В годы войны с Мамаем на Руси произошла церковная смута. Дмитрий Иванович своей властью поставил во главе церкви некоего Митяя, преданного ему хранителя княжеской печати. Но высшие иерархи церкви воспротивились его выбору. Посланный в Константинополь на поставление Митяй был, по-видимому, отравлен. У Руси оказалось сразу два митрополита — грек Киприан, находившийся в Киеве, и Пимен, с помощью подкупа получивший сан в Константинополе. Киприан пытался пробраться в Москву через Литву, но был с позором выслан обратно, за что предал князя Дмитрия анафеме. На поле Куликово Дмитрий явился «проклятым князем».
Победитель татар Дмитрий Донской в своей внутренней политике следовал традиционным принципам. Разделив «отчину» между пятью сыновьями, Дмитрий подготовил почву для усобиц, грозивших подорвать могущество Москвы.
В XIV в. крупнейшими центрами мировой торговли стали итальянские города-республики, процветавшие благодаря торговле с Востоком. Основав фактории в Крыму, генуэзцы завязали связи с далекой Московией.
На Балтике расцвет немецких городов положил основу торгового Ганзейского союза. Ганзейцы имели постоянную контору в Новгороде и выступали посредниками в торговле между Русью и Западной Европой.
После Куликовской битвы литовский князь Ягайло искал союза с Москвой. Русское население Литвы исповедовало православную веру. Ягайло принял православие и готовился крестить литовские племена, сохранявшие языческую веру. В Москве велись переговоры о браке литовского князя с сестрой Дмитрия Донского. Разгром Москвы Тохтамышем и усилившийся натиск Тевтонского ордена на литовские и польские земли изменили ситуацию в Восточной Европе. В 1385 г. союз Литвы и Польши получил форму унии (Кревская уния). Ягайло принял вместе с католичеством имя Владислава, женился на польской королеве Ядвиге и надел королевскую корону. Литовские язычники были крещены по католическому обряду. Однако Литва не смирилась с утратой самостоятельности. Вскоре же на литовском троне утвердился двоюродный брат Ягайло Витовт. Помимо литовских земель, под его властью находились древние русские города Киев, Полоцк и др.
После смерти Дмитрия Донского московский трон наследовал его сын Василий I (1389–1425). В юности он четыре года провел в ордынском плену. Когда княжич достиг совершеннолетия, доброхоты помогли ему бежать из Орды в Литву, где он был помолвлен с дочерью литовского князя Витовта.
Золотая Орда к середине XV в. окончательно распалась на самостоятельные государства, постоянно враждовавшие между собой. Зависимость Руси от татар все более ослабевала.
Разгром Орды Тимуром в 1395 г. создал благоприятные возможности для борьбы Руси и Литвы против татар. В 1399 г. тесть Василия I Витовт попытался нанести Орде решающий удар и отбросить ее от своих границ, но потерпел сокрушительное поражение в битве на р. Ворскла. Его победителем был правитель Едигей. На поле битвы сложили головы участники Куликовской битвы братья Андрей и Дмитрий Ольгердовичи и Дмитрий Боброк. Литва претендовала на Новгород и Псков, что в конце концов привело к разрыву с Русью. Орда Едигея без промедления совершила набег на Москву. Татарам не удалось захватить русскую столицу, но они подвергли страшному разгрому окрестности Москвы, Ростов и Нижний Новгород. В грамоте правитель Орды бранил Василия I зато, что он следует советам любимца казначея Ивана Кошкина и не платит дань, что и привело к набегу. (Кошкины были предками бояр Романовых.)
Литва потерпела неудачу в войне с Ордой, но добилась внушительных успехов в Прибалтике. В 1410 г. польско-литовские войска под командой Ягайло и Витовта разбили тевтонских рыцарей в битве при Грюнвальде на севере Польши. Это было одно из крупнейших сражений своего времени, в котором участвовало до 60 000 воинов. Могущество немецкого ордена было подорвано. Литва вернула себе захваченные западно-литовские земли.
Литва непрерывно укрепляла свои позиции, тогда как позиции Московского княжества слабели. Москва не могла свергнуть татарское иго и вернуть независимость. Вместе с тем пошатнулось ее внутреннее единство. Князь Дмитрий разделил «отчину» между наследниками. Что касается Москвы, она становилась совместным владением четырех старших сыновей государя. Старший сын, кроме того, получил Коломну, Юрий — Звенигород, Андрей — Можайск, Петр — Дмитров. Младшему сыну Константину княжество было выделено позже.
Начало смуты
В завещании Василий I «приказал» сына и жену «тестю великому князю Витовту» и нескольким братьям, которым доверял.