В декабре 1572 г. сам царь двинулся в Эстляндию и осадил город Пайду (Вейссенштейн). Под этим городом убит печальной памяти Малюта Скуратов. 1 января 1573 г. город был взят. Поручив дальнейшее ведение войны касимовскому царю Саип-Булату и Магнусу, царь возвратился в Новгород. Русские взяли несколько мелких крепостей, но при Лодв Саип-Булат был разбит. Тогда царь по совету своих воевод решился начать переговоры. Принятию этого решения способствовала весть о восстании черемисов. Переговоры тянулись долго, и только в июле 1575 г, заключено, было на реке Сестре двухлетнее перемирие. Современники понимали, что цель перемирия для Ивана была — обеспечив себя со стороны Финляндии, сильнее действовать на Ливонию. Военные действия открылись здесь летом 1575 г. Взято было несколько городов, а в январе 1577 г. русское войско под начальством князей Мстиславского и Шереметева осадило Ревель. Осада была неудачна. Летом того же года сам царь двинулся в польскую Лифляндию. Польский Наместник Ходкевич не решился сопротивляться и удалился; это было началом войны с Польшей, с новым королём которой сношения и прежде были не особенно дружественны. Послы Батория приезжали в Москву в конце 1576 г., но в грамоте государь русский не был назван царём, сам же король называл себя лифляндским. В Москве требовали исправления всего этого, но не решались назвать Батория братом царя, ибо, как князь семиградский, он был подданным венгерским. Послы уехали, известив, что король пришлёт новых. В течение полугода обещание не было исполнено. Во Пскове царь имел свидание с Магнусом, который в то время сносился уже с Кетлером и с Баторием. Вступив в Лифляндию, русские войска заняли несколько городов; сопротивлявшиеся подвергались или избиению, или продаже татарам. Некоторые города сдались Магнусу, который пробовал указанием на их принадлежность ему защитить их; но царь написал ему выговор. Вслед за тем Иван двинулся к Вендену, где находился Магнус; Венден сдался после мужественного сопротивления, причём некоторые жители взорвали сами себя на воздух. Магнус выехал к государю и сдался ему. С жителями было поступлено сурово. Отсюда Иван двинулся к Вольмару и из этого города отправил знаменитое своё письмо к Курбскому, величаясь своими победами. Приехав в Дерпт, царь отпустил Магнуса. Набегом на Ревель кончился этот поход, а в конце года поляки, появившись в Лифляндии, взяли несколько городов. В начале 1578 г. прибыло польское посольство, о которым заключено было перемирие на три года. Перемирием, а также названием его не братом, а соседом Стефан был недоволен. Иван в это время завязал сношения в императором Рудольфом, только что вступившим на престол, и с ханом крымским. В сентябре 1578 г. заключён был договор с Данией, которым Лифляндня и Курляндия признавались за Россией, но в Копенгагене он не был утверждён. Баторий, задержав московских послов, созвал сейм в Варшаве, на котором решено было начать войну с Москвою. Пока шли приготовления, послан был в Москву Гарабурда в предложением не вести войны, пока не кончены переговоры, Иван задержал этого посла, точно так же как Баторий задерживая его послов. Не желая, однако, терять времени, в мае царь послал свои войска из Дерпта к Оберпаллену и Вендену. Оберпаллен они взяли, но Венден должны были оставить по случаю возникших между, ними местнических споров. Между тем литовцы сговорились со шведами, и когда воеводы снова двинулись к Вендену, их настигли соединённые враги и разбили их. Летом 1579 г. царь находился в Новгороде, где возвратившиеся от Батория послы известили его, что Баторий готов к походу, а вслед за тем приехал королевский гонец с грамотой, написанной весьма резко и извещавшей о начале войны. По дороге из Новгорода во Псков царь узнал, что во главе шведского войска поставлен Делагарди; во Пскове он усердно готовился к походу на Ревель, но приготовления были прерваны вестью о вступлении Батория в Русскую землю. В совете королевском разделились голоса о том, куда направить поход. Литовцы считали нужным двинуться ко Пскову, но Баторий считал более полезным взять сначала Полоцк и тем открыть себе путь по Двине и отвратить опасность быть обойдённым с тыла. В начале августа Баторий осадил Полоцк. Пришедшие на выручку московские войска не могли пробраться к городу и должны были удалиться в Сокол. Баторий 3 августа взял Полоцк; затем взят был Сокол, и король удалился в Вильну. Продолжались мелкие стычки и бесплодные пересылки; Баторий тянул только время, чтобы, собравшись с силами, сговорившись с сеймом и приготовив деньги, снова нанести более сильный удар Московскому государству. В сейме была очень сильна оппозиция войне, но канцлер Замойекий в искусной речи доказал и необходимость войны, и заслуги короля. В Москве тоже готовились, но здесь положение было трудное; не знали, куда направится Баторий, должна были оберегаться от шведов и от крымцев; последние, впрочем, не мешались в войну, потому что хан должен был участвовать в войне турок с персиянами, и могли вредить только, поджигая черемисов к восстание.
В августе 1580 г. Баторий выступил в поход: с дороги король известил царя о своей походе, заявляя притязание не только на Лифляндию и Полоцк, но на Новгород и Псков. Он взял Великие Луки, Озерище, Заволочье; только попытка поляков захватите Смоленск не удалась. Окончив поход, Баторий отправился на сейм в Варшаву и дорогой вступил в переписку с курфюрстами браденбургским и саксонским и герцогом прусским, от которых и получил денежную помощь. Шведы между тем опустошили Лифляндию и взяли несколько городов. Переписка между царём и королём продолжалась: чем более уступал царь, тем горделивее становился король и тем более усиливал свои требования. Наконец Иван, раздражённый тем, что ему не оставляется ни клочка Ливонии, написал своё знаменитое послание к Баторию, в котором называет себя царём «по Божьему изволению, а не но многомятежному человечества хотению» и сильно упрекает Батория за кровопролитие. Письмо застало Батория уже под Псковом, куда он выступил летом 1581 г., предварительно благополучно поладив с сеймом, хотя и выражено было желание, чтобы война кончилась этим походом. Швеция обещала ему помощь с моря. Окончившиеся весной 1581 г. переговоры с Ригой передали Лифляндию во власть польского короля. Во время похода на Псков Баторий отправил обширное послание к царю, в котором смеялся над тем, что он производит себя от Августа, осмеивал его титулы, не забыл и того, что мать его была дочерью литовского перебежчика, упрекал его в тиранстве, оправдывался в своих военных действиях. Взяв Остров, 25 августа войско королевское, в числе, как говорят, 100 000 человек, появилось под Псковом. Город Псков был сильно укреплён, обильно снабжён военными запасами; войска в нём, по свидетельству польского историка, было до 7000 конницы и 50 000 пехоты. Городом начальствовал кн. И. П. Шуйский. С 26 августа по конец декабря твёрдо стояла защитники Пскова, отразили приступ 8 сентября и за каменными укреплениями ещё строили земляные, как оказалось после сделанного пролома. У неприятеля был большой недостаток запасов военных, слышался ропот на продолжительность осады, на невыдачу денег, на суровость зимы. Несмотря на строгость мер, принятых против беспорядков в лагере, ссоры между осаждающими была часты. Посланы были немцы к Псково-Печерскому монастырю, но попытки взять его окончились неудачей. От Пскова войска Батория делали набеги на окрестные и даже довольно далёкие места. Так, Христофор Радзивилл дошёл до Верхней Волги и грозил Старице, где тогда был сам царь. Успешнее Батория действовали шведы: они взяли Гапсаль, Нарву, Вейссенштейн, Ям, Копорье и Корелу. Все враги Ивана находились между собою в сношениях: не только польский, но и шведский король переписывался с крымским ханом. Шведы предлагали полякам прийти к ним на помощь под Псков, но Баторий, опасаясь, как предполагают, успеха шведов в Ливонии, отклонил предложение. Отчасти это опасение, а ещё более обещание, данное сейму, кончить войну походом 1581 г. и неудача псковская побудили Батория желать мира.