Так чи інакше, шведи швидко рухалися територією Сіверщини на південь, а паралельно з ними, але дещо східніше поспішало на Україну російське військо, яке мало наказ від Петра I не вступати в генеральну битву з Карлом, виснажуючи ворога тактикою «спаленої землі» та раптовими нападами (малою війною). У результаті найбільше страждала та територія, де йшли бойові дії.
Через недооцінку ворога та неузгодженість у діях шведське командування не дочекалося підходу корпусу Левенхаупта з його величезним обозом. Росіяни виявилися спритнішими. 28 вересня 1708 року поблизу села Лісне (неподалік міста Пропойська) російський «летючий корпус» (корволант) на чолі з Петром I та Меншиковим наздогнав шведів Левенхаупта і розгромив їх. Битва була дуже запеклою, шведи втратили увесь обоз і половину людей, але Левенхаупт усе ж зумів привести на початку жовтня до табору Карла близько шести тисяч уцілілих вояків. Утрата обозу із запасами сильно позначилася на боєздатності шведської армії. Тепер вона мала здобувати провіант і фураж за допомогою реквізицій, що було не найкращим засобом завоювання прихильності українського населення. Ще однією невдачею для шведів та гетьмана Мазепи стало те, що шведський генерал-майор Лагеркруна зі своїм шеститисячним корпусом не встиг вчасно зайняти найпівнічніше полкове місто Гетьманщини Стародуб, і стародубський полковник Іван Скоропадський, попри свою попередню таємну домовленість із гетьманом, був змушений впустити в місто царського генерала Інфлянта з військом (28 жовтня 1708 року). Так Карл XII втратив важливу і зручну базу.
Становище гетьмана Мазепи в цей час було дуже непростим: реєстрове козацьке військо (окрім трьох городових та кількох найманих компанійських та сердюцьких полків) було розкидане по Україні і Польщі, Полтавський полк і компанійці Кожуховського поверталися з Дону, де брали участь у придушенні повстання Кіндрата Булавіна (за злою іронією долі гетьман був змушений допомагати цареві громити непокірних донських козаків, які могли б стати в пригоді українсько-шведсько-польському альянсу). Мазепа намагався повернути ці два полки до Батурина якнайшвидше, відчуваючи, що події починають розгортатися дуже швидко. У резерві залишалися недоукомплектовані правобережні полки, гетьман скаржився на їх «малолюдство». Цар Петро вимагав від гетьмана, аби він з усіма наявними козацькими полками приєднувався до генерала Інфлянта і закликав населення до партизанської війни проти шведів. Гетьман справді видав кілька подібних універсалів, чим спантеличив і населення, і своїх найближчих соратників – надто ретельна конспірація явно почала працювати проти планів Мазепи.
Як українці відреагували на прихід на їхні землі війська з Півночі? Чи сприймали вони шведів як визволителів з-під ярма «московського дракона» (як писав згодом Пилип Орлик)? Чи запалали їхні серця «священним гнівом проти ворогів Отєчества»? Правда, судячи зі свідчень очевидців, десь посередині. Ура-патріотична патетика імперських та радянських часів (коли мало не кожній війні, яку вела Російська імперія на своїй території, урочисто приклеювався ярлик священної і вітчизняної) тут такий само поганий дорадник, як і гіперпатріотичні уявлення деяких вітчизняних істориків про люту ненависть українців до «московитських орд», яким протиставляються великодушні й доблесні «лицарі Півночі». Населення Сіверщини, отримавши універсали царя та свого гетьмана, в яких йшлося про необхідність ховати всі припаси, худобу, різне хатнє начиння і йти в ліси, насправді по-різному ставилося до незваних гостей. За даними шведських джерел (передусім маємо на увазі спогади зовсім різних за соціальним статусом очевидців – від канцлера графа Піпера і полковника Нільса Юлленшерни до звичайних лейтенантів Петре та Вейґе), у деяких селах накази царя і гетьмана виконувалися буквально, і на скандинавів чекали лише спалені пусті оселі. В інших (наприклад, у с. Отюші та кількох інших) до шведів виходили делегації місцевих мешканців, що виявляли готовність поділитися з вояками-каролінцями (традиційна назва всіх солдатів та офіцерів Карла XII в європейській науковій літературі) частиною їстівних припасів і виносили королеві хліб, сіль та яблука. Питання про те, чи ці українські селяни та міщани діяли за узгодженістю з гетьманом, чи лише намагаючись уникнути розграбування і спустошення своїх населених пунктів, залишається відкритим. Зі свого боку, шведський король на початку своєї «української кампанії» явно наказав своїм воякам ставитися до місцевих мешканців як до нейтральних або навіть союзних щодо шведів (шведська армія була добре дисциплінованою і вміла поводитися добре з місцевим населенням, як це було, наприклад, під час окупації шведами Саксонії в 1707 році). Зрозуміло, янголами шведські браві вояки точно не були, і різні ексцеси на шляху просування шведської армії траплялися.