж очень походят на желание до беспамятства влюбленного пожилого мужчины угодить молодой жене.