Иосиф радел о красоте и благочинии церковной службы. В церкви, учил он, «все благообразно и по чину да бывает». Внешнее благочиние, полагал игумен, открывает путь к внутренней красоте: «Прежде о телесном благообразии и благочинии попечемся, потом же и о внутреннем хранении». В уставных наставлениях о молитве не забыта даже поза молящегося: «Стисни свои руце, и соедини свои нозе, и очи смежи, и ум собери». Еще более подробные наставления такого рода Иосиф адресует мирянам в своем главном сочинении под названием «Просветителе»: «Ступание имей кротко, глас умерен, слово благочинно, пищу и питание немятежно, потребне зри, потребне глаголи, будь в ответах сладок, не излишествуй беседою, да будет беседование твое в светле лице, да даст веселие беседующим тебе».
Ни одна обитель не имела более строгого устава, чем Иосифов монастырь. Подробный свод всевозможных запрещений служил как бы подпоркой твердого монашеского жития. Санин верил в грозного судию Христа Вседержителя, карающего мировое зло. В его монастыре царил авторитет игумена, от братии требовались строгая дисциплина и безоговорочное повиновение. Всем вместе и каждому в отдельности Санин внушал, что никто не минует наказания даже за малое нарушение Священного Писания: «Души наши, — писал он, — положим о единой черте заповедей Божьих».
Подвиги иноков, поощрявшиеся властями, носили традиционный характер. Особое место среди них занимали не требовавшие большой душевной работы, но крайне утомительные поклоны. Современники так описывали подвижничество братии в Волоцком монастыре: «Ов пансырь (предмет очень дорогой на Руси и доступный одним боярам) ношаше на нагом теле под свиткою, а ин железа тяжки и поклоны кладущи, ов 1000, ин 2000, ин 3000, а ин седя сна вкушая». Наказания, установленные игуменом за всевозможные проступки, не шли ни в какое сравнение с добровольно взятыми на себя подвигами. Виновный должен был отбить 50–100 поклонов. В исключительных случаях инока приговаривали к «сухоядению», некоторых сажали «в железо».
Новшества Иосифа снискали его обители славу по всей Руси. Но время, которое переживало тогда русское общество, было тревожным. Историческая драма обернулась трагедией. Завоевание Новгорода разрушило веко вой порядок. Сторонник богатой церкви, Иосиф Санин не мог относиться к секуляризации в Новгороде иначе как к святотатству. Не одобрял он и грубого вмешательства светской власти в церковные дела. Иосифов монастырь возник на земле, находившейся в подчинении Новгородского архиепископства. Его патроном стал новгородский владыка Феофил. Осенью 1479 г. Иван III велел арестовать Феофила. В январе следующего года опального иерарха увезли в Москву и заточили в Чудов монастырь.
Иосиф Санин вернулся в родные места в момент, когда его покровитель князь Борис и служившие ему волоцкие дворяне (среди них Санины, Кутузовы и пр.) замыслили мятеж против Ивана III. В 1480 г. князья Борис и Андрей Васильевичи разорвали мир с Москвой и двинулись на литовскую границу.
Готовясь к длительной войне с Иваном III, братья переправили свои семьи к польскому королю, а сами ушли в Великие Луки.
Борис Волоцкий не жалел денег на устроение Иосифо-Волоколамского монастыря. В распре с братом Иваном III он рассчитывал на посредничество Санина.
Будучи игуменом семейной обители великого князя, Иосиф пользовался авторитетом у вдовы Василия II и ее сыновей. Он помогал гасить ссоры в родственном кругу и мирил враждующих братьев. В конфликте между Иваном III и Борисом Санин открыто встал на сторону удельного князя.
Работая над своим главным сочинением «Просветитель», Санин включил в его состав богословский трактат, в первоначальном варианте адресованный некоему иконописцу. Согласно гипотезе Я. С. Лурье, в работе над этим трактатом в его ранней редакции вместе с Иосифом Саниным участвовал Нил Сорский. Нет сомнения в том, что Нил и Иосиф выступали заодно против еретиков. Но по отношению к власти их позиция была, по-видимому, различной.
Находясь в Волоцком удельном княжестве, Иосиф четко сформулировал свой взгляд на происхождение власти государя и его взаимоотношения с подданными. Признавая необходимость повиновения подданных власти монарха, установленной Богом, Иосиф в то же время перечислял условия, делавшие такое повиновение недопустимым. Не надо повиноваться царю, писал Санин, если царь имеет «над собою царствующие страсти и грехи, сребролюбие… лукавство и неправду, гордость и ярость, злейши же всех неверие и хулу», ибо «таковый царь не Божий слуга, но диавол и не царь есть, но мучитель».