Обвинения в «жидовстве» вызвали некоторое затруднение. В письме митрополиту Зосиме в 1490 г. Геннадий так изложил историю проникновения ереси на Русь. В 1470 г. в Новгород прибыл литовский князь Михаил Олелькович, в свите которого находился некий «жидовин» еретик: он тайно обратил новгородцев в свою веру.
Обвинения против «жидовствующих» приобрели законченную форму после того, как владыка ознакомился с опытом преследования крещеных евреев католической церковью Испании.
В 80-х гг. XV в. при короле Фердинанде испанская инквизиция подвергла жесточайшим гонениям евреев, подчинившихся королевским указам и перешедших в католическую веру ради сохранения жизни и имущества. Инквизиционные суды судили их за мнимую или действительную приверженность религии предков, соблюдение иудейских обрядов и праздников. Тысячи людей были сожжены на кострах за тайное «жидовство». Идеологами инквизиции чаще всего выступали доминиканские монахи. Самым большим фанатиком среди них был Торквемада. Архиепископ получил информацию об испанской инквизиции из первых рук — от доминиканского монаха Вениамина, прибывшего в Новгород с Запада и ставшего одним из близких советников православного владыки.
Геннадий с исключительной похвалой отзывался о деятельности короля Фердинанда и святейшей инквизиции, рассматривая их в плане вселенской борьбы христианства с иудаизмом. Как видно, его вдохновляла мысль внести посильный вклад в эту борьбу.
В Средние века обличители еретиков строили обвинения на каком-нибудь наглядном доказательстве ереси, а не на разборе их догматических взглядов в целом. Выделив такое доказательство, ортодоксы по этому признаку относили новоявленную ересь к одной из древнейших ересей, обличенных в древней церковной литературе. Так поступали пастыри и западной католической, и восточной греческой церкви. Таким путем шел и Геннадий. Начало розыску о новгородской ереси положили не богословские прения и толкования книг, а установление наглядного доказательства ереси.
Согласно летописному свидетельству, к владыке поступил донос на двух новгородских священников — Григория и Ереса (Герасима), которые «пьяни поругалися святым иконам». Геннадий сам подтвердил, что дело возникло после пьяной перебранки и пьяного богохульства: «жидовин» еретик посеял семена иудаизма, и «от того жидовина распростерлась ересь в Ноугородцкой земли, а держали ее тайно, да потом почали урекатися въпиани», о чем владыке тотчас донесли. Богохульство двух священников послужило для церковных властей наглядным доказательством распространения ереси в Новгороде. Дальнейший розыск протекал в соответствии с обычным сценарием. Посредством пыток судьям предстояло вырвать у еретиков признание вины и имена сообщников. Однако выданные на поруки священники сбежали в Москву, надеясь найти там защиту от пастыря.
Розыск остановился, но среди новгородских священников нашелся ренегат, покаявшийся в том, что он вместе с двумя бежавшими попами молился «по-жыдовскы» и прельщал христиан «жидовским десятисловием».
Геннадий не жалел сил, чтобы завершить розыск и организовать громкий судебный процесс. На протяжении двух-трех лет он отыскивал все новые и новые факты, которые доказывали, что преступление двух пьяных священников против священных икон характерно для новгородцев вообще. Может быть, в Новгородской земле нарождалось некое иконоборческое движение, свидетельствовавшее о критике иконопочитания с позиций рационализма? Такое предположение было бы опрометчивым.
По-видимому, дело заключалось в другом. Особенностью массового религиозного сознания на Руси была привязанность к обрядовой стороне. Значительную роль в народной жизни играли иконы. Иностранцев поражали их обилие, а также совсем особое к ним отношение русских. Каждая семья имела одну или несколько икон и молилась им, требуя, как от языческого идола, помощи и заступничества. Когда икона не помогала в беде, ее могли подвергнуть наказанию, бросить наземь, повесить вверх ногами и пр. Осуждение идолопоклонства было одной из устойчивых традиций христианства, которой следовали на Руси. Но ортодоксы всегда опасались, как бы критика идолопоклонства не нанесла ущерба иконопочитанию.
Геннадий Гонзов был едва ли не первым из московитов, проявивших настойчивый интерес к книгопечатанию. По его заданию Ю. Траханиот в 1492–1493 гг. пригласил в Новгород любекского первопечатника Б. Готана. Благодаря посредничеству греков Готан был принят на службу к архиепископу а привезенные им книги — Библия и Псалтырь — поступили в распоряжение софийских книжников. Русь могла воспринять крупнейшее достижение западной цивилизации — книгопечатание, но Готану не удалось осуществить свой проект.